Arahidonska kiselina

Arahidonska kiselina
Nazivi
	IUPAC naziv (5Z,8Z,11Z,14Z)-5,8,11,14-Eicosatetraenoic acid
	Sistemski IUPAC naziv (5Z,8Z,11Z,14Z)-Ikosa-5,8,11,14-tetraenoinska kiselina
	Drugi nazivi 5,8,11,14-sve-cis-eikosatetraenoinska kiselina; sve-cis-5,8,11,14-eikosatetraenoinska kiselina; Arahidonat
Identifikacija
CAS broj	506-32-1 ;
3D model (Jmol)	interaktivna slika;
3DMet	B00061
Bajlštajn	1713889
ChEBI	CHEBI:36306 ;
ChemSpider	392692 ;
DrugBank	DB04557 ;
ECHA InfoCard	100.007.304
EC broj	208-033-4
KEGG	C00219 ;
MeSH	Arachidonic+acid
PubChem C ID	444899;
RTECS	CE6675000
UNII	27YG812J1I ;
	SMILES CCCCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCC(=O)O; ; ; ; ; ;
Svojstva
Hemijska formula	C20H32O2
Molarna masa	304,47 g·mol−1
Gustina	0,922 g/cm³
Tačka topljenja	−49 °C (−56 °F; 224 K)
log P	6.994
Kiselost (pKa)	4.752
Opasnosti
R-oznake	R19
NFPA 704	1 1 0
Tačka paljenja	113 °C (235 °F)
	Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikuj (šta je ?)
	Reference infokutije

Arahidonska kiselina (AA, ARA) je polinezasićena omega-6 masna kiselina 20:4(ω-6). Ona je pandan zasićene arahidinske kiseline nađene u ulju kikirikija (L. arachis).^[5]

Hemija

Po hemijskoj strukturi, arahidonska kiselina je karboksilna kiselina sa 20-ugljenika dugim lancom i sa četiri cis-dvostruke veze. Prva dvostruka veza je locirana šest ugljenika od omega kraja. Neki hemijski izvori definišu arahidonsku kiselinu kao svaku eikozatetraenoinsku kiselinu. Međutim, skoro svi biološki, medicinski i nutricioni tekstovi ograničavaju ovaj termin na sve-cis-5,8,11,14-eikozatetraenoisku kiselinu.

Biologija

Arahidonska kiselina je polinezasićena masna kiselina koja je prisutna u fosfolipidima (posebno u fosfatidiletanolaminima, fosfatidilholinima i fosfatidilinozitolima) membrana telesnih ćelija, i koje ima u izobilju u mozgu, mišićima, i jetri.

Osim što učestvuje u ćelijskoj signalizaciji kao lipidni sekundarni glasnik koji reguliše signalne enzime, kao što je PLC-γ, PLC-δ i PKC-α, -β i -γ izoforme, arahidonska kiselina je ključni inflamatorni intermedijar.^[6]

Esencijalna masna kiselina

Arahidonska kiselina dospeva u ljudsko telo iz namirnica životinjskog porekla: mesa, jaja, mlečnih proizvoda - ili se sintetiše iz linoleinske kiseline.

Arahidonska kiselina nije esencijalna masna kiselina. Međutim ona postaje esencijalna ako je linoleinska kiselina deficitarna, ili ako telo ne može da konvertuje linoleinsku kiselinu. Neki sisari nemaju, ili imaju veoma ograničenu, sposobnost konvertovanja linoleinske kiseline u arahidonsku kiselinu, tako da je ona za njih esencijalni deo hrane. Pošto biljke stvaraju malo, ili ne stvaraju, arahidonsku kiselinu, takve životinje su mandatorni mesožderi; mačka je primer takvog sisara.^[7]^[8] Komercijalni izvori arahidonske kiseline su razvijeni iz gljive Mortierella alpina.^[9]

Sinteza i kaskada

Arahidonsku kiselinu odvaja od fosfolipidnog molekula enzim fosfolipaza A2 (PLA₂). Ona se takođe može generisati iz DAG-a dejstvom diacilglicerol lipaze.^[6]

Arahidonska kiselina za signalne svrhe se formira dejstvom fosfatidilholin-specifične citosolne fosfolipaze A2 (cPLA₂, 85 kDa), dok se inflamatorna arahidonska kiselina generiše posredstvom sekretorne PLA₂ niske molekulske težine (sPLA₂, 14-18 kDa).^[6]

Arahidonska kiselina je prekurzor u produkciji eikozanoida:

Enzimi ciklooksigenaza i peroksidaza proizvode prostaglandin H2, koji se zatim koristi za formiranje prostaglandina, prostaciklina, i tromboksana.
Enzim 5-lipoksigenaza formira 5-HPETE, iz koga zatim nastaju leukotrieni.
Arahidonska kiselina se takođe koristi u biosintezi anandamida.
Deo arahidonske kiseline se konvertuje u hidroksieikozatetraenoiske kiseline (HETE) i epoksieikosatrienoinske kiseline (EET) dejstvom epoksigenaze.^[10]

Proizvodnja tih derivata i njihovo dejstvo u telu je kolektivno poznato kao kaskada arahidonske kiseline.

