Fenitoin

Из Википедије, слободне енциклопедије
Иди на навигацију Иди на претрагу
Fenitoin
Phenytoin structure.svg
Phenytoin-3D-balls.png
IUPAC ime
5,5-diphenylimidazolidine-2,4-dione
Klinički podaci
Prodajno imeDilantin
Drugs.comМонографија
MedlinePlusa682022
Kategorija trudnoće
  • D
Način primeneOralno, parenteralno
Pravni status
Pravni status
  • ℞ (Prescription only)
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost70-100% oralno, 24.4% za rektalno i intravenozno doziranje
Vezivanje proteina90%
Metabolizamhepatički
Poluvreme eliminacije6–24 časa
IzlučivanjePrimarno kroz žuč, urin
Identifikatori
CAS broj57-41-0 ДаY
ATC kodN03AB02 (WHO) N03AB04, N03AB05
PubChemCID 1775
DrugBankDB00252 ДаY
ChemSpider1710 ДаY
UNII6158TKW0C5 ДаY
KEGGD00512 ДаY
ChEBICHEBI:8107 ДаY
ChEMBLCHEMBL16 ДаY
Hemijski podaci
FormulaC15H12N2O2
Molarna masa252.268 g/mol

Fenitoin natrijum je antiepileptik sa širokom promenom. Fenitoin deluje tako što potiskuje abnormalnu moždanu aktivnost do koje dolazi tokom napada putem redukovanja električne provodnosti između moždanih ćelija. On stabilizuje neaktivno stanje naponom kontrolisanih natrijumskih kanala. Osim epileptičkih napada, on se koristi za lečenje trigeminalne neuralgije u slučaju da karbamazepin ili drugi tretmani prve linije nisu delotvorni.[1][2]

On se ponekad ubraja u klasu 1b antiaritmika.[3]

Farmakokinetika[уреди]

Fenitoinska kinetika je nelinearna. Dolazi do visoko promenljivih koncentracija čak i pri manjim promena doziranja. Malo povećanje doze može da dovede do velikog povećanja koncentracije leka usled zasićenja eliminacionih puteva.

Hemija[уреди]

Fenitoin, 5,5-difenilimidazolidindion se može sintetisati na bar dva načina. Prvi metod je bazom katalizovana adicija ureje na benzil, čemu sledi preuređenje benzilne kiseline (1,2 fenilna migracija) da se formira željeni proizvod. Ovo je poznato kao Bilcova sinteza fenitoina.[4]

Phenytoin synthesis.png

Drugi metod je reakcija benzofenona sa natrijum cijanidom u prisustvu amonijum karbonata, sa simultanom ciklizacijom rezultujućeg proizvoda (karboksiaminonitrila) i njegovim preuređenjem pod reakcionim uslovima da se formira fenitoin.[5]

Reference[уреди]

  1. ^ Hardman JG, Limbird LE, Gilman AG (2001). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (10. изд.). New York: McGraw-Hill. ISBN 0071354697. doi:10.1036/0071422803. 
  2. ^ Pdr Staff (2009). PDR: Physicians Desk Reference 2010 (Physicians' Desk Reference (Pdr)). Rozelle, N.S.W: Thomson Reuters. ISBN 1-56363-748-0. 
  3. ^ Balaji S (2004). „Medical therapy for sudden death”. Pediatr. Clin. North Am. 51 (5): 1379—87. PMID 15331289. doi:10.1016/j.pcl.2004.04.002. 
  4. ^ Biltz, H. (1908). „Constitution of the Products of the Interaction of Substituted Carbamides on Benzil and Certain New Methods for the Preparation of 5,5-Diphenylhydantoin”. Chemische Berichte. 41: 1379—93. 
  5. ^ US patent 2409754, Hense, H. R., "Method for obtaining hydantoins", issued 22. 10. 1946., assigned to Parke Davis 

Spoljašnje veze[уреди]

Star of life.svgMolimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje
u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja).