Дихидроксиацетон

С Википедије, слободне енциклопедије
Дихидроксиацетон
Дихидроксиацетон
Називи
IUPAC назив
1,3-Dihydroxypropan-2-one
Други називи
Дихидроксиацетон
ДХА
Глицерон
Идентификација
3Д модел (Jmol)
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.002.268
МеСХ Дихyдроxyацетоне
  • O=C(CO)CO
Својства
C3H6O3
Моларна маса 90,078 g/mol
Тачка топљења 89–91 °C [3]
Опасности[5]
ГХС графикони Еyе Иррит. 2
ГХС сигнална реч УПОЗОРЕЊЕ
Х319
П264, П280, П305+351+338, П337+313
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY верификуј (шта је ДаYНеН ?)
Референце инфокутије

Дихидроксиацетон или ДХА, такође познат као глицерон, је једноставан угљени хидрат (триоза) са формулом C
3H
6O
3.

ДХА се првенствено користи као састојак производа за потамњивање. Ова супстанца се често добија из биљних извора као што су шећерна репа и шећерна трска, у путем ферментације глицерина.

Хемија[уреди | уреди извор]

Дихидроксиацетон је хигроскопни бели кристални прашак који има слатки расхлађујући укус и карактеристични мирис. То је најједноставнија од свих кетоза, и пошто не садржи хирални центар, она је једина кетоза без оптичке активности. Нормална форма је димер који се споро раствара у растварачу 1:15 вода:етанол.[6] Кад је свеже припремљена, ова материја брзо прелази у мономер у раствору. Мономер је веома растворан у води, етанолу, диетил етру и ацетону.[3]

ДХА може бити припремљен, заједно са глицералдехидом, путем благе оксидације глицерола, на пример са водоник-пероксидом и феро соли као катализатором. Глицералдехид је таутомер оф дихидроксиацетон.

Биологија[уреди | уреди извор]

Негова фосфатна форма, дихидроксиацетон фосфат (ДХАП) игра улогу у гликолизи.[7]

Употреба[уреди | уреди извор]

Способност ДХА да доприноси промени боје коже су приви уочили Немачки научници 1920-тих година. Његовом употребом у процесима са X-зрацима, је примећено да боје коже мења у браон.

1950-тих година Eva Wittgenstein на Цинцинати универзитету је извела даља истраживања са дихидроксиацетоном.[8][9][10][11] Њене студије су се бавиле коришћењем ДХА као оралне медикације за помоћ деци оболелој од гликогенозе (болест код које долази до накупљања гликогена у ткивима). Деца су примала велике дозе ДХА кроз уста, и понекад су просула или испљунула супстанцу на кожу. Здравствени радници су приметили да је кожа постала браон након неколико сати од ДХА експозитуре.

Eva Wittgenstein је наставила експеримент са овом супстанцом, примењујући ДХА раствор на њену сопствену кожу. Она је била у могућности да конзистентно репродукује пигментациони ефекат, и приметила је да ДХА не пенетрира изван покожице (stratum corneum).

Додатна истраживања су разматрала ДХА ефекат на бојење коже у вези са третманом витилиго пацијената.

Ова промена боје коже није токсична, и слична је Маиллард реакцији. Ова појава се често виђа у прехрамбеној индустрији, и описао ју је 1912 године Louis Camille Maillard. ДХА реагује хемијски са аминокиселинским групама, које су део протеина садржаног у кератинском слоју коже. Различите аминокиселине и ДХА реагују на више начина, производећи различите тонове колорације од жутог до браон. Резултујући пигменти се зову меланоидини. Они изгледају слично меланину, природној супстанци у дубљим слојевима коже која даје браон боју након експозитуре УВ зрацима.

Винарство[уреди | уреди извор]

Бактерије врста A. aceti и G. oxydans користе глицерол као извор угљеника да формирају дихидроксиацетон. ДХА се формира кетогенезом глицерола у дихидроксиацетон.[12] ДХА може имати утицаја на квалитет вина са слатким/етеричним особинама. ДХА може такође реаговати са пролином да произведе арому попут коре.[12][13][14] Дихидроксиацетон може утицати на антимикробну активност вина, и може се везати за SO2.[15]

Тенирање без сунца[уреди | уреди извор]

Копертон је увео први потрошачки лосион за тенирање без сунца на тржиште 1960-тих година. Тај производ се звао “Брзи десет” или “QT”. Он је продаван као ноћно средство за сунчање, и друге компаније су следиле са сличним производима. Потрошачи су се брзо изгубили интрест за овим производом због неатрактивних ефеката, као што су наранџасти дланови, избразданост, и недовољна обојеност. Због QT искустава, многи људи у данашње време још увек асоцирају безсунчано тенирање са неуверљивим наранџастим теном.

1970-тих година ФДА је ставиле ДХА перманентно на њихову листу одобрених козметичких састојака.[16]

1980-тих година нове формулације за тенирање без сунца су се појавиле на тржишту. Усавршавањем процеса за производњу ДХА су креирани производи који дају природнију боју и боље блеђење. Потрошачка забринутост око кожних оштећења везаних за УВ тенирање је подстакла даљу популарност ових производа као алтернативе УВ тенирању. Велики број производа се појавио, и они имају разноврсне формулације.

У данашње време, дихидроксиацетон је главни активни састојак у свим кожним препаратима за безсунчано потамњивање. Он се коришти сам или у комбинација са другим компонентама за тенирање, као што је еритрулоза. ДХА се сматра најефективнијим адитивом ове врсте.

Производи за потамњивање садрже ДХА у концентрацијама од 1% то 15%. Већина слободно-продајних производа садржи од 3% до 5%, док професионални производи имају 5% до 15%. Проценти су пропорционални нивоима обојености од светлих до тамних. Светлији производи су подеснији за почетнике, мада је вишеструка примена неопходна да би се произвела жељена дубина боје. Тамнији производи стварају јачи десет у једном премазу, али су они склонији да произведу црте, неравнине, или нежељене тонове. Вештачком тену је потребно 2 до 4 сата да се појави на кожи, и процес се наставља у следећих 24 до 72 часа, у зависности од формулације.

Кад једном дође до потамњења коже, десет се не губи знојењем или прањем са сапуном у води. Кожа постепено избледи у току 3 до 10 дана, у складу са нормалним ексфолијационим процесом. Ексфолијација стимулисана продуженом зароњености у води, или тешко знојење могу ослабити десет, пошто све ове доприноси брзој ексфолијацији мртве коже (мртвих ћелија коже које чине затамњени слој коже.)

Средства за тенирање су формулисана у облику спрејова, лосионе, гелова, крема, и козметичких марамица. Продукти за професионалну употребу укључују: кабине за спреј тенирање, прскалице, лосионе за ручну промену, гелове, кремове и марамице.

ДХА не оштећује кожу, и сматра се безбедним агентом за бојење коже и прехрамбеним суплементом. Контактни дерматитис је примећен само у ретким случајевима, међутим једна недавна студија је показала да ДХА узрокује озбиљни контактни дерматитис код Мексичких бездлаких паса.[17] Већина случајева сензитивности је проузрокована другим састојцима кожних продуката, као што су презервативи, биљни екстракти, боје и мириси.

ДХА је одобрен за козметичку употребу од стране ФДА, Канадског Министарства Здравља, и већине ЕУ земаља чланица.

ДХА-базиране препарате за тенирање препоручује Фондација за кожни карцином, Америчка Академија Дерматолошке Асоцијације, Канадска Дерматолошка Асоцијација и Америчка Медицинска Асоцијација.

Прехрамбени суплемент[уреди | уреди извор]

У комбинацији са пируватом, ДХА се продаје као атлетски нутрициони суплемент за који се тврди да је орално конзумирани сагоревач-масноће, и исто тако се тврди да повећава мишићну масу.[18]

ДХА безбедносне консидерације[уреди | уреди извор]

У току 24 сата након примене самотенирања (са високим ДХА концентрацијом, ~5%), кожа је посебно подложна оштећенима ос стране слободних-радикала из сунчане светлости. Тај закључак произилази ис студије коју је 2007 године спровео Katinka Jung у Гематриа Тест лабораторији у Берлину.[19] Четрдесет минута након што су истраживачи третирали кожу узорцима са високим ДХА нивоом нађено је да више од 180 процената додатних слободних радикала је формирано у току сунчане експозитуре у поређењу са нетретираном кожом. Један друг само-тенирајући ингредијент, еритулоза, производи сличан одзив се користи у високим концентрацијама. У току једног дана након само-тенирајуће апликације, ексцесивно излагање сунцу се треба избегавати и крема за сунце се треба носити напољу. Антиоксидантна крема се може користити да се умањи продукција слободних радикала. Мада неки од само-тенира садрже крему за сунчање, њен ефекат не траје дуго након примене, и привидни тен не заштићује кожу од УВ експозитуре.

Студија Јунга са сарадницима даље потврђује раније резултате, демонстрирајући да дихидроксиацетон у комбинацији са диметилисорбидом побољшава процес (сунчаног) тенирања. Та ранија студија је исто установила да дихидроксиацетон има ефекат на аминокиселине и нуклеиске киселине што је неповољно за кожу.[20]

Референце[уреди | уреди извор]

