Propranolol

Из Википедије, слободне енциклопедије
Иди на навигацију Иди на претрагу
Propranolol
Propranolol-2D-skeletal.png
Propranolol-from-xtal-3D-balls.png
IUPAC ime
(RS)-1-(1-metiletilamino)-3-(1-naftiloksi)propan-2-ol
Klinički podaci
Prodajno ime Inderal
Drugs.com Monografija
Podaci o licenci
Kategorija trudnoće
  • AU: C
  • US: C (Mogući rizik)
Način primene oralno, analno, IV
Pravni status
Pravni status
  • AU: S4 (Prescription only)
  • UK: POM (Samo na recepat)
  • US: ℞-only
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost 26%
Metabolizam Hepatički (ekstenzivno)
Poluvreme eliminacije 4–5 sata
Izlučivanje renalno <1%
Identifikatori
CAS broj 525-66-6 ДаY
ATC kod C07AA05 (WHO)
PubChem CID 4946
IUPHAR/BPS 564
DrugBank DB00571 ДаY
ChemSpider 4777 ДаY
UNII 9Y8NXQ24VQ ДаY
KEGG D08443 ДаY
ChEBI CHEBI:8499 ДаY
ChEMBL CHEMBL27 ДаY
Hemijski podaci
Formula C16H21NO2
Molarna masa 259,34 g/mol

Propranolol je simpatolitik koji je neselektivni beta blokator.[1][2] Simpatolitici se koriste za tretiranje hipertenzije, anksioznosti i panike. On je bio prvi uspešno razvijeni beta blokator. Propranolol je dostupan u generičkoj formi kao propranolol hidrohlorid, kao i pod imenima Inderal, Inderal LA, Avlokardil, Deralin, Dokiton, Inderalici, InnoPran XL, Sumial, Anaprilinum, Bedranol SR.

Hemija[уреди]

Propranolol se može sintetisati na dva načina polazeći od istih materijala.[3][4][5][6][7][8] Prvi pristup se sastoji od reakcije 1-naftola sa epihlorohidrinom. Otvaranje epoksidnog prstena daje 1-hloro-3-(1-naftiloksi)-2-propanol, koji dalje reaguje sa izopropilaminom, dajući propranolol. Drigi metod koristi iste reagense u prisustvu baze i inicijalno se sastoji od formiranja 3-(1-naftiloksi)propilenoksida. Naknadna reakcija sa izopropilaminom dovodi do otvaranja epoksidnog prstena i do formiranja propranolola.

Propranolol synthesis.png

Reference[уреди]

  1. ^ Hardman JG, Limbird LE, Gilman AG (2001). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (10. изд.). New York: McGraw-Hill. ISBN 0071354697. doi:10.1036/0071422803. 
  2. ^ Pdr Staff (2009). PDR: Physicians Desk Reference 2010 (Physicians' Desk Reference (Pdr)). Rozelle, N.S.W: Thomson Reuters. ISBN 1-56363-748-0. 
  3. ^ A.F. Crowther, L.H. Smith, U.S. Patent 3.337.628 (1967)
  4. ^ A.F. Crowther, L.H. Smith, U.S. Patent 3.520.919 (1970)
  5. ^ A.F. Crowther, L.H. Smith, GB 994918  (1963)
  6. ^ A.F. Crowther, L.H. Smith, DE 1493897  (1963)
  7. ^ A.F. Crowther, L.H. Smith, BE 640312  (1964)
  8. ^ A.F. Crowther, L.H. Smith, BE 640313  (1964)

Literatura[уреди]

Spoljašnje veze[уреди]

Mediji vezani za članak Propranolol na Vikimedijinoj ostavi

Star of life.svgMolimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje
u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja).