Липоинска киселина
| |
| |
| Називи | |
|---|---|
| IUPAC назив
(R)-5-(1,2-ditiolan-3-il)pentanska kiselina
| |
| Други називи
α-Липоинска киселина (алфа липоинска киселина); Тиоктинска киселина; 6,8-Дитиооктанска киселина
| |
| Идентификација | |
3Д модел (Jmol)
|
|
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard | 100.012.793 |
| КЕГГ[1] | |
| МеСХ | Липоиц+ацид |
| |
| Својства | |
| C8H14O2S2 | |
| Моларна маса | 206,32 g·mol−1 |
| Агрегатно стање | Жути игличасти кристали |
| Растворна као натријумова со | |
| Растворљивост у етанол | Растворна |
| Фармакологија | |
| Фармакокинетика: | |
| 30% (орално)[4] | |
| Сродна једињења | |
Сродна једињења
|
Липоамид Аспарагусна киселина |
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
 верификуј (шта је   ?)
| |
| Референце инфокутије | |
Липоинска киселина (ЛА, α-липоинска киселина[5] и алфа липоинска киселина, АЛА[6]) је органосумпорно једињење изведено из октанске киселине. Липоинска киселина садржи два атома сумпора (између C6 и C8) повезана дисулфидном везом и стога се сматра оксидованим молекулом (мада атоми сумпора могу да постоје у вишим оксидационим стањима). Атом угљеника у C6 позицији је хиралан, те се молекул се јавља у облику два енантиомера (R)-(+)-липоинска киселина (РЛА) и (S)-(-)-липоинска киселина (СЛА), као и у облику рацемске смеше (R/S)-липоинске киселине (R/S-LA). Једино се (R)-(+)-енантиомер јавља у природи и он је есенцијални кофактор за четири митохондријска ензимска комплекса.[7] Ендогено синтетисана РЛА је есенцијална за живот и аеробни метаболизам.
РЛА и Р/С-ЛА су доступне на слободно као нутрициони суплементи. Оне су у прехрамбеној и клиничкој употреби од 1950-тих за разне болести и поремећаје. Липоинска киселина је жута чврста материја.
Референце[уреди | уреди извор]
- ^ Јоанне Wиxон; Доуглас Келл (2000). „Wебсите Ревиеw: Тхе Кyото Енцyцлопедиа оф Генес анд Геномес — КЕГГ”. Yеаст. 17 (1): 48—55. дои:10.1002/(СИЦИ)1097-0061(200004)17:1<48::АИД-YЕА2>3.0.ЦО;2-Х.
- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.
- ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ^ Teichert J, Hermann R, Ruus P, Preiss R (2003). „Plasma kinetics, metabolism, and urinary excretion of alpha-lipoic acid following oral administration in healthy volunteers”. J Clin Pharmacol. 43 (11): 1257—67. PMID 14551180. doi:10.1177/0091270003258654.
- ^ Petersen Shay, K; Moreau, RF; Smith, EJ; Hagen, TM (2008). „Is alpha-lipoic acid a scavenger of reactive oxygen species in vivo? Evidence for its initiation of stress signaling pathways that promote endogenous antioxidant capacity”. IUBMB life. 60 (6): 362—7. PMID 18409172. doi:10.1002/iub.40.
- ^ Reljanovic M; Reichel G; Rett K; et al. (1999). „Treatment of diabetic polyneuropathy with the antioxidant thioctic acid (alpha-lipoic acid): a two year multicenter randomized double-blind placebo-controlled trial (ALADIN II). Alpha Lipoic Acid in Diabetic Neuropathy”. Free Radic. Res. 31 (3): 171—9. PMID 10499773.
- ^ Raddatz, G; Bisswanger, H (1997). „Receptor site and stereospecifity of dihydrolipoamide dehydrogenase for R- and S-lipoamide: a molecular modeling study”. Journal of Biotechnology. 58 (2): 89—100. PMID 9383983. doi:10.1016/S0168-1656(97)00135-1.
Literatura[уреди | уреди извор]
- Packer, Lester; Patel, Mulchand S., ур. (2008). Lipoic acid: energy production, antioxidant activity and health effects. Boca Raton: CRC Press. ISBN 1-4200-4537-7.
Спољашње везе[уреди | уреди извор]
- Jane Higdon, "Lipoic Acid", Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University
 | Молимо Вас, обратите пажњу на важно упозорење у вези са темама из области медицине (здравља). |
