Фруктоза

С Википедије, слободне енциклопедије
d-Фруктоза
Skeletal Structure of Cyclic D-Fructose.svg
d-Fructofuranose
D-Fructose.svg
d-фруктоза (облик отореног ланца)
β-d-Fructose structure
Хејвортова пројекција β-d-фруктофуранозе
Fructose-3D-balls.png
Модел кугле и штаба d-фруктозе
Називи
IUPAC назив
(3S,4R,5R)-1,3,4,5,6-Пентахидроксиксихексан-2-он
Други називи
Воћни шећер,[1] levulose,[2] d-фруктофураноза, d-фруктоза, d-арабино-хексулоза
Идентификација
3D модел (Јмол)
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.303
EC број 200-333-3
KEGG[3]
UNII
  • InChI=1S/C6H12O6/c7-1-3-4(9)5(10)6(11,2-8)12-3/h3-5,7-11H,1-2H2/t3-,4-,5+,6-/m1/s1 ДаY
    Кључ: RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N ДаY
  • O[C@H]1[C@H](O)[C@H](O[C@]1(O)CO)CO
Својства
C6H12O6
Моларна маса 180,16 g·mol−1
Густина 1.694 g/cm3
Тачка топљења 103 °C (217 °F; 376 K)
~4000 g/L (25°C)
Магнетна сусцептибилност −102.60×10−6 cm3/mol
Термохемија
6.756 kcal/mol (28.270 kJ/mol)[6] (Већа грејна вредност)
Фармакологија
V06DC02 (WHO)
Опасности
Смртоносна доза или концентрација (LD, LC):
15000 mg/kg (интравенозно, зец)[7]
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25°C [77°F], 100 kPa).
ДаY верификуј (шта је ДаYНеН ?)
Референце инфокутије

Фруктоза или воћни шећер је угљени хидрат.[8] Спада у групу кетозних моносахарида. Слађа је од сахарозе односно од белог шећера која је најкоришћенија у корекцији укуса у индустрији, али и домаћинствима. Има енергетску вредност, па не би требало да га користе гојазне особе, а захтева знатно мању количину инсулина од количине која је потребна за разградњу сахарозе (шећер који се користи у домаћинству), па се често препоручује особама које су оболеле од дијабетеса.[9] Особама које болују од дијабетеса се препоручује и коришћење и других заслађивача који не захтевају инсулин као што су сорбитол, манитол, ксилитол и аспартам.

Фруктоза је у биљкама обично везана за глукозу у виду дисахарида сахарозе. То је један од три дијететска моносахарида, заједно са глукозом и галактозом, који се апсорбују директно у крв током варења. Фруктозу је открио француски хемичар Oгaстин-Пjер Дубрaфo 1847. године.[10][11] Назив „фруктоза“ сковао је 1857. године енглески хемичар [William Allen Miller[|Вилијам Ален Милер]].[12] Чиста, сува фруктоза је слатка, бела, кристална чврста супстанца без мириса и највише је растворљива у води од свих шећера.[13] Фруктоза се налази у меду, воћу дрвећа и винове лозе, цвећу, бобицама и већини коренског поврћа.

Комерцијално, фруктоза се добија од шећерне трске, шећерне репе и кукуруза. Кукурузни сируп са високим садржајем фруктозе је смеша глукозе и фруктозе у облику моносахарида. Сахароза је једињење са једним молекулом глукозе ковалентно повезаним са једним молекулом фруктозе. Сви облици фруктозе, укључујући воће и сокове, обично се додају јелима и пићима због побољшања укуса, као и ради давања смеђе боје неким типовима хране, попут пекарских производа. Годишње се произведе око 240.000 тона кристалне фруктозе.[14]

Прекомерна конзумација фруктозе (посебно из шећером заслађених напитака) може допринети инсулинској резистенцији, гојазности, повишеном LDL холестеролу и триглицеридима, што доводи до метаболичког синдрома.[15] Европска агенција за безбедност хране изјавила је да фруктоза може бити пожељнија од сахарозе и глукозе у шећерно заслађеној храни и пићима због нижег ефекта на ниво шећера у крви након оброка, уз напомену о потенцијалним недостацима јер „висок унос фруктозе може довести до метаболичких компликација као што су дислипидемија, инсулинска резистенција и повећана висцерална адипозност“.[16] Научно-саветодавни одбор за исхрану Уједињеног Краљевства оспорио је тврдње да фруктоза изазива метаболичке поремећаје 2015. године, наводећи да „нема довољно доказа који показују да унос фруктозе, у нивоима који се конзумирају у уобичајеној исхрани у Великој Британији, доводи до неповољних здравствених резултата независно од било каквих ефеката повезаних са њеним присуством као компонента укупних и слободних шећера“.[17]

Распрострањење и особине[уреди | уреди извор]

То је врло сладак шећер који је добро растворан у води. У природи се налази заједно с глукозом у слатком воћу и меду. Са глукозом чини сахарозу где се налази у D-фуранозном облику. Слободна фруктоза честа је у воћу, а везана за глукозу чини дисахарид сахарозу. Фосфатни естери фруктозе важни су међупродукти у процесу гликозе.

