Tiramin

Из Википедије, слободне енциклопедије
Tiramin
Tyramine.svg
Tyramine-3d-CPK.png
Nazivi
IUPAC naziv
4-(2-aminoetil)fenol
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.106
KEGG[1]
MeSH Tyramine
UNII
Svojstva
C8H11NO
Molarna masa 137,179 g/mol[4]
Agregatno stanje Bezbojna tečnost
Gustina 1,20 g/cm3[5]
Tačka topljenja 164-165°C [6]
Tačka ključanja 205-207°C na 25 mm Hg; 166°C na 2 mm Hg [6]
1 g in 95 mL na 15°C [6]
Kiselost (pKa) 9,74 (OH); 10,52 (NH3+) [7]
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

Tiramin (4-hidroksifenetilamin, para-tiramin, midrijal, uteramin) je prirodni monoamin jedinjenje i trag amin izveden iz aminokiseline tirozina.[4] Tiramin deluje kao kateholamin [ dopamin, norepinefrin (noradrenalin), epinefrin (adrenalin)] otpuštajući agens. On nema sposobnost prolaska kroz krvno moždanu barijeru, te ispoljava jedino periferne simpatomimetičke efekte.

Biosinteza[уреди]

Biohemijski, tiramin se formira dekarboksilacijom tirozina posredstvom enzima tirozin dekarboksilaza.[8] Tiramin se zatim može konvertovati do metilisanih alkaloidnih derivata N-metiltiramina, N,N-dimetiltiramina (hordenina), o N,N,N-trimetiltiramina (kandicina).

Hemija[уреди]

U laboratoriji, tiramin se može sintetisati na različite načine, uključujući dekarboksilaciju tirozina.[12][13][14]

Tyramine synthesis.png

Reference[уреди]

  1. Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  2. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  edit
  3. Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  4. 4,0 4,1 PubChem
  5. A. M. Andersen (1977). "The crystal and molecular structure of tyramine hydrochloride." Acta Chem. Scandinavica B 31 162-166.
  6. 6,0 6,1 6,2 The Merck Index, 10th Ed. (1983), p.1405, Rahway: Merck & Co.
  7. Kappe, T. (1965). Journal of Medicinal Chemistry. 8: 368—374.  Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ)
  8. Tyrosine metabolism - Reference pathway, Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG)
  9. Broadley KJ (2010). „The vascular effects of trace amines and amphetamines”. Pharmacol. Ther. 125 (3): 363—375. PMID 19948186. doi:10.1016/j.pharmthera.2009.11.005. 
  10. Lindemann L, Hoener MC (2005). „A renaissance in trace amines inspired by a novel GPCR family”. Trends Pharmacol. Sci. 26 (5): 274—281. PMID 15860375. doi:10.1016/j.tips.2005.03.007. 
  11. Wang X, Li J, Dong G, Yue J (2014). „The endogenous substrates of brain CYP2D”. Eur. J. Pharmacol. 724: 211—218. PMID 24374199. doi:10.1016/j.ejphar.2013.12.025. 
  12. G. Barger (1909). J. Chem. Soc. 95: 1123.  Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ)
  13. Waser, Ernst (1925). „Untersuchungen in der Phenylalanin-Reihe VI. Decarboxylierung des Tyrosins und des Leucins”. Helvetica Chimica Acta. 8: 758. doi:10.1002/hlca.192500801106. 
  14. Buck, Johannes S. (1933). Journal of the American Chemical Society. 55 (8): 3388. doi:10.1021/ja01335a058.  Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ)

Vidi još[уреди]

Spoljašnje veze[уреди]