Tiramin
| |
| |
| Nazivi | |
|---|---|
| IUPAC naziv
4-(2-aminoetil)fenol
| |
| Identifikacija | |
3D model (Jmol)
|
|
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.000.106 |
| KEGG[1] | |
| MeSH | Tyramine |
| UNII | |
| |
| Svojstva | |
| C8H11NO | |
| Molarna masa | 137,179 g/mol[4] |
| Agregatno stanje | Bezbojna tečnost |
| Gustina | 1,20 g/cm3[5] |
| Tačka topljenja | 164-165 °C[6] |
| Tačka ključanja | 205-207 °C na 25 mm Hg; 166 °C na 2 mm Hg[6] |
| 1 g in 95 mL na 15 °C[6] | |
| Kiselost (pKa) | 9,74 (OH); 10,52 (NH3+)[7] |
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
 verifikuj (šta je  ?)
| |
| Reference infokutije | |
Tiramin (4-hidroksifenetilamin, para-tiramin, midrijal, uteramin) je prirodni monoamin jedinjenje i trag amin izveden iz aminokiseline tirozina.[4] Tiramin deluje kao kateholamin [ dopamin, norepinefrin (noradrenalin), epinefrin (adrenalin)] otpuštajući agens. On nema sposobnost prolaska kroz krvno moždanu barijeru, te ispoljava jedino periferne simpatomimetičke efekte.
Biosinteza
[уреди | уреди извор]Biohemijski, tiramin se formira dekarboksilacijom tirozina posredstvom enzima tirozin dekarboksilaza.[8] Tiramin se zatim može konvertovati do metilisanih alkaloidnih derivata N-metiltiramina, N,N-dimetiltiramina (hordenina), o N,N,N-trimetiltiramina (kandicina).
Hemija
[уреди | уреди извор]U laboratoriji, tiramin se može sintetisati na različite načine, uključujući dekarboksilaciju tirozina.[12][13][14]
Reference
[уреди | уреди извор]- ^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.
- ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ^ а б PubChem
- ^ A. M. Andersen (1977). „The crystal and molecular structure of tyramine hydrochloride.”. Acta Chem. Scandinavica B. 31: 162—166..
- ^ а б в The Merck Index, 10th Ed. (1983), p. 1405, Rahway: Merck & Co.
- ^ Kappe, T. (1965). „Ultraviolet Absorption Spectra and Apparent Acidic Dissociation Constants of Some Phenolic Amines”. Journal of Medicinal Chemistry. 8 (3): 368—374. PMID 14323148. doi:10.1021/jm00327a018.
- ^ „Tyrosine metabolism - Reference pathway”. Архивирано из оригинала 26. 07. 2019. г., Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG)
- ^ Broadley KJ (2010). „The vascular effects of trace amines and amphetamines”. Pharmacol. Ther. 125 (3): 363—375. PMID 19948186. doi:10.1016/j.pharmthera.2009.11.005.
- ^ Lindemann L, Hoener MC (2005). „A renaissance in trace amines inspired by a novel GPCR family”. Trends Pharmacol. Sci. 26 (5): 274—281. PMID 15860375. doi:10.1016/j.tips.2005.03.007.
- ^ Wang X, Li J, Dong G, Yue J (2014). „The endogenous substrates of brain CYP2D”. Eur. J. Pharmacol. 724: 211—218. PMID 24374199. doi:10.1016/j.ejphar.2013.12.025.
- ^ G. Barger (1909). „CXXVII.—Isolation and synthesis of p-hydroxyphenylethylamine, an active principle of ergot soluble in water”. J. Chem. Soc. 95: 1123—1128. doi:10.1039/CT9099501123.
- ^ Waser, Ernst (1925). „Untersuchungen in der Phenylalanin-Reihe VI. Decarboxylierung des Tyrosins und des Leucins”. Helvetica Chimica Acta. 8: 758—773. doi:10.1002/hlca.192500801106.
- ^ Buck, Johannes S. (1933). „Reduction of Hydroxymandelonitriles. A New Synthesis of Tyramine”. Journal of the American Chemical Society. 55 (8): 3388—3390. Bibcode:1933JAChS..55.3388B. doi:10.1021/ja01335a058.
