Апрамицин

Апрамицин
IUPAC име
	(2R,3R,4R,5S,6R)-5-амино-2- [((1R,2R,3R,4R,6R,8R)-8-амино-9- [(1R,2S,3R,4R,6R)-4,6-диамино-2,3- дихидрокси-циклохексил]окси-2-хидрокси- 3-метиламино-5,10- диоксабицикло[4.4.0]дец-4-ил)окси]-6- (хидроксиметил)оксан-3,4-диол
Клинички подаци
Drugs.com	Интернационално име лека
Идентификатори
CAS број	37321-09-8
ATCvet код	QA07AA92 (WHO) QJ01GB90 QJ51GB90
PubChem	CID 3081545
DrugBank	DB04626
ChemSpider	2339128
UNII	388K3TR36Z
KEGG	D02322
ChEBI	CHEBI:2790
ChEMBL	CHEMBL1230961
Хемијски подаци
Формула	C21H41N5O11
Моларна маса	539,58 g/mol
	SMILES O3[C@H](O[C@H]1O[C@H](CO)[C@@H](N)[C@H](O)[C@H]1O)[C@@H](NC)[C@@H](O)[C@H]4O[C@H](O[C@@H]2[C@@H](N)C[C@@H](N)[C@H](O)[C@H]2O)[C@H](N)C[C@H]34; ;
	InChI InChI=1S/C21H41N5O11/c1-26-11-14(30)18-8(33-20(11)37-21-16(32)13(29)10(25)9(4-27)34-21)3-7(24)19(36-18)35-17-6(23)2-5(22)12(28)15(17)31/h5-21,26-32H,2-4,22-25H2,1H3/t5-,6+,7-,8+,9-,10-,11+,12+,13+,14-,15-,16-,17-,18+,19+,20-,21-/m1/s1 ; Key:XZNUGFQTQHRASN-XQENGBIVSA-N ;

Апрамицин (Небрамицин II) је аминогликозидни антибиотик који се користи у ветерини. Њега производи Streptomyces tenebrarius.^[1]

Механизам дејства[уреди | уреди извор]

Апрамицин је једиствен међу аминогликозидима по свом механизму дејства који је базиран на блокирању транслокације, и његовој способности везивања и за еукариотска места декодирања упркос разлика у кључним аминокиселинским остацима неопходним за препознавање бактеријке мете. Лек се везује дубоко у жлебу РНК чиме се формира континуирано наслагани хеликс који се састоји од неканоничких C.A и G.A базних парова и искривљеног аденина. Мод везивања апрамицина на људском месту декодирања РНК се разликује од начина препознавања аминогликозида у бактеријској мети.

Референце[уреди | уреди извор]

^ Рyден, Р; Мооре БЈ (1977). „Тхе ин витро ацтивитy оф апрамyцин, а неw аминоцyдитол антибиотиц”. Ј Антимицроб Цхемотхер. 3 (6): 609—613. ПМИД 340441. дои:10.1093/јац/3.6.609.