Propranolol

Из Википедије, слободне енциклопедије
Propranolol
Propranolol-2D-skeletal.png
Propranolol-from-xtal-3D-balls.png
IUPAC ime
(RS)-1-(1-metiletilamino)-3-(1-naftiloksi)propan-2-ol
Klinički podaci
Prodajno ime Inderal
Drugs.com Monografija
Podaci o licenci
Kategorija trudnoće
  • AU: C
  • US: C (Mogući rizik)
Način primene oralno, analno, IV
Pravni status
Pravni status
  • AU: S4 (Prescription only)
  • UK: POM (Samo na recepat)
  • US: ℞-only
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost 26%
Metabolizam Hepatički (ekstenzivno)
Poluvreme eliminacije 4–5 sata
Izlučivanje renalno <1%
Identifikatori
CAS broj 525-66-6 ДаY
ATC kod C07AA05 (WHO)
PubChem CID 4946
IUPHAR/BPS 564
DrugBank DB00571 ДаY
ChemSpider 4777 ДаY
UNII 9Y8NXQ24VQ ДаY
KEGG D08443 ДаY
ChEBI CHEBI:8499 ДаY
ChEMBL CHEMBL27 ДаY
Hemijski podaci
Formula C16H21NO2
Molarna masa 259,34 g/mol
  (verify)

Propranolol je simpatolitik koji je neselektivni beta blokator.[1][2] Simpatolitici se koriste za tretiranje hipertenzije, anksioznosti i panike. On je bio prvi uspešno razvijeni beta blokator. Propranolol je dostupan u generičkoj formi kao propranolol hidrohlorid, kao i pod imenima Inderal, Inderal LA, Avlokardil, Deralin, Dokiton, Inderalici, InnoPran XL, Sumial, Anaprilinum, Bedranol SR.

Hemija[уреди]

Propranolol se može sintetisati na dva načina polazeći od istih materijala.[3][4][5][6][7][8] Prvi pristup se sastoji od reakcije 1-naftola sa epihlorohidrinom. Otvaranje epoksidnog prstena daje 1-hloro-3-(1-naftiloksi)-2-propanol, koji dalje reaguje sa izopropilaminom, dajući propranolol. Drigi metod koristi iste reagense u prisustvu baze i inicijalno se sastoji od formiranja 3-(1-naftiloksi)propilenoksida. Naknadna reakcija sa izopropilaminom dovodi do otvaranja epoksidnog prstena i do formiranja propranolola.

Propranolol synthesis.png

Reference[уреди]

  1. Hardman JG, Limbird LE, Gilman AG (2001). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (10 изд.). New York: McGraw-Hill. doi:10.1036/0071422803. ISBN 0071354697. 
  2. Pdr Staff (2009). PDR: Physicians Desk Reference 2010 (Physicians' Desk Reference (Pdr)). Rozelle, N.S.W: Thomson Reuters. ISBN 1-56363-748-0. 
  3. A.F. Crowther, L.H. Smith, U.S. Patent 3.337.628 (1967)
  4. A.F. Crowther, L.H. Smith, U.S. Patent 3.520.919 (1970)
  5. A.F. Crowther, L.H. Smith, GB 994918  (1963)
  6. A.F. Crowther, L.H. