Каротеноид
.jpg)
Каротеноиди или тетратерпеноиди су, као и фикобилини, помоћни фотосинтетички пигменти који упијају светлост коју хлорофил не прима, мењају њену таласну дужину и усмеравају је након тога на хлорофил.[1] Главне врсте су каротин и ксантофил.
Каротеноиди су су жути, наранџасти и црвени органски пигменти које производе биљке и алге, као и неколико врста бактерија и гљивица.[2] Каротеноиди дају карактеристичну боју бундеви, шаргарепи, кукурузу, парадајзу, канаринцима, фламингосима, лососима, јастозима, шкампима и нарцисима.[2] Каротеноиди се могу произвести из масти и других основних органских градивних метаболичких блокова у тим организама. Једини копнени зглавкари за које се зна да производе каротеноиде су лисне уши и паучне гриње, која су стекли ту способност и гене од гљивицама.[3][4][5] Такође их производе ендосимбиотске бактерије у белокрилкама.[6] Каротеноиди из исхране се чувају у масним ткивима животиња,[2] а искључиво месождерне животиње добијају та једињења из животињске масти. У људској прехрани, апсорпција каротеноида је побољшана када се конзумирају са масноћом у оброку.[7] Кување поврћа које садржи каротеноиде у уљу повећава биорасположивост каротеноида.[2][7]
Постоји преко 1100 познатих каротеноида,[8] који се даље могу сврстати у две класе, ксантофили (који садрже кисеоник) и каротени (који су чисти угљоводоници и не садрже кисеоник).[2] Сви они су деривати тетратерпена, што значи да су произведени из 8 молекула изопрена и садрже 40 атома угљеника. Каротеноиди генерално апсорбују на таласним дужинама у распону од 400 до 550 нанометара (љубичаста до зелене светлости). Због тога су ова једињења дубоко обојена жуто, наранџасто или црвено. Каротеноиди су доминантан пигмент у јесењем обојању лишћа око 15-30% врста дрвећа,[2] мада многе биљне боје, нарочито црвене и љубичасте, настају услед полифенола.
Каротеноиди играју две кључне улоге у биљкама и алгама: они апсорбују светлосну енергију за употребу у фотосинтези, и фотопротекцијом обезбеђују нефотохемијско гашење.[9] Каротеноиди који садрже несупституисане бета-јонске прстенове (укључујући бета-каротен, алфа-каротен, бета-криптоксантин и гама-каротен) имају активност витамина А (што значи да се могу претворити у ретинол). У оку су лутеин, мезо-зеаксантин и зеаксантин присутни као макуларни пигменти чија важност у визуелној функцији, према подацима из 2016. године, остаје предмет клиничких истраживања.[2][10]
Биосинтеза
[уреди | уреди извор]
Основни градивни блокови каротеноида су изопентенил дифосфат (IPP) и диметилалил дифосфат (DMAPP).[11] Ова два изомера изопрена користе се за стварање различитих једињења у зависности од биолошког пута који се користи за синтезу изомера.[12] Познато је да биљке користе два различита пута за производњу IPP: пут цитосолне мевалонске киселине (MVA) и пластидни метилеритритол 4-фосфат (MEP).[11] Код животиња производња холестерола започиње стварањем IPP-а и DMAPP-а коришћењем MVA.[12] Биљке за производњу каротеноида користе MEP за генерисање IPP-а и DMAPP.[11] MEP стаза резултира у 5:1 мешавини IPP:DMAPP.[12] IPP и DMAPP пролазе кроз неколико реакција, што резултира главним каротеноидним прекурзором, геранилгеранил пирофосфатом (GGPP). GGPP се може претворити у каротене или ксантофиле пролазећи кроз више различитих корака унутар биосинтетског пута каротеноида.[11]
Каротеноиди који се природно јављају
[уреди | уреди извор]- Угљоводоници
- Ликоперсен 7,8,11,12,15,7',8',11',12',15'-декахидро-γ,γ-каротен
- Фитофлуен
- Ликопен
- Хексахидроликопен 15-цис-7,8,11,12,7',8'-хексахидро-γ,γ-каротен
- Торулен 3',4'-дидехидро-β,γ-каротен
- α-Зекаротен 7',8'-дихидро-ε,γ-каротен
- Алкохоли
- Алоксантин
- Бактериоруберин 2,2'-бис(3-хидрокси-3-метилбутил)-3,4,3',4'-тетрадехидро-1,2,1',2'-тетрахидро-γ,γ-каротен-1,1'-диол
- Цинтиаксантин
- Пектеноксантин
- Криптомонаксантин (3R,3'R)-7,8,7',8'-тетрадехидро-β,β-каротен-3,3'-диол
- Крустаксантин β,-каротен-3,4,3',4'-тетрол
- Газаниаксантин (3R)-5'-цис-β,γ-каротен-3-ол
- OH-хлоробактен 1',2'-дихидро-f,γ-каротен-1'-ол
- Лороксантин β,ε-каротен-3,19,3'-тирол
- Лутеин (3R,3′R,6′R)-β,ε-каротен-3,3′-диол
- Ликоксантин γ,γ-каротен-16-ол
- Родопин 1,2-дихидро-γ,γ-каротен-l-ол
- Родопинол a.k.a. вормингол 13-цис-1,2-дихидро-γ,γ-каротен-1,20-диол
- Сапроксантин 3',4'-дидехидро-1',2'-дихидро-β,γ-каротен-3,1'-диол
- Зеаксантин
- Гликозиди
- Осцилаксантин 2,2'-бис(β-L-рамнопиранозилокси)-3,4,3',4'-тетрадехидро-1,2,1',2'-тетрахидро-γ,γ-каротен-1,1'-диол
- Флеиксантофил 1'-(β-D-глукопиранозилокси)-3',4'-дидехидро-1',2'-дихидро-β,γ-каротен-2'-ол
- Етри
- Родовибрин 1'-метокси-3',4'-дидехидро-1,2,1',2'-тетрахидро-γ,γ-каротен-1-ол
- Сфероиден 1-метокси-3,4-дидехидро-1,2,7',8'-тетрахидро-γ,γ-каротен
- Епоксиди
- Диадиноксантин 5,6-епокси-7',8'-дидехидро-5,6-дихидро—каротен-3,3-диол
- Лутеоксантин 5,6: 5',8'-диепокси-5,6,5',8'-тетрахидро-β,β-каротен-3,3'-диол
- Мутатоксантин
- Цитроксантин
- Ѕеаксантин фураноксид 5,8-епокси-5,8-дихидро-β,β-каротен-3,3'-диол
- Неохром 5',8'-епокси-6,7-дидехидро-5,6,5',8'-тетрахидро-β,β-каротен-3,5,3'-триол
- Фолиахром
- Тролихром
- Ваучериаксантин 5',6'-епокси-6,7-дидехидро-5,6,5',6'-тетрахидро-β,β-каротен-3,5,19,3'-тетрол
- Алдехиди
- Родопинал
- Вормингон 13-цис-1-хидрокси-1,2-дихидро-γ,γ-каротен-20-ал
- Торуларходиналдехид 3',4'-дихидро-β,γ-каротен-16'-ал
- Киселине и кисели естри
- Торуларходин 3',4'-дихидро-β,γ-каротен-16'-ска киселина
- Торуларходин метил естар метил 3',4'-дидехидро-β,γ-каротен-16'-оат
- Кетони
- Астацен
- Астаксантин
- Кантаксантин[13] а.к.а. афаницин, хлорелаксантин β,β-каротен-4,4'-дион
- Капсантин (3R,3'S,5'R)-3,3'-дихидрокси-β,κ-каротен-6'-он
- Капсорубин (3S,5R,3'S,5'R)-3,3'-дихидрокси-κ,κ-каротен-6,6'-дион
- Криптокапсин (3'R,5'R)-3'-хидрокси-β,κ-каротен-6'-он
- 2,2'-Дикетоспирилоксантин 1,1'-диметокси-3,4,3',4'-тетрадехидро-1,2,1',2'-тетрахидро-γ,γ-каротен-2,2'-дион
- Ехиненон β,β-каротен-4-он
- 3'-хидроксиехиненон
- Флексиксантин 3,1'-дихидрокси-3',4'-дидехидро-1',2'-дихидро-β,γ-каротен-4-он
- 3-OH-Кантаксантин а.к.а. адонирубин а.к.а. фоеникоксантин 3-хидрокси-β,β-каротен-4,4'-дион
- Хидроксисфериоденон 1'-хидрокси-1-метокси-3,4-дидехидро-1,2,1',2',7',8'-хексахидро-γ,γ-каротен-2-он
- Окенон 1'-метокси-1',2'-дихидро-c,γ-каротен-4'-он
- Пектенолон 3,3'-дихидрокси-7',8'-дидехидро-β,β-каротен-4-он
- Фоениконон а.к.а. Дехидроадонирубин 3-Хидрокси-2,3-дидехидро-β,β-каротен-4,4'-дион
- Фоеникоптерон β,ε-каротен-4-он
- Рубиксантон 3-хидрокси-β,γ-каротен-4'-он
- Суфонаксантин 3,19,3'-трихидрокси-7,8-дихидро-β,ε-каротен-8-он
- Естри алкохола
- Астацеин 3,3'-биспалмитоилокси-2,3,2',3'-тетрадехидро-β,β-каротен-4,4'-дион или 3,3'-дихидрокси-2,3,2',3'-тетрадехидро-β,β-каротен-4,4'-дион дипалмитат
- Фукокснатин 3'-ацетокси-5,6-епокси-3,5'-дихидрокси-6',7'-дидехидро-5,6,7,8,5',6'-хексахидро-β,β-каротен-8-он
- Исофукоксантин 3'-ацетокси-3,5,5'-трихидрокси-6',7'-дидехидро-5,8,5',6'-тетрахидро-β,β-каротен-8-он
- Фисалиен
- Заексантин (3R,3'R)-3,3'-биспалмитоилокси-β,β-каротен или (3R,3'R)-β,β-каротен-3,3'-диол
- Сифонеин 3,3'-дихидрокси-19-лауроилокси-7,8-дихидро-β,ε-каротен-8-он или 3,19,3'-трихидрокси-7,8-дихидро-β,ε-каротен-8-он 19-лаурат
- Апокаротеноиди
- β-Апо-2'-каротенал 3',4'-дидехидро-2'-апо-б-каротен-2'-ал
- Апо-2-ликопенал
- Апо-6'-ликопенал 6'-апо-y-каротен-6'-ал
- Азафриналдехид 5,6-дихидрокси-5,6-дихидро-10'-апо-β-каротен-10'-ал
- Биксин 6'-метил хидроген 9'-цис-6,6'-диапокаротен-6,6'-диоат
- Цитранаксантин 5',6'-дихидро-5'-апо-β-каротен-6'-он или 5',6'-дихидро-5'-апо-18'-нор-β-каротен-6'-он или 6'-метил-6'-апо-β-каротен-6'-он
- Кроцетин 8,8'-диапо-8,8'-каротендионска киселина
- Кроцетинсемиалдехид 8'-оксо-8,8'-диапо-8-каротенска киселина