  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  2. ^ Еван Е. Болтон; Yанли Wанг; Паул А. Тхиессен; Степхен Х. Брyант (2008). „Цхаптер 12 ПубЦхем: Интегратед Платформ оф Смалл Молецулес анд Биологицал Ацтивитиес”. Аннуал Репортс ин Цомпутатионал Цхемистрy. 4: 217—241. дои:10.1016/С1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ а б Лиде Давид Р., ур. (2006). ЦРЦ Хандбоок оф Цхемистрy анд Пхyсицс (87тх изд.). Боца Ратон, ФЛ: ЦРЦ Пресс. ISBN 978-0-8493-0487-3. 
  4. ^ Wеаст, Роберт C., ур. (1981). ЦРЦ Хандбоок оф Цхемистрy анд Пхyсицс (62нд изд.). Боца Ратон, ФЛ: ЦРЦ Пресс. ИСБН 0-8493-0462-8. .
  5. ^ ХСНО Цхемицал Цлассифицатион Информатион Датабасе, Неw Зеаланд Енвиронментал Риск Манагемент Аутхоритy, Приступљено 03. 09. 2009 
  6. ^ Сусан Будавари, ур. (1996). Тхе Мерцк Индеx: Ан Енцyцлопедиа оф Цхемицалс, Другс, анд Биологицалс (12тх изд.). Мерцк. ИСБН 0911910123. , 3225.
  7. ^ Доналд Воет; Јудитх Г. Воет (2005). „Цхаптер 17. Глyцолyсис”. Биоцхемистрy (3 изд.). Wилеy. ИСБН 9780471193500. 
  8. ^ „Ева Wиттгенстеин анд ДХА”. Архивирано из оригинала 01. 02. 2019. г. Приступљено 12. 05. 2010. 
  9. ^ WИТТГЕНСТЕИН Е, ГУЕСТ ГМ (1961). „Биоцхемицал еффецтс оф дихyдроxyацетоне”. Ј. Инвест. Дерматол. 37: 421—6. ПМИД 14007781. 
  10. ^ ГОЛДМАН L, WИТТГЕНСТЕИН Е, БЛАНЕY D, ГОЛДМАН Ј, САWYЕР Ф (1961). „Студиес оф соме пхyсицал пропертиес оф тхе дихyдроxyацетоне цолор цомплеx”. Ј. Инвест. Дерматол. 36: 233—4. ПМИД 13706567. 
  11. ^ WИТТГЕНСТЕИН Е, БЕРРY ХК (1960). „Стаининг оф скин wитх дихyдроxyацетоне”. Сциенце. 132: 894—5. ПМИД 13845496. дои:10.1126/сциенце.132.3431.894. 
  12. ^ а б Дрyсдале, Г.С. & Флеет, Г.Х. (1988). „Ацетиц ацид бацтериа ин wинемакинг: а ревиеw”. Америцан Јоурнал оф Енологy Витицултуре. 39: 143—154. 
  13. ^ Маргалитх, Пинхас Флавор мицробиологy Тхомас, 1981. ISBN 978-0-398-04083-3
  14. ^ Рогер Б. Боултон, Вернон L. Синглетон, Линда Ф. Биссон, Ралпх Е. Кункее Принциплес анд Працтицес оф Wинемакинг Спрингер, 1999. ISBN 978-0-8342-1270-1
  15. ^ Есцхенбруцх Р, Диттрицх ХХ (1986). „Метаболисм оф ацетиц ацид бацтериа ин релатион то тхеир импортанце то wине qуалитy”. Зентраблатт фüр Микробиологие. 141: 279—289. 
  16. ^ Цоде оф Федерал Регулатионс, Титле 21, Волуме 1, §73.1150 Листинг оф цолор аддитивес еxемпт фром цертифицатион
  17. ^ Кимура Т. "Цонтацт дерматитис цаусед бy сунлесс таннинг треатмент wитх дихyдроxyацетоне ин хаирлесс десцендантс оф Меxицан хаирлесс догс." Енвирон Тоxицол. 2008 Нов 17. [1]
  18. ^ „Пyрувате Биоцхемицал Информатион”. Архивирано из оригинала 26. 06. 2007. г. Приступљено 12. 05. 2010. 
  19. ^ К Јунг, M Сеиферт, Тх Херрлинг, Ј Фуцхс "УВ-генератед фрее радицалс (ФР) ин скин: Тхеир превентион бy сунсцреенс анд тхеир индуцтион бy селф-таннинг агентс." Спецтроцхим Ацта А Мол Биомол Спецтросц. 2008 Маy;69(5):1423-8. Епуб 2007 Оцт 10. [2]
  20. ^ Бенамар Н, Лапланте АФ, Лахјомри Ф, Лебланц РМ. "Модулатед пхотоацоустиц спецтросцопy студy оф ан артифициал таннинг он хуман скин индуцед бy дихyдроxyацетоне." Пхyсиологицал Меасуремент 2004 Оцт;25(5):1199-210.

Литература[уреди | уреди извор]

Спољашње везе[уреди | уреди извор]


Молимо Вас, обратите пажњу на важно упозорење
у вези са темама из области медицине (здравља).
Преузето из „https://sr.wikipedia.org/w/index.php?title=Dihidroksiaceton&oldid=27445179”