Фенитоин

С Википедије, слободне енциклопедије
Фенитоин
IUPAC име
5,5-дипхенyлимидазолидине-2,4-дионе
Клинички подаци
Продајно имеДилантин
Drugs.comМонографија
MedlinePlusa682022
Категорија трудноће
  • D
Начин применеОрално, парентерално
Правни статус
Правни статус
  • ℞ (Пресцриптион онлy)
Фармакокинетички подаци
Биорасположивост70-100% орално, 24.4% за ректално и интравенозно дозирање
Везивање протеина90%
Метаболизамхепатички
Полувреме елиминације6–24 часа
ИзлучивањеПримарно кроз жуч, урин
Идентификатори
CAS број57-41-0 ДаY
ATC кодN03AB02 (WHO) N03AB04, N03AB05
PubChemCID 1775
DrugBankDB00252 ДаY
ChemSpider1710 ДаY
UNII6158TKW0C5 ДаY
KEGGD00512 ДаY
ChEBICHEBI:8107 ДаY
ChEMBLCHEMBL16 ДаY
Хемијски подаци
ФормулаC15H12N2O2
Моларна маса252.268 g/mol
  • O=C2NC(=O)NC2(c1ccccc1)c3ccccc3
  • InChI=1S/C15H12N2O2/c18-13-15(17-14(19)16-13,11-7-3-1-4-8-11)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H,(H2,16,17,18,19) НеН
  • Key:CXOFVDLJLONNDW-UHFFFAOYSA-N НеН

Фенитоин натријум је антиепилептик са широком променом. Фенитоин делује тако што потискује абнормалну мождану активност до које долази током напада путем редуковања електричне проводности између можданих ћелија. Он стабилизује неактивно стање напоном контролисаних натријумских канала. Осим епилептичких напада, он се користи за лечење тригеминалне неуралгије у случају да карбамазепин или други третмани прве линије нису делотворни.[1][2]

Он се понекад убраја у класу 1б антиаритмика.[3]

Фармакокинетика[уреди | уреди извор]

Фенитоинска кинетика је нелинеарна. Долази до високо променљивих концентрација чак и при мањим промена дозирања. Мало повећање дозе може да доведе до великог повећања концентрације лека услед засићења елиминационих путева.

Хемија[уреди | уреди извор]

Фенитоин, 5,5-дифенилимидазолидиндион се може синтетисати на бар два начина. Први метод је базом катализована адиција уреје на бензил, чему следи преуређење бензилне киселине (1,2 фенилна миграција) да се формира жељени производ. Ово је познато као Билцова синтеза фенитоина.[4]

Други метод је реакција бензофенона са натријум цијанидом у присуству амонијум карбоната, са симултаном циклизацијом резултујућег производа (карбоксиаминонитрила) и његовим преуређењем под реакционим условима да се формира фенитоин.[5]

Референце[уреди | уреди извор]

  1. ^ Хардман ЈГ, Лимбирд ЛЕ, Гилман АГ (2001). Гоодман & Гилман'с Тхе Пхармацологицал Басис оф Тхерапеутицс (10. изд.). Неw Yорк: МцГраw-Хилл. ИСБН 0071354697. дои:10.1036/0071422803. 
  2. ^ Пдр Стафф (2009). ПДР: Пхyсицианс Деск Референце 2010 (Пхyсицианс' Деск Референце (Пдр)). Розелле, Н.С.W: Тхомсон Реутерс. ISBN 1-56363-748-0. 
  3. ^ Балаји С (2004). „Медицал тхерапy фор судден деатх”. Педиатр. Цлин. Нортх Ам. 51 (5): 1379—87. ПМИД 15331289. дои:10.1016/ј.пцл.2004.04.002. 
  4. ^ Билтз, Х. (1908). „Цонститутион оф тхе Продуцтс оф тхе Интерацтион оф Субститутед Царбамидес он Бензил анд Цертаин Неw Метходс фор тхе Препаратион оф 5,5-Дипхенyлхyдантоин”. Цхемисцхе Берицхте. 41: 1379—93. 
  5. ^ УС патент 2409754, Хенсе, Х. Р., "Метход фор обтаининг хyдантоинс", иссуед 22. 10. 1946., ассигнед то Парке Давис 

Спољашње везе[уреди | уреди извор]


Молимо Вас, обратите пажњу на важно упозорење
у вези са темама из области медицине (здравља).