С Википедије, слободне енциклопедије
Dekstrometorfan (+)-3-methoxy-17-methyl-(9α,13α,14α)-morphinan
Kategorija trudnoće
AU : A
US : C (Mogući rizik)
Način primene Oralno Pravni status
Bioraspoloživost 11%[ 1] Metabolizam Hepatički , enzimi: glavni CYP2D6 , u manjoj meri CYP3A4 , i CYP3A5 Poluvreme eliminacije 1.4–3.9 časova Izlučivanje Renalno
CAS broj 125-71-3 Y ATC kod R05DA09 (WHO ) PubChem CID 15978238 DrugBank APRD00655 ChemSpider 13109865 Y UNII 7355X3ROTS Y KEGG D03742 Y ChEMBL CHEMBL52440 Y Formula C 18 H 25 N O Molarna masa 271.4 g/mol
O(c1ccc3c(c1)[C@@]24[C@@H]([C@H](N(CC2)C)C3)CCCC4)C
InChI=1S/C18H25NO/c1-19-10-9-18-8-4-3-5-15(18)17(19)11-13-6-7-14(20-2)12-16(13)18/h6-7,12,15,17H,3-5,8-11H2,1-2H3/t15-,17+,18+/m1/s1
Y Key:MKXZASYAUGDDCJ-NJAFHUGGSA-N
Y
Tačka topljenja 111 °C (232 °F)
Dekstrometorfan (DXM ili DM ) je antitusivni lek (supresant kašlja). On je jedan od aktivnih sastojaka mnogih na-slobodno lekova za prehladu i kašalj , kao što su Robitusin , NyQuil , Dimetap , Vicks , Koricidin , Tusin , Delsim , i drugih, što obuhvata generičke lekove. Dekstrometorfan ima i niz drugih medicinskih primena, od olakšavanja bola do psiholoških primena. On se prodaje u obliku sirupa, tableta , sprejeva, i bombona za grlo. U čistom obliku, dekstrometorfan je beli prah.[ 2]
DXM takođe ima rekreacionu primenu. U dozama koje prekoračuju dozvoljene maksimalne doze, dekstrometorfan deluje kao disocijativni halucinogen . Njegov mehanizam akcije se ispoljava putem višestrukih efekata, koji obuhvataju neselektivnu inhibiciju preuzimanja serotonina [ 3] , agonizam sigma-1 receptora [ 4] [ 5] , i dejstvo njegovog glavnog metabolita dekstrorfana kao antagonist NMDA receptora , što proizvodi efekte slične kontrolisanim supstancama: ketamin i fenciklidin (PCP),[ 6] kao i aktivnog metabolita 3-metoksimorfinana koji proizvodi anestetičke efekte kod pacova sa potencijom većom od dekstrorfana a manjom od dekstrometorfana.[ 7]
Nuspojave dekstrometorfana obuhvataju:[ 8]
U normalnim dozama
U dozama 12.5 do 75 puta preporučena terapeutska doza
Dekstrometorfan takođe može da prouzrokuje druge gastrointestinalne poremećaje. Za dekstrometorfan se mislilo da izaziva neurotoksičnost antagonista NMDA receptora kad se dozira intravenski, međutim to nije bilo potvrđeno, delom kao posledica nedovoljnog obima istraživanja na ljudima. Testovi su izvršeni na pacovima, koji su dozirani sa 50 mg i više svaki dan u trajanja do jednog meseca. Neurotoksične promene, kao što je vacuolacija, su zapažene u posteriornom cingulatu i retrosplenijalnim korteksima pacova tretiranih sa drugim NMDA antagonistima, kao što je PCP , ali ne sa dekstrometorfanom.[ 10] [ 11] U nekim retkim dokumentovanim slučajevima, dekstrometorfan je proizveo psihološku zavisnost kod nekih ljudi koji su ga koristili recreaciono. Međutim, on ne proizvodi fizičku adikciju , prema WHO komitetu za zavisnost lekova.[ 12]
^ Kukanich, B.; Papich, M. G. (2004). „Plasma profile and pharmacokinetics of dextromethorphan after intravenous and oral administration in healthy dogs”. Journal of Veterinary Pharmacology and Therapeutics . 27 (5): 337—41. PMID 15500572 . doi :10.1111/j.1365-2885.2004.00608.x .
^ „Reference Tables: Description and Solubility - D” . Архивирано из оригинала 04. 07. 2017. г. Приступљено 6. 5. 2011 .
^ Schwartz AR, Pizon AF, Brooks DE (2008). „Dextromethorphan-induced serotonin syndrome”. Clinical Toxicology (Philadelphia, Pa.) . 46 (8): 771—3. PMID 19238739 .
^ Shin EJ, Nah SY, Chae JS, Bing G, Shin SW, Yen TP, Baek IH, Kim WK, Maurice T, Nabeshima T, Kim HC (2007). „Dextromethorphan attenuates trimethyltin-induced neurotoxicity via sigma1 receptor activation in rats” . Neurochemistry International . 50 (6): 791—9. PMID 17386960 . doi :10.1016/j.neuint.2007.01.008 . Приступљено 6. 5. 2011 .
^ Shin EJ, Nah SY, Kim WK, Ko KH, Jhoo WK, Lim YK, Cha JY, Chen CF, Kim HC (2005). „The dextromethorphan analog dimemorfan attenuates kainate-induced seizures via sigma1 receptor activation: comparison with the effects of dextromethorphan” . British Journal of Pharmacology . 144 (7): 908—18. PMC 1576070 . PMID 15723099 . doi :10.1038/sj.bjp.0705998 . Приступљено 6. 5. 2011 .
^ „Dextromethorphan” . Drugs and Chemicals of Concern . Drug Enforcement Administration. 2010. Архивирано из оригинала 21. 07. 2011. г. Приступљено 06. 05. 2011 .
^ Hou, C; Tzeng, J; Chen, Y; Lin, C; Lin, M; Tu, C; Wang, J (2006). „Dextromethorphan, 3-methoxymorphinan, and dextrorphan have local anaesthetic effect on sciatic nerve blockade in rats”. European Journal of Pharmacology . 544 (1-3): 10—6. PMID 16844109 . doi :10.1016/j.ejphar.2006.06.013 .
^ „Dextromethorphan” . NHTSA . Архивирано из оригинала 12. 04. 2010. г. Приступљено 02. 06. 2011 .
^ „Child deaths lead to FDA hearing on cough, cold meds - CNN.com” . CNN . 17. 10. 2007. Архивирано из оригинала 23. 02. 2015. г. Приступљено 02. 06. 2011 .
^ Olney, J.; Labruyere, J; Price, M. (1989). „Pathological changes induced in cerebrocortical neurons by phencyclidine and related drugs”. Science . 244 (4910): 1360—2. PMID 2660263 . doi :10.1126/science.2660263 .
^ Carliss, R; Radovsky, A; Chengelis, C; Oneill, T; Shuey, D (2007). „Oral administration of dextromethorphan does not produce neuronal vacuolation in the rat brain”. NeuroToxicology . 28 (4): 813—8. PMID 17573115 . doi :10.1016/j.neuro.2007.03.009 .
^ WHO Expert Committee on Drug Dependence (1970). „Seventeenth Report” (PDF) . World Health Organization. Архивирано из оригинала (PDF ) 18. 10. 2009. г. Приступљено 29. 12. 2008 .
Jonotropni
AMPA NMDA Agonisti: Konkurentni agonisti :
Aspartat •
Glutamat •
Homohinolinska kiselina •
Ibotenska kiselina •
NMDA •
Hinolinska kiselina •
Tetrazolilglicin ;
Agonisti glicinskog mesta: ACBD •
ACPC •
ACPD •
Alanin •
CCG •
Cikloserin •
DHPG •
Fluoroalanin •
Glicin •
HA-966 •
L-687,414 •
Milacemid •
Sarkozin •
Serin •
Tetrazolilglicin ;
Agonisti poliaminskog mesta: Akamprosat •
Spermidin •
Spermin Antagonisti : Konkurentni antagonisti: AP5 (APV) •
AP7 •
CGP-37849 •
CGP-39551 •
CGP-39653 •
CGP-40116 •
CGS-19755 •
CPP •
LY-233,053 •
LY-235,959 •
LY-274,614 •
MDL-100,453 •
Midafotel (d-CPPen) •
NPC-12,626 •
NPC-17,742 •
PBPD •
PEAQX •
Perzinfotel •
PPDA •
SDZ-220581 •
Selfotel ;
Nekonkurentni antagonisti: ARR-15,896 •
Karoverin •
Deksanabinol •
FPL-12495 •
FR-115,427 •
Hodgkinsin •
Magnezijum •
MDL-27,266 •
NPS-1506 •
Psihotridin •
Cink ;
Nekonkurentni blokatori pora: 2-MDP •
3-MeO-PCP •
8A-PDHQ •
Amantadin •
Aptiganel •
ARL-12,495 •
ARL-15,896-AR •
ARL-16,247 •
Budipin •
Delucemin •
Deksoksadrol •
Dekstralorfan •
Dieticiklidin •
Dizocilpin •
Endopsihozin •
Esketamin •
Etoksadrol •
Eticiklidin •
Gaciklidin •
Ibogain •
Indantadol •
Ketamin •
Ketobemidon •
Loperamid •
Memantin •
Meperidin (Petidin) •
Metadon •
Metorfan (
Dekstrometorfan ,
Levometorfan ) •
Metoksetamin •
Milnacipran •
Morfanol (
Dekstrorfan ,
Levorfanol ) •
NEFA •
Nerameksan •
Azotsuboksid •
Noribogain •
Orfenadrin •
PCPr •
Fenciklamin •
Fenciklidin •
Propoksifen •
Remacemid •
Rinhofilin •
Riluzol •
Rimantadin •
Roliciklidin •
Sabeluzol •
Tenociklidin •
Tiletamin •
Tramadol •
Ksenon ;
Antagonisti glicinskog mesta: ACEA-1021 •
ACEA-1328 •
Karisoprodol •
CGP-39653 •
CKA •
DCKA •
Felbamat •
Gavestinel •
GV-196,771 •
Kinurenska kiselina •
L-689,560 •
L-701,324 •
Lakosamid •
Likostinel •
LU-73,068 •
MDL-105,519 •
Meprobamat •
MRZ 2/576 •
PNQX •
ZD-9379 ;
Antagonisti NR2B podjedinice: Bezonprodil •
CO-101,244 (PD-174,494) •
CP-101,606 •
Eliprodil •
Haloperidol •
Ifenprodil •
Izoksuprin •
Nilidrin •
Ro8-4304 •
Ro25-6981 •
Traksoprodil ;
Neklasifikovani/nesortirani antagonisti: Hloroform •
Dietil etar •
Enfluran •
Etanol (Alkohol) •
Halotan •
Izofluran •
Metoksifluran •
Toluen •
Trihloroetan •
Trihloroetanol •
Trihloroetilen •
Ksilen Kainat
Metabotropni
Inhibitori transporta
mAChR
Agonisti :
77-LH-28-1
AC-42
AC-260,584
Aceklidin
Acetilholin
AF30
AF150(S)
AF267B
AFDX-384
Alvamelin
AQRA-741
Arekolin
Betanehol
Butirilholin
Karbahol
CDD-0034
CDD-0078
CDD-0097
CDD-0098
CDD-0102
Cevimelin
cis-Dioksolan
Etoksisebacilholin
LY-593,039
L-689,660
LY-2,033,298
McNA343
Metaholin
Milamelin
Muskarin
NGX-267
Okvimelin
Oksotremorin
PD-151,832
Pilokarpin
RS86
Sabkomelin
SDZ 210-086
Sebacilholin
Suberilholin
Talsaklidin
Tazomelin
Tiopilokarpin
Vedaklidin
VU-0029767
VU-0090157
VU-0152099
VU-0152100
VU-0238429
WAY-132,983
Ksanomelin
YM-796
Antagonisti : 3-Hinuklidinil Benzilat
4-DAMP
Aklidinijum bromid
Anisodamin
Anisodin
Atropin
Atropin metonitrat
Benaktizin
Benzatropin (Benztropin)
Benzidamin
BIBN 99
Biperiden
Bornaprin
CAR-226,086
CAR-301,060
CAR-302,196
CAR-302,282
CAR-302,368
CAR-302,537
CAR-302,668
CS-27349
Ciklobenzaprin
Ciklopentolat
Darifenacin
DAU-5884
Dimetinden
Deksetimid
DIBD
Diciklomin (Dicikloverin)
Ditran
EA-3167
EA-3443
EA-3580
EA-3834
Etanautin
Etibenzatropin (Etulbenztropin)
Flavoksat
Himbacin
HL-031,120
Ipratropijum bromid
J-104,129
Hiosciamin
Mamba Toksin 3
Mamba Toksin 7
Mazatikol
Mebeverin
Metoktramin
Metiksen
N -etil-3-piperidil benzilat
N -metil-3-piperidil benzilat
Orfenadrin
Otenzepad
Oskibutinin
PBID
PD-102,807
PD-0298029
Fenglutarimid
Feniltoloksamin
Pirenzepin
Piroheptin
Prociklidin
Profenamin
RU-47,213
SCH-57,790
SCH-72,788
SCH-217,443
Skopolamin (Hioscin)
Solifenacin
Telenzepin
Tiotropijum bromid
Tolterodin
Triheksifenidil
Tripitamin
Tropatepin
Tropikamid
WIN-2299
Ksanomelin
Zamifenacin ; Drugi : Prva generacija antihistamina (Bromfeniramin
Hlorfenamin
Ciproheptadin
Dimenhidrinat
Difenhidramin
Doksilamin
Mepiramin /pirilamin
Fenindamin
Feniramin
Tripelenamin
Triprolidin , itd.)
Triciklični antidepresanti (Amitriptilin
Doksepin
Trimipramin , itd.)
Tetraciklični antidepresanti (Amoksapin
Maprotilin , itd.)
Tipični antipsihotici (Hlorpromazin
Tioridazin , itd.)
Atipični antipsihotici (Klozapin
Olanzapin
Kvetiapin , itd.)
nAChR
Agonisti : 5-HIAA
A-84,543
A-366,833
A-582,941
A-867,744
ABT-202
ABT-418
ABT-560
ABT-894
Acetilholin
Altiniklin
Anabasin
Anatoksina
AR-R17779
Butirilholin
Karbahol
Kotinin
Citizin
Dekametonijum
Desformilflustrabromin
Dianiklin
Dimetilfenilpiperazinijum
Epibatidin
Epiboksidin
Etanol
Etoksisebacilholin
EVP-4473
EVP-6124
Galantamin
GTS-21
Isproniklin
Lobelin
MEM-63,908 (RG-3487)
Nikotin
NS-1738
PHA-543,613
PHA-709,829
PNU-120,596
PNU-282,987
Pozaniklin
Rivaniklin
Sazetidin A
Sebacilholin
SIB-1508Y
SIB-1553A
SSR-180,711
Suberilholin
TC-1698
TC-1734
TC-1827
TC-2216
TC-5214
TC-5619
TC-6683
Tebaniklin
Tropisetron
UB-165
Vareniklin
WAY-317,538
XY-4083
Antagonisti : 18-Metoksikoronaridin
α-Bungarotoksin
α-Konotoksin
Alkuronijum
Amantadin
Anatruksonijum
Atrakurijum
Bupropion (Amfebutamon)
Handonijum
Hlorizondamin
Cisatrakurijum
Koklaurin
Koronaridin
Dakuronijum
Dekametonijum
Dekstrometorfan
Dekstropropoksifen
Dekstrorfan
Diadonijum
DHβE
Dimetiltubokurarin (Metokurin)
Dipirandijum
Dizocilpin (MK-801)
Doksakurijum
Duador
Esketamin
Fazadinijum
Galamin
Heksafluronijum
Heksametonijum (Benzoheksonijum)
Ibogain
Izofluran
Ketamin
Kinurenska kiselina
Laudeksijum (Laudolizin)
Levacetilmetadol
Malouetin
Mekamilamin
Memantin
Metadon
Metorfan (Racemetorfan)
Metilikakonitin
Metokurin
Mivakurijum
Morfanol (Racemorfanol)
Nerameksan
Azot-monoksid
Pankuronijum
Pempidin
Pentamin
Pentolinijum
Fenciklidin
Pipekuronijum
Radafaksin
Rapakuronijum
Rokuronijum
Surugatoksin
Suksametonijum (Sukcinilholin)
Tiokolhikozid
Toksiferin
Trimetafan
Tropeinijum
Tubokurarin
Vekuronijum
Ksenon
5-HT1A Agonisti :
Azapironi :
Alnespiron •
Binospiron •
Buspiron •
Enilospiron •
Eptapiron •
Gepiron •
Ipsapiron •
Perospiron •
Revospiron •
Tandospiron •
Tiospiron •
Umespiron •
Zalospiron ;
Antidepresivi :
Etoperidon •
Nefazodon •
Trazodon ;
Antipsihotici :
Aripiprazol •
Asenapin •
Klozapin •
Kvetiapin •
Ziprasidon ;
Ergolini :
Dihidroergotamin •
Ergotamin •
Lisurid •
Metisergid •
LSD ;
Triptamini :
5-CT •
5-MeO-DMT •
5-MT •
Bufotenin •
DMT •
Indorenat •
Psilocin •
Psilocibin ;
Drugi :
8-OH-DPAT •
Adatanserin •
Befiradol •
BMY-14802 •
Kanabidiol •
Dimemebfe •
Ebalzotan •
Eltoprazin •
F-11,461 •
F-12,826 •
F-13,714 •
F-14,679 •
F-15,063 •
F-15,599 •
Flesinoksan •
Flibanserin •
Lesopitron •
Lu AA21004 •
LY-293,284 •
LY-301,317 •
MKC-242 •
NBUMP •
Osemozotan •
Oksaflozan •
Pardoprunoks •
Piklozotan •
Rauvolscin •
Repinotan •
Roksindol •
RU-24,969 •
S-14,671 •
S-15,535 •
Sarizotan •
SSR-181,507 •
Sunepitron •
U-92,016-A •
Urapidil •
Vilazodon •
Ksaliproden •
Johimbin Antagonisti :
Antipsihotici :
Iloperidon •
Risperidon •
Sertindol ;
Beta blokatori :
Alprenolol •
Cianopindolol •
Jodocianopindolol •
Oksprenolol •
Pindobind •
Pindolol •
Propranolol •
Tertatolol ;
Drugi :
BMY-7,378 •
CSP-2503 •
Dotarizin •
Flopropion •
GR-46611 •
Isamoltan •
Lekozotan •
Metitepin/Metiotepin •
MPPF •
NAN-190 •
PRX-00023 •
Robalzotan •
S-15535 •
SB-649,915 •
Spiperon •
Spiramid •
Spiroksatrin •
UH-301 •
WAY-100,135 •
WAY-100,635 •
Ksilamidin 5-HT1B 5-HT1D 5-HT1E 5-HT1F
5-HT2A 5-HT2B 5-HT2C Agonisti :
Fenetilamini :
2C-B •
2C-E •
2C-I •
2C-T-2 •
2C-T-7 •
2C-T-21 •
DOB •
DOC •
DOI •
DOM •
MDA •
MDMA •
Meskalin ;
Piperazini :
Aripiprazol •
mCPP •
TFMPP ;
Triptamini :
5-CT •
5-MeO-α-ET •
5-MeO-α-MT •
5-MeO-DET •
5-MeO-DiPT •
5-MeO-DMT •
5-MeO-DPT •
5-MT •
α-ET •
α-Metil-5-HT •
α-MT •
Bufotenin •
DET •
DiPT •
DMT •
DPT •
Psilocin •
Psilocibin ;
Drugi :
A-372,159 •
AL-38022A •
CP-809,101 •
Dimemebfe •
Lorkaserin •
Medifoksamin •
MK-212 •
Org 12,962 •
ORG-37,684 •
Oksaflozan •
PNU-22394 •
Ro60-0175 •
Ro60-0213 •
Vabicaserin •
WAY-629 •
WAY-161,503 •
YM-348 Antagonisti :
Atipični antipsihotici :
Klozapin •
Iloperidon •
Melperon •
Olanzapin •
Paliperidon •
Pimozid •
Hetiapin •
Risperidon •
Sertindol •
Ziprasidon •
Zotepin ;
Tipični antipsihotici :
Hlorpromazin •
Loksapin •
Pipamperon ;
Antidepresivi :
Agomelatin •
Amitriptilin •
Amoksapin •
Aptazapin •
Etoperidon •
Fluoksetin •
Mianserin •
Mirtazapin •
Nefazodon •
Nortriptilin •
Trazodon ;
Drugi :
Adatanserin •
Cinanserin •
Ciproheptadin •
Deramciklan •
Dotarizin •
Eltoprazin •
Esmirtazapin •
FR-260,010 •
Ketanserin •
Ketotifen •
Latrepirdin •
Lu AA24530 •
Metitepin/Metiotepin •
Metisergid •
Pizotifen •
Ritanserin •
RS-102,221 •
S-14,671 •
SB-200,646 •
SB-206,553 •
SB-221,284 •
SB-228,357 •
SB-242,084 •
SB-243,213 •
SDZ SER-082 •
Ksilamidin
Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja) .