- Кроцин дигентиобиосил 8,8'-диапо-8,8'-каротендиоат
- Хипкинсиаксантин 3-хидрокси-7,8-дидехидро-7',8'-дихидро-7'-апо-b-каротен-4,8'-дион или 3-хидрокси-8'-метил-7,8-дидехидро-8'-апо-б-каротен-4,8'-дион
- Метил апо-6'-ликопеноат метил 6'-апо-y-каротен-6'-оат
- Перацентрон 3,5-дихидрокси-6,7-дидехидро-5,6,7',8'-тетрахидро-7'-апо-б-каротен-8'-он или 3,5-дихидрокси-8'-метил-6,7-дидехидро-5,6-дихидро-8'-апо-б-каротен-8'-он
- Синтаксантин 7',8'-дихидро-7'-апо-б-каротен-8'-он или 8'-метил-8'-апо-б-каротен-8'-он
- Нор- и секо-каротеноиди
- Актиниоеритрин 3,3'-бисацилокси-2,2'-динор-б,б-каротен-4,4'-дион
- β-Каротенон 5,6:5',6'-дисеко-б,б-каротен-5,6,5',6'-тетрон
- Перидинин 3'-Ацетокси-5,6-епокси-3,5'-дихидрокси-6',7'-дидехидро-5,6,5',6'-тетрахидро-12',13',20'-тринор-б,б-каротен-19,11-олид
- Пирхоксантининол 5,6-епокси-3,3'-дихидрокси-7',8'-дидехидро-5,6-дихидро-12',13',20'-тринор-b,b-каротен-19,11-олид
- Семи-α-каротенон 5,6-секо-b,e-каротен-5,6-дион
- Семи-β-каротенон 5,6-секо-b,b-каротен-5,6-дион или 5',6'-секо-б,б-каротен-5',6'-дион
- Трифасиаксантин 3-хидроксисеми-b-каротенон 3'-хидрокси-5,6-секо-б,б-каротен-5,6-дион или 3-хидрокси-5',6'-секо-b,b-каротен-5',6'-дион
- Ретро-каротеноиди и ретро-апо-каротеноиди
- Ешхолцксантин 4',5'-дидехидро-4,5'-ретро-б,б-каротен-3,3'-диол
- Ешхолцксантон 3'-хидрокси-4',5'-дидехидро-4,5'-ретро-b,b-каротен-3-он
- Родоксантин 4',5'-дидехидро-4,5'-ретро-b,b-каротен-3,3'-дион
- Тангераксантин 3-хидрокси-5'-метил-4,5'-ретро-5'-апо-b-каротен-5'-он или 3-хидрокси-4,5'-ретро-5'-апо-б-каротен-5'-он
- Виши каротеноиди
- Нонапреноксантин 2-(4-хидрокси-3-метил-2-бутенил)-7',8',11',12'-тетрахидро-е,y-каротен
- Декапреноксантин 2,2'-бис(4-хидрокси-3-метил-2-бутенил)-е,е-каротен
- Ц.п. 450 2-[4-хидрокси-3-(хидроксиметил)-2-бутенил]-2'-(3-метил-2-бутенил)-б,б-каротен
- Ц.п. 473 2'-(4-хидрокси-3-метил-2-бутенил)-2-(3-метил-2-бутенил)-3',4'-дидехидро-l',2'-дихидро-β,γ-каротен-1'-ол
- Бактериорубен 2,2'-бис(3-хидрокси-3-метилбутил)-3,4,3',4'-тетрадехидро-1,2,1',2'-тетрахидро-γ,γ-каротен-1,1'-диол
Референце
[уреди | уреди извор]- ^ Armstrong GA, Hearst JE (1996). . „Carotenoids 2: Genetics and molecular biology of carotenoid pigment biosynthesis”. Faseb J.. 10 (2): 228—37. PMID 8641556.
- ^ а б в г д ђ е „Carotenoids”. Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University. 1. 8. 2016. Приступљено 17. 4. 2019.
- ^ Moran NA, Jarvik T (2010). . „Lateral transfer of genes from fungi underlies carotenoid production in aphids.”. Science. 328 (5978): 624—7. PMID 20431015. doi:10.1126/science.1187113.
- ^ Boran Altincicek; Jennifer L. Kovacs; Nicole M. Gerardo (2011). . „Horizontally transferred fungal carotenoid genes in the two-spotted spider mite Tetranychus urticae”. Biology Letters. 8 (2): 253—257. PMC 3297373
. PMID 21920958. doi:10.1098/rsbl.2011.0704.
- ^ Nováková E, Moran NA (2012). . „Diversification of genes for carotenoid biosynthesis in aphids following an ancient transfer from a fungus.”. Mol Biol Evol. 29 (1): 313—23. PMID 21878683. doi:10.1093/molbev/msr206.
- ^ Sloan DB, Moran NA (2012). . „Endosymbiotic bacteria as a source of carotenoids in whiteflies.”. Biol Lett. 8 (6): 986—9. PMC 3497135 . PMID 22977066. doi:10.1098/rsbl.2012.0664.
- ^ а б Mashurabad, Purna Chandra; Palika, Ravindranadh; Jyrwa, Yvette Wilda; Bhaskarachary, K.; Pullakhandam, Raghu (3. 1. 2017). . „Dietary fat composition, food matrix and relative polarity modulate the micellarization and intestinal uptake of carotenoids from vegetables and fruits”. Journal of Food Science and Technology. 54 (2): 333—341. ISSN 0022-1155. PMC 5306026 . PMID 28242932. doi:10.1007/s13197-016-2466-7.
- ^ Yabuzaki, Junko (1. 1. 2017). . „Carotenoids Database: structures, chemical fingerprints and distribution among organisms”. Database (на језику: енглески). 2017 (1). PMC 5574413 . PMID 28365725. doi:10.1093/database/bax004.
- ^ Armstrong GA, Hearst JE (1996). . „Carotenoids 2: Genetics and molecular biology of carotenoid pigment biosynthesis”. FASEB J.. 10 (2): 228—37. PMID 8641556. doi:10.1096/fasebj.10.2.8641556.
- ^ Bernstein, P. S.; Li, B; Vachali, P. P.; Gorusupudi, A; Shyam, R; Henriksen, B. S.; Nolan, J. M. (2015). . „Lutein, Zeaxanthin, and meso-Zeaxanthin: The Basic and Clinical Science Underlying Carotenoid-based Nutritional Interventions against Ocular Disease”. Progress in Retinal and Eye Research. 50: 34—66. PMC 4698241 . PMID 26541886. doi:10.1016/j.preteyeres.2015.10.003.
- ^ а б в г Nisar, Nazia; Li, Li; Lu, Shan; Khin, Nay Chi; Pogson, Barry J. (5. 1. 2015). . „Carotenoid Metabolism in Plants”. Molecular Plant. Plant Metabolism and Synthetic Biology. 8 (1): 68—82. PMID 25578273. doi:10.1016/j.molp.2014.12.007.
- ^ а б в KUZUYAMA, Tomohisa; SETO, Haruo (9. 3. 2012). . „Two distinct pathways for essential metabolic precursors for isoprenoid biosynthesis”. Proceedings of the Japan Academy. Series B, Physical and Biological Sciences. 88 (3): 41—52. ISSN 0386-2208. PMC 3365244 . PMID 22450534. doi:10.2183/pjab.88.41.
- ^ Choi, Seyoung; Koo, Sangho (2005). . „Efficient Syntheses of the Keto-carotenoids Canthaxanthin, Astaxanthin, and Astacene”. J. Org. Chem.. 70 (8): 3328—3331. PMID 15823009. doi:10.1021/jo050101l.
Спољашње везе
[уреди | уреди извор]
- Carotenoid Terpenoids
- Carotenoids as Flavor and Fragrance Precursors
- Carotenoid gene in aphids Архивирано на веб-сајту Wayback Machine (3. фебруар 2020)
- International Carotenoid Society
- Carotenoids на US National Library of Medicine Medical Subject Headings (MeSH)