Најслађа је од свих моносахарида, иако слаткоћа варира у зависности од форме. У кристалном облику два пута је слађа од глукозе, а 1,73 пута од сахарозе (обичног кухињског шећера). Уколико се раствори у течности, слаткоћа се смањује.

У ткиво|ткиву се разграђује брже од глукозе (те је зато и врло популарна у спортским напицима или код људи оболелих од дијабетеса). Фруктоза углавном путује према јетри и тамо се може искористити без инсулина. У недостатку инсулина, фруктоза има способност конвертирања у глукозу у јетри и на тај начин доприноси расту глукозе у крви уместо да се складишти као гликоген. За разлику од сахарозе и глукозе који узрокују нагле промене у нивоу глукозе у крви, што код дијабетичара може узроковати ометање метаболичке контроле, фруктоза се апсорбује много спорије и узрокује само мање промене у нивоу глукозе у крви. Дакле, фруктоза се користи као заслађивач код шећерне болести јер њено узимање не доводи до наглог пораста шећера у крви као што је то случај са глукозом. Међутим, према најновијим студијама, фруктоза је повезана с ризиком од обољевања од шећерне болести типа 2. Осим тога, употреба фруктозног сирупа (комерцијално произведеног из кукуруза) у свеприсутним напицима сматра се једним од узрока епидемије гојазности.[18][19][20][21]

Добијање[уреди | уреди извор]

Индустријски се производи у облику згуснутог фруктузног сирупа изомеризацијом глукозе добијене из хидролизирана кукурузног скроба.

Метаболизам моносахарида

Садржај шећера у одабраним уобичајеним прехрамбеним биљним изворима[уреди | уреди извор]

Садржај шећера у одабраним уобичајеним прехрамбеним биљним изворима (g/100g)[22]
Храна Укупно
Угљени хидрати*
укључујући
хранљива влакна
Укупно
шећери
Слободна
фруктоза
Слободна
глукоза
Сахароза Однос:
Груктоза/
Глукоза
Сахароза
као %
укупних шећера
Воће              
Јабука 13,8 10,4 5,9 2,4 2,1 2,0 19,9
Кајсија 11,1 9,2 0,9 2,4 5,9 0,7 63,5
Банана 22,8 12,2 4,9 5,0 2,4 1,0 20,0
Грожђе 63,9 47,9 22,9 24,8 0,9 0,93 0,15
Грејпфрут 18,1 15,5 8,1 7,2 0,2 1,1 1
Наранџа 12,5 8,5 2,25 2,0 4,3 1,1 50,4
Бресква 9,5 8,4 1,5 2,0 4,8 0,9 56,7
Крушка 15,5 9,8 6,2 2,8 0,8 2,1 8,0
Ананас 13,1 9,9 2,1 1,7 6,0 1,1 60,8
Шљива 11,4 9,9 3,1 5,1 1,6 0,66 16,2
Поврће              
Репа (црвена) 9,6 6,8 0,1 0,1 6,5 1,0 96,2
Мрква 9,6 4,7 0,6 0,6 3,6 1,0 77
Црвена паприка (слатка) 6,0 4,2 2,3 1,9 0,0 1,2 0,0
Црни лук (слатки) 7,6 5,0 2,0 2,3 0,7 0,9 14,3
Слатки кромпир 20,1 4,2 0,7 1,0 2,5 0,9 60,3
Шећерна трска 13 – 18 0,2 – 1,0 0,2 – 1,0 11 – 16 1,0 висока
Шећерна репа 17 – 18 0,1 – 0,5 0,1 – 0,5 16 – 17 1,0 висока
Зрневље              
Кукуруз (слатки) 19,0 6,2 1,9 3,4 0,9 0,61 15,0
  • Угљено хидратна вредност се израчунава из USDA базе података и увек не одговара износу шећера, шкроба и „храњивих влакана”.

Сви подаци су у јединици g (грам) и заснивају се на 100 g дате хране. Однос фруктоза / глукоза () се израчунава дељењем збира слободне фруктозе () плус пола сахарозе () збиром слободне глукозе () плус пола сахарозе:

  • / = + + .

Фруктоза се такођер налази у синтетички произведеним заслађивачима и фруктозном кукурузном сирупу (HFCS). Хидролизовани кукурузни скроб се користи као сировина за производњу сирупа. Ензимским третманом, молекуле глукозе се претварају у фруктозу. Постоје три врсте HFCS, сваки са различитим удјлом фруктозе: HFCS-42, HFCS-55, и HFCS-90. Број за сваки HFCS одговара проценту синтетисаних молекула фруктозе присутних у сирупу. HFCS-90 има највећу концентрацију фруктозе, а обично се користи за производњу HFCS-55; HFCS-55 се користи као заслађивач у безалкохолним пићима, а HFCS-42 у многим прерађевинама хране и пецива.

