Lipoinska kiselina

Из Википедије, слободне енциклопедије
Lipoinska kiselina
Lipoic-acid-2D-skeletal.png
Lipoic-acid-3D-vdW.png
Nazivi
IUPAC naziv
(R)-5-(1,2-ditiolan-3-il)pentanoinska kiselina
Drugi nazivi
α-Lipoinska kiselina (alfa lipoinska kiselina); Tioktinska kiselina; 6,8-Ditiooktanoinska kiselina
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChEBI
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.000.486
KEGG[1]
MeSH Lipoic+acid
Svojstva
C8H14O2S2
Molarna masa 206,32 g·mol−1
Agregatno stanje Žuti igličasti kristali
Rastvorna kao natrijumova so
Rastvorljivost u etanol Rastvorna
Farmakologija
Farmakokinetika:
30% (oralno)[4]
Srodna jedinjenja
Srodna jedinjenja
Lipoamid
Asparagusna kiselina
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

Lipoinska kiselina (LA, α-lipoinska kiselina[5] i alfa lipoinska kiselina, ALA[6]) je organosumporno jedinjenje izvedeno iz oktanoinske kiseline. Lipoinska kiselina sadrži dva atoma sumpora (između C6 i C8) povezana disulfidnom vezom i stoga se smatra oksidovanim molekulom (mada atomi sumpora mogu da postoje u višim oksidacionim stanjima). Atom ugljenika u C6 poziciji je hiralan, te se molekul se javlja u obliku dva enantiomera (R)-(+)-lipoinska kiselina (RLA) i (S)-(-)-lipoinska kiselina (SLA), kao i u obliku racemske smeše (R/S)-lipoinske kiseline (R/S-LA). Jedino se (R)-(+)-enantiomer javlja u prirodi i on je esencijalni kofaktor za četiri mitohondrijska enzimska kompleksa.[7] Endogeno sintetisana RLA je esencijalna za život i aerobni metabolizam.

RLA i R/S-LA su dostupne na slobodno kao nutricioni suplementi. One su u prehrambenoj i kliničkoj upotrebi od 1950-tih za razne bolesti i poremećaje. Lipoinska kiselina je žuta čvrsta materija.

Reference[уреди]

  1. Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  2. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  3. Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  4. Teichert J, Hermann R, Ruus P, Preiss R (2003). „Plasma kinetics, metabolism, and urinary excretion of alpha-lipoic acid following oral administration in healthy volunteers”. J Clin Pharmacol. 43 (11): 1257—67. doi:10.1177/0091270003258654. PMID 14551180. 
  5. Petersen Shay, K; Moreau, RF; Smith, EJ; Hagen, TM (2008). „Is alpha-lipoic acid a scavenger of reactive oxygen species in vivo? Evidence for its initiation of stress signaling pathways that promote endogenous antioxidant capacity”. IUBMB life. 60 (6): 362—7. doi:10.1002/iub.40. PMID 18409172. 
  6. Reljanovic M; Reichel G; Rett K; et al. (1999). „Treatment of diabetic polyneuropathy with the antioxidant thioctic acid (alpha-lipoic acid): a two year multicenter randomized double-blind placebo-controlled trial (ALADIN II). Alpha Lipoic Acid in Diabetic Neuropathy”. Free Radic. Res. 31 (3): 171—9. PMID 10499773. 
  7. Raddatz, G; Bisswanger, H (1997). „Receptor site and stereospecifity of dihydrolipoamide dehydrogenase for R- and S-lipoamide: a molecular modeling study”. Journal of Biotechnology. 58 (2): 89—100. doi:10.1016/S0168-1656(97)00135-1. PMID 9383983. 

Literatura[уреди]

  • Packer, Lester; Patel, Mulchand S., ур. (2008). Lipoic acid: energy production, antioxidant activity and health effects. Boca Raton: CRC Press. ISBN 1-4200-4537-7. 

Spoljašnje veze[уреди]

  • Jane Higdon, "Lipoic Acid", Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University
Star of life.svg     Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje
u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja).