Aminokiselina

Struktura fenilalanina, jedne od aminokiselina

U hemijskom smislu, aminokiseline su jedinjenja koja sadrže amino grupu (-NH₂) i karboksilnu grupu (-COOH). U sastav aminokiselina ulaze sledeći elementi a to su C, H, N i O. Njihova glavna biološka uloga je izgradnja proteina, mada postoje i aminokiseline koje ne ulaze u sastav proteina i nazivaju se neproteinske aminokiseline (npr. ß-alanin, ornitin i citrulin). Sve aminokiseline koje grade proteine su α-aminokiseline pošto su amino i karboksilne grupe vezane za isti, α-atom ugljenika. Pored amino i karboksilne grupe, strukturu aminokiselina određuje i bočni lanac koji se naziva i ostatak i obeležava se sa R. R-grupe sadrže karakteristične osobine pojedinih aminokiselina, i mogu ih činiti alifatični ili aromatični bočni lanci koji mogu sadržati druge reaktivne grupe, mogu biti više ili manje polarne, hidrofilne ili hidrofobne itd.

Hemijske osobine aminokiselina

Kako sadrže i amino i karboksilnu grupu, aminokiseline podležu gotovo svim reakcijama karakterističnim za ove klase jedinjenja. Od biohemijskog značaja su, pak, primarno reakcija izgradnje peptidnih veza, i ponašanje aminokiselina u različitim kiselo-baznim sredinama.

Najvažnija hemijska reakcija aminokiselina je formiranje peptidne veze koja omogućava povezivanje dve aminokiseline i stvaranje lanca aminokiselina (peptida i proteina). Peptidna veza je veza između karboksilne grupe jedne aminokiseline i amino grupe druge aminokiseline, u kojoj se atom ugljenika karboksilne grupe vezuje za atom azota uz oslobađanje molekula vode. U formiranju molekula vode učestvuju -OH iz karboksilne grupe i vodonik iz amino grupe.

Podela

Jedna od osnovnih podela aminokiselina je i na proteinske i neproteinske aminokiseline prema tome da li ulaze u sastav proteina ili ne. Veći značaj imaju proteinske. Za proteinske aminokiseline je karakteristično to da su amino grupa (-NH2) i karboksilna grupa (-COOH) vezane za isti atom ugljenika (Cα) za koji se još vezuje i vodonikov atom i bočni lanac (-R). Poseban slučaj je aminoetanska kiselina (glicin, CH2-COOH) čiji bočni lanac je vodonik.

Aminokiselina se takođe dele na desne i leve, po stereohemiji Cα ugljenika.

Predstavnici

1. Najjednostavniji predstavnik aminokiselina je 2-aminoetanska kiselina.
2. Aminokiseline sa nepolarnim bočnim lancem: alanin, valin, leucin, izoleucin, prolin, fenilalanin, triptofan i metionin
3. Aminokiseline sa polarnim grupama u bočnom lancu (-ОН, -SH, -CONH₂). Ove grupe omogućuju formiranje vodoničnih veza koje su osnova za formiranje viših oblika organizacije aminokiselina u molekulima proteina. Poseduju ih: glicin, serin, treonin, cistein, tirozin, asparagin, glutamin
4. Aminokiseline sa negativno naelektrisanim bočnim lancima ili kisele aminokiseline: asparaginska i glutaminska kiselina
5. Aminokiseline sa pozitivno naelektrisanim bočnim lancima ili bazne aminokiseline: lizin, arginin, histidin

Esencijalne aminokiseline

U sastav čovekovog organizma ulazi ukupno 20 aminokiselina. 10 od njih mogu da se izgrade u samom organizmu, dok je preostalih 10 neophodno uneti kroz ishranu. Aminokiseline koje čovekov organizam nije u stanju da napravi, a neophodne su za njegovo funkcionisanje se nazivaju esencijalne aminokiseline (u antropocentričnom smislu).

Nomenklatura

Po IUPAC nomenklaturi aminokiseline dobijaju imena tako sto se na reč amino doda naziv alkana koji odgovara ugljovodoničnom radikalu date aminokiseline, a zatim se doda reč kiselina. Ipak, retko se koriste nazivi dati po IUPAC-u jer skoro svaka aminokiselina ima svoj ustaljeni trivijalni naziv koji je mnogo praktičnije upotrebljavati.(Npr:aminoetanska kiselina — glicin; aminopropanska kiselina — alanin)

Spoljašnje veze

Vikimedijina ostava ima još multimedijalnih datoteka vezanih za: Aminokiselina

• Bionet škola
• Vikimedija ostava ima još multimedijalnih fajlova vezanih za: Aminokiselina