PLA₂ aktivacija

PLA₂ se aktivira vezivanjem liganda za jedan ili više receptora:

Svaki agens koji povišava nivo intracelularnog kalcijuma može da uzrokuje aktiviranje nekog PLA₂ oblika.^[12]

PLC aktivacija

Alternativno, arahidonska kiselina može da bude odvojena od fosfolipida dejstvom fosfolipaze C (PLC), pri tome nastaje diacilglicerol (DAG), koga naknadno razlaže DAG lipaza do arahidonske kiseline.^[11]

Među receptorima koji aktiviraju ovaj put su:

PLC isto tako može da bude aktiviran MAP kinazama. Aktivatori ovog puta su PDGF i FGF.^[12]

Reference

^ „5,8,11,14-Eicosatetraenoic acid - Compound Summary”.
^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ „Dorland's Medical Dictionary - 'A'”. Приступљено 12. 1. 2007.
^ ^а ^б ^в Baynes, John W.; Marek H. Dominiczak (2005). Medical Biochemistry 2nd. Edition. Elsevier Mosby. стр. 555. ISBN 978-0-7234-3341-5.
^ MacDonald, ML; Rogers, QR; Morris, JG (1984). „Nutrition of the Domestic Cat, a Mammalian Carnivore”. Annual Review of Nutrition. 4: 521—62. PMID 6380542. doi:10.1146/annurev.nu.04.070184.002513.
^ Rivers, JP; Sinclair, AJ; Craqford, MA (1975). „Inability of the cat to desaturate essential fatty acids”. Nature. 258 (5531): 171—3. Bibcode:1975Natur.258..171R. PMID 1186900. doi:10.1038/258171a0.
^ „History of Martek”.
^ Walter F., PhD. Boron (2003). Medical Physiology: A Cellular And Molecular Approaoch. Elsevier/Saunders. стр. 108. ISBN 978-1-4160-2328-9.
^ ^а ^б ^в ^г ^д ^ђ Walter F., PhD. Boron (2003). Medical Physiology: A Cellular And Molecular Approaoch. Elsevier/Saunders. стр. 103. ISBN 978-1-4160-2328-9.
^ ^а ^б ^в ^г ^д ^ђ Walter F., PhD. Boron (2003). Medical Physiology: A Cellular And Molecular Approaoch. Elsevier/Saunders. стр. 104. ISBN 978-1-4160-2328-9.

Literatura

Walter F., PhD. Boron (2003). Medical Physiology: A Cellular And Molecular Approaoch. Elsevier/Saunders. стр. 104. ISBN 978-1-4160-2328-9.
Walter F., PhD. Boron (2003). Medical Physiology: A Cellular And Molecular Approaoch. Elsevier/Saunders. стр. 103. ISBN 978-1-4160-2328-9.

Spoljašnje veze

Arahidonska kiselina
Arachidonic+Acid на US National Library of Medicine Medical Subject Headings (MeSH)

[1] „5,8,11,14-Eicosatetraenoic acid - Compound Summary”.

[2] Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.

[3] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди

[4] Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[Dorland-5] „Dorland's Medical Dictionary - 'A'”. Приступљено 12. 1. 2007.

[Dominiczak-6] а ^б ^в Baynes, John W.; Marek H. Dominiczak (2005). Medical Biochemistry 2nd. Edition. Elsevier Mosby. стр. 555. ISBN 978-0-7234-3341-5.

[carnivore-7] MacDonald, ML; Rogers, QR; Morris, JG (1984). „Nutrition of the Domestic Cat, a Mammalian Carnivore”. Annual Review of Nutrition. 4: 521—62. PMID 6380542. doi:10.1146/annurev.nu.04.070184.002513.

[Sinclair-8] Rivers, JP; Sinclair, AJ; Craqford, MA (1975). „Inability of the cat to desaturate essential fatty acids”. Nature. 258 (5531): 171—3. Bibcode:1975Natur.258..171R. PMID 1186900. doi:10.1038/258171a0.

[9] „History of Martek”.

[boron108-10] Walter F., PhD. Boron (2003). Medical Physiology: A Cellular And Molecular Approaoch. Elsevier/Saunders. стр. 108. ISBN 978-1-4160-2328-9.

[boron103-11] а ^б ^в ^г ^д ^ђ Walter F., PhD. Boron (2003). Medical Physiology: A Cellular And Molecular Approaoch. Elsevier/Saunders. стр. 103. ISBN 978-1-4160-2328-9.

[boron104-12] а ^б ^в ^г ^д ^ђ Walter F., PhD. Boron (2003). Medical Physiology: A Cellular And Molecular Approaoch. Elsevier/Saunders. стр. 104. ISBN 978-1-4160-2328-9.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

p r u Lipidi: Masne kiseline
Zasićene	Volatilne: Sirćetna (C2) · Propionska (C3) · Buterna (C4) · Valerinska (C5) · Kapronska (C6) · Enantinska (C7) · Kaprilna (C8) · Pelargonska (C9) · Kaprinska (C10) · Undekanska (C11) · Laurinska (C12) · Tridekanska (C13) · Miristinska (C14) · Pentadekanska (C15) · Palmitinska (C16) · Margarinska (C17) · Stearinska (C18) · Nonadekanska (C19) · Arahidinska (C20) · Behenska (C22) · Lignocerinska (C24) · Kerotinska (C26) · Montanska (C28)
n−3 Nezasićene	α-Linoleinska • Stearidonska • Eikozapentaenoinska • Dokozaheksaenoinska
n−6 Nezasićene	Linolna (18:2) • γ-Linolna (18:3) • Dihomo-γ-linolna (20:3) • Arahidonska (20:4) • Ardenska (22:4)
ω-7 Nezasićene	Palmitoleinska (16:1) • Vakcenska (18:1) • Paulinska (20:1)
n−9 Nezasićene	Oleinska (18:1) • Elaidinska (trans-18:1) • Eikozenoinska (20:1) • Erukinska (22:1) • Nervonska (24:1) • Mead (20:3)