Референце[уреди | уреди извор]

  1. ^ „Fructose – Definition and More from the Free Merriam-Webster Dictionary”. Mw4.m-w.com. Архивирано из оригинала на датум 5. 6. 2013. Приступљено 10. 12. 2014. 
  2. ^ Levulose comes from the Latin word laevus, levo, "left side", levulose is the old word for the most occurring isomer of fructose. D-fructose rotates plane-polarised light to the left, hence the name.„Levulose”. Архивирано из оригинала на датум 2009-10-08. Приступљено 2010-01-28. .
  3. ^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  4. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  5. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  6. ^ CRC Handbook of Chemistry and Physics, 49th edition, 1968-1969, p. D-186.
  7. ^ Michael Chambers. „ChemIDplus – 57-48-7 – BJHIKXHVCXFQLS-UYFOZJQFSA-N – Fructose [USP:JAN] – Similar structures search, synonyms, formulas, resource links, and other chemical information.”. Chem.sis.nlm.nih.gov. Архивирано из оригинала на датум 10. 12. 2014. Приступљено 10. 12. 2014. 
  8. ^ David L. Nelson; Michael M. Cox (2005). Principles of Biochemistry (IV изд.). New York: W. H. Freeman. ISBN 0-7167-4339-6. 
  9. ^ Thomas L. Lemke; David A. Williams, ур. (2002). Foye's Principles of Medicinal Chemistry (5. изд.). Baltimore: Lippincott Willams & Wilkins. стр. 629—635. ISBN 0781744431. 
  10. ^ Dubrunfaut (1847) "Sur une propriété analytique des fermentations alcoolique et lactique, et sur leur application à l’étude des sucres" Архивирано 2014-06-27 на сајту Wayback Machine (On an analytic property of alcoholic and lactic fermentations, and on their application to the study of sugars), Annales de Chimie et de Physique, 21 : 169–178. On page 174, Dubrunfaut relates the discovery and properties of fructose.
  11. ^ Fruton, J. S. (1974). „Molecules and Life – Historical Essays on the Interplay of Chemistry and Biology”. Molecular Nutrition & Food Research. Wiley‐Interscience, New York. 18 (4). 
  12. ^ William Allen Miller (1857). Elements of Chemistry: Theoretical and Practical, Part III. Organic Chemistry; pages 52 and 57. John W. Parker and son, London, England. стр. 57. 
  13. ^ Hyvonen, L.; Koivistoinen, P (1982). „Fructose in Food Systems”. Ур.: Birch, G.G.; Parker, K.J. Nutritive Sweeteners. London & New Jersey: Applied Science Publishers. стр. 133—144. ISBN 978-0-85334-997-6. 
  14. ^ Wolfgang Wach "Fructose" in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2004, Wiley-VCH, Weinheim.doi:10.1002/14356007.a12_047.pub2
  15. ^ Malik, Vasanti S.; Hu, Frank B. (2015). „Fructose and Cardiometabolic Health: What the Evidence from Sugar-Sweetened Beverages Tells Us”. Journal of the American College of Cardiology. 66 (14): 1615—1624. ISSN 0735-1097. PMC 4592517Слободан приступ. PMID 26429086. doi:10.1016/j.jacc.2015.08.025. 
  16. ^ EFSA Panel on Dietetic Products, Nutrition and Allergies (2011). „Scientific Opinion on the substantiation of health claims related to fructose and reduction of post-prandial glycaemic responses (ID 558) pursuant to Article 13(1) of Regulation (EC) No 1924/2006”. EFSA Journal. 9 (6): 2223. doi:10.2903/j.efsa.2011.2223Слободан приступ. 
  17. ^ „Carbohydrates and Health” (PDF). UK Scientific Advisory Committee on Nutrition, Public Health England, TSO, Williams Lea, Norwich, UK. 2015. Архивирано (PDF) из оригинала на датум 19. 3. 2016. Приступљено 1. 4. 2016. 
  18. ^ Whitten K.W., Gailey K. D. and Davis R. E. (1992): General chemistry, 4th Ed. Saunders College Publishing, Philadelphia, ISBN 0-03-072373-6.
  19. ^ Laidler K. J. (1978): Physical chemistry with biological applications. Benjamin/Cummings, Menlo Park, ISBN 0-8053-5680-0.
  20. ^ Kapur Pojskić L., Ed. (2014): Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju, 2. izdanje. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo, ISBN 978-9958-9344-8-3.
  21. ^ Bajrović K, Jevrić-Čaušević A., Hadžiselimović R., Ed. (2005): Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo, ISBN 9958-9344-1-8.
  22. ^ http://www.nal.usda.gov/fnic/foodcomp/search/ Архивирано 2015-03-03 на сајту Wayback Machine, Search the USDA National Nutrient Database for Standard Reference.

Спољашње везе[уреди | уреди извор]

  • „Glycemic index”. Glycemic Index Testing and Research, University of Sydney (Australia) Glycemic Index Research Service (SUGiRS). 2. 5. 2017. Приступљено 23. 2. 2018.