Fenitoin

Из Википедије, слободне енциклопедије
Fenitoin
Phenytoin structure.svg
Phenytoin-3D-balls.png
IUPAC ime
5,5-diphenylimidazolidine-2,4-dione
Klinički podaci
Prodajno ime Dilantin
Drugs.com Монографија
MedlinePlus a682022
Kategorija trudnoće
  • D
Način primene Oralno, parenteralno
Pravni status
Pravni status
  • ℞ (Prescription only)
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost 70-100% oralno, 24.4% za rektalno i intravenozno doziranje
Vezivanje proteina 90%
Metabolizam hepatički
Poluvreme eliminacije 6–24 časa
Izlučivanje Primarno kroz žuč, urin
Identifikatori
CAS broj 57-41-0 ДаY
ATC kod N03AB02 (WHO) N03AB04, N03AB05
PubChem CID 1775
DrugBank DB00252 ДаY
ChemSpider 1710 ДаY
UNII 6158TKW0C5 ДаY
KEGG D00512 ДаY
ChEBI CHEBI:8107 ДаY
ChEMBL CHEMBL16 ДаY
Hemijski podaci
Formula C15H12N2O2
Molarna masa 252.268 g/mol
  (verify)

Fenitoin natrijum je antiepileptik sa širokom promenom. Fenitoin deluje tako što potiskuje abnormalnu moždanu aktivnost do koje dolazi tokom napada putem redukovanja električne provodnosti između moždanih ćelija. On stabilizuje neaktivno stanje naponom kontrolisanih natrijumskih kanala. Osim epileptičkih napada, on se koristi za lečenje trigeminalne neuralgije u slučaju da karbamazepin ili drugi tretmani prve linije nisu delotvorni.[1][2]

On se ponekad ubraja u klasu 1b antiaritmika.[3]

Farmakokinetika[уреди]

Fenitoinska kinetika je nelinearna. Dolazi do visoko promenljivih koncentracija čak i pri manjim promena doziranja. Malo povećanje doze može da dovede do velikog povećanja koncentracije leka usled zasićenja eliminacionih puteva.

Hemija[уреди]

Fenitoin, 5,5-difenilimidazolidindion se može sintetisati na bar dva načina. Prvi metod je bazom katalizovana adicija ureje na benzil, čemu sledi preuređenje benzilne kiseline (1,2 fenilna migracija) da se formira željeni proizvod. Ovo je poznato kao Bilcova sinteza fenitoina.[4]

Phenytoin synthesis.png

Drugi metod je reakcija benzofenona sa natrijum cijanidom u prisustvu amonijum karbonata, sa simultanom ciklizacijom rezultujućeg proizvoda (karboksiaminonitrila) i njegovim preuređenjem pod reakcionim uslovima da se formira fenitoin.[5]

Reference[уреди]

  1. Hardman JG, Limbird LE, Gilman AG (2001). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (10 изд.). New York: McGraw-Hill. doi:10.1036/0071422803. ISBN 0071354697. 
  2. Pdr Staff (2009). PDR: Physicians Desk Reference 2010 (Physicians' Desk Reference (Pdr)). Rozelle, N.S.W: Thomson Reuters. ISBN 1-56363-748-0. 
  3. Balaji S (2004). „Medical therapy for sudden death”. Pediatr. Clin. North Am. 51 (5): 1379—87. PMID 15331289. doi:10.1016/j.pcl.2004.04.002. 
  4. Biltz, H. (1908). „Constitution of the Products of the Interaction of Substituted Carbamides on Benzil and Certain New Methods for the Preparation of 5,5-Diphenylhydantoin”. Chemische Berichte. 41: 1379—93. 
  5. US patent 2409754, Hense, H. R., "Method for obtaining hydantoins", issued 22. 10. 1946., assigned to Parke Davis 

Spoljašnje veze[уреди]

Star of life.svg     Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje
u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja).