Арахидонска киселина
| |||
Називи | |||
---|---|---|---|
IUPAC назив
(5Z,8Z,11Z,14Z)-5,8,11,14-Eicosatetraenoic acid
| |||
Системски IUPAC назив
(5Z,8Z,11Z,14Z)-Икоса-5,8,11,14-тетраеноинска киселина[1] | |||
Други називи
5,8,11,14-све-cis-еикосатетраеноинска киселина; све-cis-5,8,11,14-еикосатетраеноинска киселина; Арахидонат
| |||
Идентификација | |||
3Д модел (Jmol)
|
|||
3DMet | Б00061 | ||
Бајлштајн | 1713889 | ||
ChEBI | |||
ChemSpider | |||
DrugBank | |||
ECHA InfoCard | 100.007.304 | ||
EC број | 208-033-4 | ||
КЕГГ[2] | |||
МеСХ | Арацхидониц+ацид | ||
RTECS | ЦЕ6675000 | ||
УНИИ | |||
| |||
Својства | |||
C20H32O2 | |||
Моларна маса | 304,47 g·mol−1 | ||
Густина | 0,922 g/cm³ | ||
Тачка топљења | −49 °C (−56 °F; 224 K) | ||
log P | 6.994 | ||
Kiselost (pKa) | 4.752 | ||
Opasnosti | |||
R-oznake | R19 | ||
NFPA 704 | |||
Tačka paljenja | 113 °C (235 °F) | ||
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
верификуј (шта је ?) | |||
Референце инфокутије | |||
Арахидонска киселина (AA, ARA) је полинезасићена омега-6 масна киселина 20:4(ω-6). Она је пандан засићене арахидинске киселине нађене у уљу кикирикија (L. arachis).[5]
Хемија[уреди | уреди извор]
По хемијској структури, арахидонска киселина је карбоксилна киселина са 20-угљеника дугим ланцом и са четири cis-двоструке везе. Прва двострука веза је лоцирана шест угљеника од омега краја. Неки хемијски извори дефинишу арахидонску киселину као сваку еикозатетраеноинску киселину. Међутим, скоро сви биолошки, медицински и нутрициони текстови ограничавају овај термин на све-cis-5,8,11,14-еикозатетраеноиску киселину.
Биологија[уреди | уреди извор]
Арахидонска киселина је полинезасићена масна киселина која је присутна у фосфолипидима (посебно у фосфатидилетаноламинима, фосфатидилхолинима и фосфатидилинозитолима) мембрана телесних ћелија, и које има у изобиљу у мозгу, мишићима, и јетри.
Осим што учествује у ћелијској сигнализацији као липидни секундарни гласник који регулише сигналне ензиме, као што је PLC-γ, PLC-δ и PKC-α, -β и -γ изоформе, арахидонска киселина је кључни инфламаторни интермедијар.[6]
Есенцијална масна киселина[уреди | уреди извор]
Арахидонска киселина није есенцијална масна киселина. Међутим она постаје есенцијална ако је линолеинска киселина дефицитарна, или ако тело не може да конвертује линолеинску киселину. Неки сисари немају, или имају веома ограничену, способност конвертовања линолеинске киселине у арахидонску киселину, тако да је она за њих есенцијални део хране. Пошто биљке стварају мало, или не стварају, арахидонску киселину, такве животиње су мандаторни месождери; мачка је пример таквог сисара.[7][8] Комерцијални извори арахидонске киселине су развијени из гљиве Mortierella alpina.[9]
Синтеза и каскада[уреди | уреди извор]
Арахидонску киселину одваја од фосфолипидног молекула ензим фосфолипаза А2 (PLA2). Она се такође може генерисати из DAG-а дејством диацилглицерол липазе.[6]
Арахидонска киселина за сигналне сврхе се формира дејством фосфатидилхолин-специфичне цитосолне фосфолипазе А2 (cPLA2, 85 kDa), док се инфламаторна арахидонска киселина генерише посредством секреторне PLA2 ниске молекулске тежине (sPLA2, 14-18 kDa).[6]
Арахидонска киселина је прекурзор у продукцији еикозаноида:
- Ензими циклооксигеназа и пероксидаза производе простагландин Х2, који се затим користи за формирање простагландина, простациклина, и тромбоксана.
- Ензим 5-липоксигеназа формира 5-HPETE, из кога затим настају леукотриени.
- Арахидонска киселина се такође користи у биосинтези анандамида.
- Део арахидонске киселине се конвертује у хидроксиеикозатетраеноиске киселине (HETE) и епоксиеикосатриеноинске киселине (EET) дејством епоксигеназе.[10]
Производња тих деривата и њихово дејство у телу је колективно познато као каскада арахидонске киселине.
PLA2 активација[уреди | уреди извор]
PLA2 се активира везивањем лиганда за један или више рецептора:
Сваки агенс који повишава ниво интрацелуларног калцијума може да узрокује активирање неког PLA2 облика.[12]
PLC активација[уреди | уреди извор]
Алтернативно, арахидонска киселина може да буде одвојена од фосфолипида дејством фосфолипазе C (PLC), при томе настаје диацилглицерол (DAG), кога накнадно разлаже DAG липаза до арахидонске киселине.[11]
Међу рецепторима који активирају овај пут су:
PLC исто тако може да буде активиран МАП киназама. Активатори овог пута су PDGF и FGF.[12]
Референце[уреди | уреди извор]
- ^ „5,8,11,14-Еицосатетраеноиц ацид - Цомпоунд Суммарy”.
- ^ Јоанне Wиxон; Доуглас Келл (2000). „Wебсите Ревиеw: Тхе Кyото Енцyцлопедиа оф Генес анд Геномес — КЕГГ”. Yеаст. 17 (1): 48—55. дои:10.1002/(СИЦИ)1097-0061(200004)17:1<48::АИД-YЕА2>3.0.ЦО;2-Х.
- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.
- ^ Еван Е. Болтон; Yанли Wанг; Паул А. Тхиессен; Степхен Х. Брyант (2008). „Цхаптер 12 ПубЦхем: Интегратед Платформ оф Смалл Молецулес анд Биологицал Ацтивитиес”. Аннуал Репортс ин Цомпутатионал Цхемистрy. 4: 217—241. дои:10.1016/С1574-1400(08)00012-1.
- ^ „Дорланд'с Медицал Дицтионарy - 'А'”. Приступљено 12. 1. 2007.
- ^ а б в Баyнес, Јохн W.; Марек Х. Доминицзак (2005). Медицал Биоцхемистрy 2нд. Едитион. Елсевиер Мосбy. стр. 555. ИСБН 978-0-7234-3341-5.
- ^ МацДоналд, ML; Рогерс, QР; Моррис, ЈГ (1984). „Нутритион оф тхе Доместиц Цат, а Маммалиан Царниворе”. Аннуал Ревиеw оф Нутритион. 4: 521—62. ПМИД 6380542. дои:10.1146/аннурев.ну.04.070184.002513.
- ^ Риверс, ЈП; Синцлаир, АЈ; Цраqфорд, МА (1975). „Инабилитy оф тхе цат то десатурате ессентиал фаттy ацидс”. Натуре. 258 (5531): 171—3. Бибцоде:1975Натур.258..171Р. ПМИД 1186900. дои:10.1038/258171а0.
- ^ „Хисторy оф Мартек”.
- ^ Wалтер Ф., ПхД. Борон (2003). Медицал Пхyсиологy: А Целлулар Анд Молецулар Аппроаоцх. Елсевиер/Саундерс. стр. 108. ИСБН 978-1-4160-2328-9.
- ^ а б в г д ђ Wалтер Ф., ПхД. Борон (2003). Медицал Пхyсиологy: А Целлулар Анд Молецулар Аппроаоцх. Елсевиер/Саундерс. стр. 103. ИСБН 978-1-4160-2328-9.
- ^ а б в г д ђ Wалтер Ф., ПхД. Борон (2003). Медицал Пхyсиологy: А Целлулар Анд Молецулар Аппроаоцх. Елсевиер/Саундерс. стр. 104. ИСБН 978-1-4160-2328-9.
Литература[уреди | уреди извор]
- Wалтер Ф., ПхД. Борон (2003). Медицал Пхyсиологy: А Целлулар Анд Молецулар Аппроаоцх. Елсевиер/Саундерс. стр. 104. ИСБН 978-1-4160-2328-9.
- Wалтер Ф., ПхД. Борон (2003). Медицал Пхyсиологy: А Целлулар Анд Молецулар Аппроаоцх. Елсевиер/Саундерс. стр. 103. ИСБН 978-1-4160-2328-9.
Спољашње везе[уреди | уреди извор]
- Арахидонска киселина
- Арацхидониц+Ацид на US National Library of Medicine Medical Subject Headings (MeSH)