Butan (jedinjenje)

S Vikipedije, slobodne enciklopedije

Butan (jedinjenje)
Skeletal formula of butane with all implicit hydrogens shown
Skeletal formula of butane with all carbon and hydrogen atoms shown
Ball-and-stick model of the butane molecule
Space-filling model of the butane molecule
Nazivi
Preferisani IUPAC naziv
Butan[3]
Sistemski IUPAC naziv
Tetrakarben (nije preporučeno[3])
Drugi nazivi
Butil hidrid;[1] kvartan;[2] rashladno sredstvo 3-11-0
Identifikacija
3D model (Jmol)
Bajlštajn 969129
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.003.136
EC broj 203-448-7
E-brojevi E943a (glazing agents, ...)
Gmelin Referenca 1148
KEGG[4]
MeSH butane
RTECS EJ4200000
UNII
UN broj 1011
  • InChI=1S/C4H10/c1-3-4-2/h3-4H2,1-2H3 DaY
    Ključ: IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N DaY
  • CCCC
Svojstva
C4H10
Molarna masa 58,12 g·mol−1
Agregatno stanje bezbojni gas
Miris Slično benzinu ili prirodnom gasu[1]
Gustina 2,48 kg/m3 (на 15 °C (59 °F))
Tačka topljenja −140 °C; −220 °F; 133 K
Tačka ključanja −1 °C; 30 °F; 272 K
61 mg/L (na 20 °C (68 °F))
log P 2,745
Napon pare ~170 kPa na 283 K [7]
kH 11 nmol Pa−1 kg−1
Konjugovana kiselina Butanijum
Magnetna susceptibilnost −57,4·10−6 cm³/mol
Termohemija
Specifični toplotni kapacitet, C 98,49 J/(K·mol)
−126,3–−124,9 kJ/mol
−2,8781–−2,8769 MJ/mol
Opasnosti[8]
GHS piktogrami The flame pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) GHS04: Compressed Gas
GHS signalne reči Opasnost
H220
P210
NFPA 704
Tačka paljenja −60 °C (−76 °F; 213 K)
405 °C (761 °F; 678 K)
Eksplozivni limiti 1,8–8,4%
Granice izloženosti zdravlja u SAD (NIOSH):
PEL (дозвољено)
 нема[1]
REL (preporučeno)
 TWA 800 ppm (1900 mg/m³)[1]
IDLH (trenutna opasnost)
 1600 ppm[1]
Srodna jedinjenja
Srodna alkani
Srodna jedinjenja
 Perfluorobutan
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25°C [77°F], 100 kPa).
DaY verifikuj (šta je DaYNeN ?)
Reference infokutije

Butan, pošto ima izomere obeležava se i sa n-butan, četvrti je pripadnik homologog reda alkana. Racionalna formula butana je CH3CH2CH2CH3. Butan se često koristi i kao naziv za n-butan i za njegov izomer 2-metilpropan (poznat i pod nazivom izobutan), CH3CH(CH3)2. Butan je veoma zapaljiv, slabo rastvorljiv gas.

Ime butan potiče od korena but- (od buterne kiseline, nazvane po grčkoj reči za puter) i -ane. Otkrio ga je hemičar Edvard Frankland 1849. godine.[9] Edmund Ronalds je pronašao butan rastvoren u sirovoj nafti 1864. Edmund Ronalds, koji je prvi opisao njena svojstva.[10][11]

Izomeri[uredi | uredi izvor]

Glavni članak: C4H10
Uobičajeni naziv normalni butan
nerazgranati butan
n-butan 		izobutan
i-butan
IUPAC назив бутан метилпропан
Молекуларни
дијаграм
Скелетални
дијаграм

Ротација око централне C−C veze proizvodi dve različite konformacije (trans i gauči) za n-butan.[12]

Reakcije i primena[uredi | uredi izvor]

Spektar plavog plamena iz butanskog plamenika koja prikazuje emisiju CH molekularnih radikala i C2 Svon bendove

Kada je kiseonika dostupan u izobilju, butan sagoreva i formira ugljen-dioksid i vodenu paru; kada je kiseonik ograničen, mogu se formirati i ugljenik (čađ) ili ugljen-monoksid. Butan je gušći od vazduha.

Kada ima dovoljno kiseonika:

2 C4H10 + 13 O2 → 8 CO2 + 10 H2O

Kada je pristup kiseoniku ograničen:

2 C4H10 + 9 O2 → 8 CO + 10 H2O

Ukoliko je vazduh zagađen, umesto ugljen-dioksida mogu nastati i čađ ili ugljen-monoksid. Granice zapaljivosti u smesi sa vazduhom (u zapreminskim procentima gasa u vazduhu) su 1,9 ÷ 8,5 vol% (uz prisustvo izvora upaljenja). Butan je jedan od dva glavna sastojka „plina“ („propan-butan“, tj. tečni naftni gas — TNG) koji se koristi za kuvanje, a takođe i kao pogonsko gorivo za vozila („autogas“ — TNG). Usled oštećivanja ozonskog omotača zemlje od freona povećava se primena izobutana u rashladnim uređajima.

Po težini, butan sadrži oko 49,5 MJ/kg (13,8 kWh/kg; 22,5 MJ/lb; 21.300 Btu/lb) ili po zapremini tečnosti 29,7 megadžula po litru (8,3 kWh/l; 112 MJ/U.S. gal; 107,000 Btu/U.S. gal).

Maksimalna temperatura adijabatskog plamena butana sa vazduhom je 2.243 K (1.970 °C; 3.578 °F).

n-Butan je sirovina za Dupontov katalitički proces za pripremu maleinskog anhidrida:

2 CH3CH2CH2CH3 + 7 O2 → 2 C2H2(CO)2O + 8 H2O

n-Butan, kao i svi ugljovodonici, podleže hlorisanju slobodnih radikala dajući i 1-hloro- i 2-hlorobutane, kao i ekstenzivnije hlorisane derivate. Relativna stopa hlorisanja se delimično objašnjava različitim energijama disocijacije veze, 425 i 411 kJ/mol za dva tipa C-H veza.

Upotrebe[uredi | uredi izvor]

Normalni butan se može koristiti za blendiranje benzina, kao gas za gorivo, rastvarač za ekstrakciju mirisa, bilo sam ili u mešavini sa propanom, i kao sirovina za proizvodnju etilena i butadiena, ključnog sastojka sintetičke gume. Izobutan se prvenstveno koristi u rafinerijama za povećanje (povećanje) oktanskog broja motornog benzina.[13][14][15][16]

Kada se pomeša sa propanom i drugim ugljovodonicima, može se komercijalno nazvati tečni naftni gas, LPG. On se koristi se kao komponenta benzina, kao sirovina za proizvodnju baznih petrohemikalija u parnom krekingu, kao gorivo za upaljače za cigarete i kao propelant u aerosolnim sprejevima kao što su dezodoransi.[17]

Veoma čisti oblici butana, posebno izobutan, mogu se koristiti kao rashladna sredstva i u velikoj meri su zamenili halometane koji oštećuju ozonski omotač, na primer u frižiderima i zamrzivačima u domaćinstvu. Radni pritisak sistema za butan je niži nego za halometane, kao što je R-12, tako da sistemi R-12 kao što su sistemi za klimatizaciju u automobilima, kada se pretvore u čisti butan ne funkcionišu optimalno, i stoga se mešavina izobutana i propana koristi za davanje performansi sistema hlađenja koje su uporedive sa R-12.

Butan se takođe koristi kao gorivo za upaljače za uobičajeni upaljač ili butanski plamenik i prodaje se flaširan kao gorivo za kuvanje, roštilj i peći za kampovanje. Globalnim tržištem kanistera butana dominiraju južnokorejski proizvođači.[18]

Kao gorivo, često se meša sa malim količinama vodonik-sulfida i merkaptana koji nesagorelom gasu daju neprijatan miris koji ljudski nos lako detektuje. Na ovaj način se lako može identifikovati curenje butana. Dok su vodonik sulfid i merkaptani toksični, oni su prisutni u toliko niskim nivoima da opasnost od gušenja i požara od butana postaje problem daleko pre toksičnosti.[19][20] Većina komercijalno dostupnog butana takođe sadrži određenu količinu zagađujućeg ulja koje se može ukloniti filtracijom, ali koje će inače ostaviti talog na mestu paljenja i na kraju može blokirati ravnomeran protok gasa.[21] Butan koji se koristi za ekstrakciju mirisa ne sadrži ove zagađivače,[22] i gasovi butana mogu izazvati eksplozije gasa u prostorima sa lošom ventilacijom ako curenje ostane neprimećeno i ako se zapali varnicom ili plamenom.[8] Butan u svom najčistijem obliku se takođe koristi kao rastvarač u industrijskoj ekstrakciji ulja kanabisa.

  • Kanisteri butanskog gorivo za upotrebu u pećima za kampovanje
    Kanisteri butanskog gorivo za upotrebu u pećima za kampovanje
  • Butanski upaljač, prikazuje rezervoar tečnog butana
    Butanski upaljač, prikazuje rezervoar tečnog butana
  • Kontejner aerosol spreja, koji može da koristi butan kao propelant
    Kontejner aerosol spreja, koji može da koristi butan kao propelant
  • Boca butan gasa koji se koristi za kuvanje
    Boca butan gasa koji se koristi za kuvanje

Efekti i zdravstveni problemi[uredi | uredi izvor]

Udisanje butana može izazvati euforiju, pospanost, nesvesticu, asfiksiju, srčanu aritmiju, fluktuacije krvnog pritiska i privremeni gubitak pamćenja, kada se zloupotrebljava direktno iz kontejnera pod visokim pritiskom, i može dovesti do smrti od gušenja i ventrikularne fibrilacije. On ulazi u krvotok i u roku od nekoliko sekundi izaziva intoksikaciju.[23] Butan je najčešće zloupotrebljavana isparljiva supstanca u Velikoj Britaniji i bio je uzrok 52% smrtnih slučajeva povezanih sa rastvaračem 2000. godine.[24] Prskanjem butana direktno u grlo, mlaz tečnosti može dovesti do brzog hlađenja na −20 °C (−4 °F) širenjem, izazivajući produženi laringospazam.[25] Sindrom „iznenadne smrti inhalacijom“, koji je prvi opisao Bas 1970. godine,[26] najčešći je pojedinačni uzrok smrti uzrokovane rastvaračem, što rezultira u 55% poznatih fatalnih slučajeva.[25]

Vidi još[uredi | uredi izvor]

Reference[uredi | uredi izvor]

  1. ^ a b v g d NIOSH Džepni vodič hemijskih hazarda. „#0068”. Nacionalni institut za bezbednost i zdravlje na radu (NIOSH). 
  2. ^ Hofmann, August Wilhelm Von (1. 1. 1867). „I. On the action of trichloride of phosphorus on the salts of the aromatic monamines”. Proceedings of the Royal Society of London. 15: 54—62. S2CID 98496840. doi:10.1098/rspl.1866.0018. 
  3. ^ a b „Front Matter”. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. str. 4. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001. „Similarly, the retained names ‘ethane’, ‘propane’, and ‘butane’ were never replaced by systematic names ‘dicarbane’, ‘tricarbane’, and ‘tetracarbane’ as recommended for analogues of silane, ‘disilane’; phosphane, ‘triphosphane’; and sulfane, ‘tetrasulfane’.” 
  4. ^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  5. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  uredi
  6. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  7. ^ W. B. Kay (1940). „Pressure-Volume-Temperature Relations for n-Butane”. Industrial & Engineering Chemistry. 32 (3): 358—360. doi:10.1021/ie50363a016. 
  8. ^ a b „Safety Data Sheet, Material Name: N-Butane” (PDF). USA: Matheson Tri-Gas Incorporated. 5. 2. 2011. Arhivirano iz originala (PDF) 1. 10. 2011. g. Pristupljeno 11. 12. 2011. 
  9. ^ Russel, Colin A. (20. 3. 2009). „Frankland – the First Organometallic Chemist” (PDF). The Sixth Wheeler Lecture. Royal Society of Chemistry. Arhivirano iz originala 17. 4. 2017. g. 
  10. ^ Watts, H.; Muir, M. M. P.; Morley, H. F. (1894). Watts' Dictionary of Chemistry. Watts' Dictionary of Chemistry. Longmans, Green. str. 385. 
  11. ^ Maybery, C. F. (1896). „On the Composition of the Ohio and Canadian Sulphur Petroleums”. Proceedings of the American Academy of Arts and Sciences. 31: 1—66. JSTOR 20020618. doi:10.2307/20020618. 
  12. ^ Roman M. Balabin (2009). „Enthalpy Difference between Conformations of Normal Alkanes: Raman Spectroscopy Study of n-Pentane and n-Butane”. J. Phys. Chem. A. 113 (6): 1012—9. Bibcode:2009JPCA..113.1012B. PMID 19152252. doi:10.1021/jp809639s. 
  13. ^ MarkWest Energy Partners, L.P. Form 10-K. Sec.gov.
  14. ^ Copano Energy, L.L.C. Form 10-K. Sec.gov. Retrieved on 2012-12-03.
  15. ^ Targa Resources Partners LP Form10-k. Sec.gov. Retrieved on 2012-12-03.
  16. ^ Crosstex Energy, L.P. FORM 10-K. Sec.gov.
  17. ^ A Primer on Gasoline Blending Arhivirano na sajtu Wayback Machine (30. jun 2013). An EPRINC Briefing Memorandum.
  18. ^ „Entrepreneur overcame hardships of Chinese prison”. houstonchronicle.com. 21. 6. 2016. Pristupljeno 20. 9. 2018. 
  19. ^ Gresham, Chip (16. 11. 2019). „Hydrogen Sulfide Toxicity: Practice Essentials, Pathophysiology, Etiology”Neophodna slobodna registracija. Medscape Reference. Pristupljeno 22. 3. 2021. 
  20. ^ 2. Methyl Mercaptan Acute Exposure Guideline Levels. NCBI Bookshelf. Committee on Acute Exposure Guideline Levels; Committee on Toxicology; Board on Environmental Studies and Toxicology; Division on Earth and Life Studies; National Research Council. National Academies Press (US). 26. 9. 2013. 
  21. ^ „BHO Mystery Oil”. Skunk Pharm Research (na jeziku: engleski). 2013-08-26. Pristupljeno 2019-12-05. 
  22. ^ „Final Report of the Safety Assessment of Isobutane, Isopentane, n-Butane, and Propane”. Journal of the American College of Toxicology. SAGE Publications. 1 (4): 127—142. 1982. ISSN 0730-0913. S2CID 208503534. doi:10.3109/10915818209021266. 
  23. ^ „Neurotoxic Effects from Butane Gas”. thcfarmer.com. 19. 12. 2009. Pristupljeno 3. 10. 2016. 
  24. ^ Field-Smith M.; Bland J. M.; Taylor J. C.; et al. „Trends in death Associated with Abuse of Volatile Substances 1971–2004” (PDF). Department of Public Health Sciences. London: St George’s Medical School. Arhivirano iz originala (PDF) 27. 3. 2007. g. 
  25. ^ a b Ramsey J.; Anderson H. R.; Bloor K.; et al. (1989). „An introduction to the practice, prevalence and chemical toxicology of volatile substance abuse”. Hum Toxicol. 8 (4): 261—269. PMID 2777265. S2CID 19617950. doi:10.1177/096032718900800403. 
  26. ^ Bass M. (1970). „Sudden sniffing death”. JAMA. 212 (12): 2075—2079. PMID 5467774. doi:10.1001/jama.1970.03170250031004. 

Spoljašnje veze[uredi | uredi izvor]

Mediji vezani za članak Butan na Vikimedijinoj ostavi

Preuzeto iz „https://sr.wikipedia.org/w/index.php?title=Бутан_(једињење)&oldid=25984024”