Пређи на садржај

Канабиноид

С Википедије, слободне енциклопедије

Канабиноиди су класа хемијских једињења која обухвата фитоканабиноиде (кисеоник-садржавајуће C21 ароматичне угљоводонике присутне у биљци канабис), и хемијска једињења која опонашају дејство фитоканабиноида, или имају сличну структуру (нпр. ендоканабиноиди, који су нађени у нервном и имунском систему животиња, која активирају канабиноидне рецепторе).[1] Најпознатији канабиноид је делта-9-тетрахидроканабинол (∆9-THC, THC — примарно психоактивно једињење канабиса).[2][3]

Синтетички канабиноиди обухватају мноштво дистинктних хемијских класа: класични канабиноиди који су структурно сродни са THC-ом, не-класични канабиноиди као што су аминоалкилиндоли, 1,5-диарилпиразоли, квинолини и арилсулфонамиди, као и еикосаноиди сродни са ендоканабиноидима.[2]

Канабиноидни рецептори

[уреди | уреди извор]

Пре 1980-их се претпостављало да канабиноиди производе њихове физиолошке и бихевиоралне ефекте кроз неспецифичне интеракције са ћелијским мембранама, уместо интеракција са специфичним за мембрану везаним рецепторима. Откриће првих канабиноидних рецептора током 1980-их је допринело резолуцији те дебате. Ти рецептори су широко заступљени код животиња, и нађени су код сисара, птица, риба, и рептила. Тренутно су позната два типа канабиноидних рецептора, названих CB1 и CB2.[1] Сматра се да постоје још неколико канабиноидних рецептора.[4]

Фитоканабиноиди

[уреди | уреди извор]
Тип Скелетон Циклизација
Канабигеролни тип
CBG
Хемијска структура CBG-типа канабиноида. Хемијска структура CBG-типа циклизације канабиноида.
Канабихроменски тип
CBC
Хемијска структура CBC-типа канабиноида. Хемијска структура CBC-типа циклизације канабиноида.
Канабидиолни тип
CBD
Хемијска структура CBD-типа канабиноида. Хемијска структура CBD-типа циклизације канабиноида.
Тетрахидроканабинолни-
и канабинолни тип
THC, CBN
Хемијска структура CBN-типа канабиноида. Хемијска структура CBN-типа циклизације канабиноида.
Канабиелсоински тип
CBE
Хемијска структура CBE-типа канабиноида. Хемијска структура CBE-типа циклизације канабиноида.
исо-
Тетрахидроканабинолни-
тип
iso-THC
Хемијска структура iso-CBN-типа канабиноида. Хемијска структура iso-CBN-типа циклизације канабиноида.
Канабициклолни тип
CBL
Хемијска структура CBL-типа канабиноида. Хемијска структура CBL-типа циклизације канабиноида.
Канабицитрански тип
CBT
Хемијска структура CBT-типа канабиноида. Хемијска структура CBT-типа циклизације канабиноида.
Главне класе природних канабиноида

Фитоканабиноиди, природни канабиноиди, биљни канабиноиди, и класични канабиноиди, су класа канабиноида за коју се познато да се природно јавља у знатним количинама у биљци канабис. Они су концентровани у вискозном резину који настаје у гландуларним структурама познатим као трихоми. Поред канабиноида, резин је богат у терпенима, који су у знатној мери одговорни за мирис биљке канабиса.

Фитоканабиноиди су скоро нерастворни у води, али су растворни у липидима, алкохолима, и другим неполарним органским растварачима. Међутим, попут фенола, они формирају у већој мери у води растворне фенолатне соли у јако алкалиним условима.

Сви природни канабиноиди су изведени декарбоксилацијом њихових респективних 2-карбоксилних киселина (2-COOH) (овај процес је катализован топлотом, светлошћу, или алкалном средином).

Више од 85 канабиноида је изоловано из биљке конопље[5] Главне класе природних канабиноида су приказана у табели са десне стране. Све класе су изведене из канабигеролног типа једињења и разликују се углавном у начину циклизације тог прекурзора.

Тетрахидроканабинол (THC), канабидиол (CBD) и канабинол (CBN) су најзаступљенији природни канабиноиди, и они су најбоље истражени. Други уобичајени канабиноиди су:

Тетрахидроканабинол

[уреди | уреди извор]

Тетрахидроканабинол (THC) је примарна психоактивна компонента биљке. Она олакшава умерени бол (аналгетик) и поседује неурозаштитна својства. THC има приближно једнак афинитет за CB1 и CB2 рецепторе.[6]

Делта-9-тетрахидроканабинол9-THC, THC) и делта-8-тетрахидроканабинол (Δ8-THC), опонашају дејство анандамида, неуротрансмитера који се природно производи у телу. THC молекули производе стање за употребу канабиса везивањем за CB1 канабиноидне рецепторе мозга.

Канабидиол

[уреди | уреди извор]

Канабидиол (CBD) није веома психоактиван сам по себи, и сматрало се да нема утицаја на THC психоактивност.[7] Међутим, недавне студије су показале да су пушачи канабиса са високим CBD/THC односом мање склони да доживе шизофренији сличне симптоме.[8] Ти налази су подржани психолошким тестовима, у којима партиципанти доживљавају мање интензивне психози сличне ефекте кад се THC интравенозно администрира са CBD-ом (мерено путем PANSS-овог теста).[9] Канабидиол нема афинитета за CB1 и CB2 рецепторе, али делује као индиректни антагонист канабиноидних агониста.[10] Недавно је утврђено да он антагонист могућег новоог канабиноидног рецептора, GPR55, ГПЦР који је изражен у лат. nucleus caudatus и путамену.[11] За канабидиол је такође показано да делује као агонист 5-HT1A рецептора,[12] на који начин делује као антидепресант,[13][14] анксиолитик,[14][15] и неурозаштитник.[16][17]

Канабинол

[уреди | уреди извор]

Канабинол (CBN) је примарни производ THC деградације, и обично га има мало у свежим биљкама. CBN садржај се повећава са THC деградацијом током складиштења, и са излагањем светлости и ваздуху. Он је веома благо психоактиван. Његов афинитет за CB2 рецептор већи него за CB1 рецептор.[18]

Ендоканабиноиди

[уреди | уреди извор]
Анандамид, један од ендогених лиганда CB1 и CB2 рецептора

Ендоканабиноиди су супстанце произведене у телу које активирају канабиноидне рецепторе. Након открића првог канабиноидног рецептора 1988, научници су започели потрагу за ендогеним лигандима тог рецептора.

Типови ендоканабиноидних лиганда

[уреди | уреди извор]

Природни канабиноиди

[уреди | уреди извор]
Канабигеролни тип (CBG)
Цхемицал струцтуре оф цаннабигерол.

Канабигерол
(E)-CBG-C5

Цхемицал струцтуре оф цаннабигерол монометхyл етхер.

Канабигерол
монометил етар
(E)-CBGM-C5 A

Цхемицал струцтуре оф цаннабинеролиц ацид А.

Канабинеролна киселина А
(Z)-CBGA-C5 A

Цхемицал струцтуре оф цаннабигероварин.

Канабигероварин
(E)-CBGV-C3

Цхемицал струцтуре оф цаннабигеролиц ацид А.

Канабигеролна киселина А
(E)-CBGA-C5 A

Цхемицал струцтуре оф цаннабигеролиц ацид А монометхyл етхер.

Канабигеролна киселина А
монометхyл етхер
(E)-CBGAM-C5 A

Цхемицал струцтуре оф цаннабигеровариниц ацид А.

Канабигероваринска киселина А
(E)-CBGVA-C3 A

Канабихроменски тип (CBC)
Цхемицал струцтуре оф цаннабицхромене.

(±)-Канабихромен
CBC-C5

Цхемицал струцтуре оф цаннабицхромениц ацид А.

(±)-Канабихроменска киселина А
CBCA-C5 A

Цхемицал струцтуре оф цаннабицхромеварине.

(±)-Канабиварихромен,
(±)-Канабихромеварин
CBCV-C3

Цхемицал струцтуре оф цаннабицхромевариниц ацид А.

(±)-Канабихромеваринска
киселина А
CBCVA-C3 A

Канабидиолни тип (CBD)
Цхемицал струцтуре оф цаннабидиол.

(−)-Канабидиол
CBD-C5

Цхемицал струцтуре оф цаннабидиол момометхyл етхер.

Канабидиол
монометил етар
CBDM-C5

Цхемицал струцтуре оф цаннабидиол-Ц4

Канабидиол-C4
CBD-C4

Цхемицал струцтуре оф цаннабидиварин.

(−)-Канабидиварин
CBDV-C3

Цхемицал струцтуре оф цаннабидиорцол.

Канабидиоркол
CBD-C1

Цхемицал струцтуре оф цаннабидиолиц ацид.

Канабидиолна киселина
CBDA-C5

Цхемицал струцтуре оф цаннабидивариниц ацид.

Канабидиваринска киселина
CBDVA-C3

Канабинодиолни тип (CBND)
Цхемицал струцтуре оф цаннабинодиол.

Канабинодиол
CBND-C5

Цхемицал струцтуре оф цаннабинодиварин.

Канабинодиварин
CBND-C3

Тетрахидроканабинолни тип (THC)
Цхемицал струцтуре оф Δ9-тетрахyдроцаннабинол.

Δ9-Тетрахидроканабинол
Δ9-THC-C5

Цхемицал струцтуре оф Δ9-тетрахyдроцаннабинол-Ц4

Δ9-Тетрахидроканабинол-C4
Δ9-THC-C4

Цхемицал струцтуре оф Δ9-тетрахyдроцаннабиварин.

Δ9-Тетрахидроканабиварин
Δ9-THCV-C3

Цхемицал струцтуре оф тетрахyдроцаннабиорцол.

Δ9-Тетрахидроканабиоркол
Δ9-THCO-C1

Цхемицал струцтуре оф Δ9-тетрахyдроцаннабинолиц ацид А.

Δ9-Тетрахидро-
канабинолна киселина А
Δ9-THCA-C5 A

Цхемицал струцтуре оф Δ9-тетрахyдроцаннабинолиц ацид Б.

Δ9-Тетрахидро-
канабинолна киселина B
Δ9-THCA-C5 B

Цхемицал струцтуре оф Δ9-тетрахyдроцаннабинолиц ацид-Ц4

Δ9-Тетрахидро-
канабинолна киселина C4
А и/или Б
Δ9-THCA-C4 A and/or B

Цхемицал струцтуре оф Δ9-тетрахyдроцаннабивариниц ацид А.

Δ9-Тетрахидро-
канабиваринска киселина А
Δ9-THCVA-C3 A

Цхемицал струцтуре оф Δ9-тетрахyдроцаннабиорцолиц ацид.

Δ9-Тетрахидро-
канабиорколна киселина
А и/или Б
Δ9-THCOA-C1 A i/ili B

Цхемицал струцтуре оф Δ8-тетрахyдроцаннабинол.

(−)-Δ8-trans-(6aR,10aR)-
Δ8-Тетрахидроканабинол
Δ8-THC-C5

Цхемицал струцтуре оф Δ8-тетрахyдроцаннабинолиц ацид А.

(−)-Δ8-trans-(6aR,10aR)-
Тетрахидроканабинолна
киселина А
Δ8-THCA-C5 A

Цхемицал струцтуре оф цис-Δ9тетрахyдроцаннабинол.

(−)-(6aS,10aR)-Δ9-
Тетрахидроканабинол
(−)-cis9-THC-C5

Канабинолни тип (CBN)
Цхемицал струцтуре оф цаннабинол.

Канабинол
CBN-C5

Цхемицал струцтуре оф цаннабинол-Ц4

Канабинол-C4
CBN-C4

Цхемицал струцтуре оф цаннабиварин.

Канабиварин
CBN-C3

Цхемицал струцтуре оф цаннабинол-Ц2

Канабинол-C2
CBN-C2

Цхемицал струцтуре оф цаннабиорцол.

Канабиоркол
CBN-C1

Цхемицал струцтуре оф цаннабинолиц ацид А.

Канабинолна киселина А
CBNA-C5 A

Цхемицал струцтуре оф цаннабинол метхyл етхер.

Канабинол метил етар
CBNM-C5

Канабитриолни тип (CBT)
Цхемицал струцтуре оф (-)-транс-цаннабитриол.

(−)-(9R,10R)-trans-
Канабитриол
(−)-trans-CBT-C5

Цхемицал струцтуре оф (+)-транс-цаннабитриол.

(+)-(9S,10S)-Канабитриол
(+)-trans-CBT-C5

Цхемицал струцтуре оф цис-цаннабитриол.

(±)-(9R,10S/9S,10R)-
Канабитриол
(±)-cis-CBT-C5

Цхемицал струцтуре оф транс-цаннабитриол етхyл етхер.

(−)-(9R,10R)-trans-
10-О-Етил-канабитриол
(−)-trans-CBT-OEt-C5

Цхемицал струцтуре оф транс-цаннабитриол-Ц3

(±)-(9R,10R/9S,10S)-
Канабитриол-C3
(±)-trans-CBT-C3

Цхемицал струцтуре оф 8,9-дихyдроxy-Δ6а(10а)-тетрахyдроцаннабинол.

8,9-Dihydroxy-Δ6a(10a)-
тетрахидроканабинол
8,9-Di-OH-CBT-C5

Цхемицал струцтуре оф цаннабидиолиц ацид А цаннабитриол естер.

Канабидиолна киселина А
канабитриолни естар
CBDA-C5 9-OH-CBT-C5 естар

Цхемицал струцтуре оф цаннабирипсол.

(−)-(6aR,9S,10S,10aR)-
9,10-Дихидрокси-
хексахидроканабинол,
Канабирипсол
Канабирипсол-C5

Цхемицал струцтуре оф цаннабитетрол.

(−)-6а,7,10а-Трихидрокси-
Δ9-тетрахидроканабинол
(−)-Канабитетрол

Цхемицал струцтуре оф 10-оxо-Δ6а10а-тетрахyдроцаннабинол.

10-Оксо-Δ6а(10а)-
тетрахидроканабинол
OTHC

Канабиелсоински тип (CBE)
Цхемицал струцтуре оф цаннабиелсоин.

(5aS,6S,9R,9aR)-
Канабиелсоин
CBE-C5

Цхемицал струцтуре оф Ц3-цаннабиелсоин.

(5aS,6S,9R,9aR)-
C3-Канабиелсоин
CBE-C3

Цхемицал струцтуре оф цаннабиелсоиц ацид А.

(5aS,6S,9R,9aR)-
Канабиелсоинска киселина А
CBEA-C5 A

Цхемицал струцтуре оф цаннабиелсоиц ацид Б.

(5aS,6S,9R,9aR)-
Канабиелсоинска киселина Б
CBEA-C5 B

Цхемицал струцтуре оф Ц3-цаннабиелсоиц ацид Б.

(5aS,6S,9R,9aR)-
C3-Канабиелсоинска киселина Б
CBEA-C3 B

Цхемицал струцтуре оф цаннабиглендол-Ц3

Канабиглендол-C3
OH-izo-HHCV-C3

Цхемицал струцтуре оф дехyдроцаннабифуран.

Дехидроканабифуран
DCBF-C5

Цхемицал струцтуре оф цаннабифуран.

Канабифуран
CBF-C5

Изоканабиноиди
Цхемицал струцтуре оф Δ7-транс-исотетрахyдроцаннабинол.

(−)-Δ7-транс-(1Р,3Р,6Р)-
Исотетрахyдроцаннабинол

Цхемицал струцтуре оф Δ7-исотетрахyдроцаннабиварин.

(±)-Δ7-1,2-цис-
(1Р,3Р,6С/1С,3С,6Р)-
Исотетрахyдро-
цаннабиварин

Цхемицал струцтуре оф Δ7-транс-исотетрахyдроцаннабиварин.

(−)-Δ7-транс-(1Р,3Р,6Р)-
Исотетрахyдроцаннабиварин

Канабициклолни тип (CBL)
Цхемицал струцтуре оф цаннабицyцлол.

(±)-(1aS,3aR,8bR,8cR)-
Канабициклол
CBL-C5

Цхемицал струцтуре оф цаннабицyцлолиц ацид А.

(±)-(1aS,3aR,8bR,8cR)-
Канабициклолна киселина А
CBLA-C5 A

Цхемицал струцтуре оф цаннабицyцловарин.

(±)-(1aS,3aR,8bR,8cR)-
Канабицикловарин
CBLV-C3

Канабицитрански тип (CBT)
Цхемицал струцтуре оф цаннабицитран.

Канабицитран
CBT-C5

Канабихроманонски тип (CBCN)
Цхемицал струцтуре оф цаннабицхроманоне.

Канабихроманон
CBCN-C5

Цхемицал струцтуре оф цаннабицхроманоне-Ц3

Канабихроманон-C3
CBCN-C3

Цхемицал струцтуре оф цаннабицоумарононе.

Канабикоумаронон
CBCON-C5

Референце

[уреди | уреди извор]
  1. ^ а б Пацхер П, Баткаи С, Кунос Г (2006). „Тхе ендоцаннабиноид сyстем ас ан емергинг таргет оф пхармацотхерапy.”. Пхармацол Рев. 58 (3): 389—462. ПМЦ 2241751Слободан приступ. ПМИД 16968947. дои:10.1124/пр.58.3.2. 
  2. ^ а б Ламберт ДМ, Фоwлер ЦЈ (2005). „Тхе ендоцаннабиноид сyстем: друг таргетс, леад цомпоундс, анд потентиал тхерапеутиц апплицатионс”. Ј. Мед. Цхем. 48 (16): 5059—87. ПМИД 16078824. дои:10.1021/јм058183т. 
  3. ^ Пертwее, Рогер, ур. (2005). Цаннабиноидс. Спрингер-Верлаг. стр. 2. ИСБН 978-3-540-22565-2. 
  4. ^ Бегг M, Пацхер П, Бáткаи С, Осеи-Хyиаман D, Оффертáлер L, Мо ФМ, Лиу Ј, Кунос Г (2005). „Евиденце фор новел цаннабиноид рецепторс”. Пхармацол. Тхер. 106 (2): 133—45. ПМИД 15866316. дои:10.1016/ј.пхармтхера.2004.11.005. 
  5. ^ El-Alfy, Abir T. et. al. "Antidepressant-like effect of [Delta]9-tetrahydrocannabinol and other cannabinoids isolated from Cannabis sativa L." Pharmacology Biochemistry and Behavior. 2010 Jun;95(4). ISSN 0091-3057
  6. ^ Huffman, JW (2000). „The search for selective ligands for the CB2 receptor”. Curr. Pharm. Des. 6 (13): 1323—37. PMID 10903395. doi:10.2174/1381612003399347. 
  7. ^ Ilan, A. B.; Gevins, A.; Coleman, M.; Elsohly, M. A.; De Wit, H. (септембар 2005). „Neurophysiological and subjective profile of marijuana with varying concentrations of cannabinoids.”. Behavioural Pharmacology. 16 (5–6): 487—496. PMID 16148455. doi:10.1097/00008877-200509000-00023. 
  8. ^ Morgan CJ, Curran HV (2008). „Effects of cannabidiol on schizophrenia-like symptoms in people who use cannabis”. The British journal of psychiatry : the journal of mental science. 192 (4): 306—7. PMID 18378995. doi:10.1192/bjp.bp.107.046649. 
  9. ^ „Should I Smoke Dope?”. Приступљено 24. 5. 2008. 
  10. ^ Mechoulam, R.; M. Peters; Murillo-Rodriguez (21. 8. 2007). „Cannabidiol - recent advances”. Chemistry & Biodiversity. 4 (8): 1678—1692. PMID 17712814. doi:10.1002/cbdv.200790147. 
  11. ^ Ryberg, E.; Larsson, N.; Sjögren, S.; et al. (2007). „The orphan receptor GPR55 is a novel cannabinoid receptor”. British Journal of Pharmacology. 152 (7): 1092—101. PMC 2095107Слободан приступ. PMID 17876302. doi:10.1038/sj.bjp.0707460. 
  12. ^ Russo EB, Burnett A, Hall B, Parker KK (2005). „Agonistic properties of cannabidiol at 5-HT1a receptors”. Neurochemical Research. 30 (8): 1037—43. ISBN 1106400569781 Проверите вредност параметра |isbn=: invalid prefix (помоћ). PMID 16258853. doi:10.1007/s11064-005-6978-1. 
  13. ^ Zanelati T, Biojone C, Moreira F, Guimarães F, Joca S (2009). „Antidepressant-like effects of cannabidiol in mice: possible involvement of 5-HT receptors”. British Journal of Pharmacology. 159 (1): 122—8. PMC 2823358Слободан приступ. PMID 20002102. doi:10.1111/j.1476-5381.2009.00521.x. 
  14. ^ а б Resstel LB, Tavares RF, Lisboa SF, Joca SR, Corrêa FM, Guimarães FS (2009). „5-HT1A receptors are involved in the cannabidiol-induced attenuation of behavioural and cardiovascular responses to acute restraint stress in rats”. British Journal of Pharmacology. 156 (1): 181—8. PMC 2697769Слободан приступ. PMID 19133999. doi:10.1111/j.1476-5381.2008.00046.x. 
  15. ^ Campos AC, Guimarães FS (2008). „Involvement of 5HT1A receptors in the anxiolytic-like effects of cannabidiol injected into the dorsolateral periaqueductal gray of rats”. Psychopharmacology. 199 (2). PMID 18446323. doi:10.1007/s00213-008-1168-x. ISBN 2130081168 неважећи ISBN. 
  16. ^ Мисхима, К; Хаyакаwа, К; Абе, К; et al. (2005). „Цаннабидиол превентс церебрал инфарцтион виа а серотонергиц 5-хyдроxyтрyптамине1А рецептор-депендент мецханисм”. Строке; а Јоурнал оф Церебрал Цирцулатион. 36 (5): 1077—82. ПМИД 15845890. дои:10.1161/01.СТР.0000163083.59201.34. 
  17. ^ Хаyакаwа, К; Мисхима, К; Нозако, M; et al. (2007). „Репеатед треатмент wитх цаннабидиол бут нот Делта9-тетрахyдроцаннабинол хас а неуропротецтиве еффецт wитхоут тхе девелопмент оф толеранце”. Неуропхармацологy. 52 (4): 1079—87. ПМИД 17320118. дои:10.1016/ј.неуропхарм.2006.11.005. 
  18. ^ Махадеван А, Сиегел C, Мартин БР, Абоод МЕ, Белетскаyа I, Раздан РК (2000). „Новел цаннабинол пробес фор ЦБ1 анд ЦБ2 цаннабиноид рецепторс”. Јоурнал оф медицинал цхемистрy. 43 (20): 3778—85. ПМИД 11020293. дои:10.1021/јм0001572. 

Литература

[уреди | уреди извор]

Спољашње везе

[уреди | уреди извор]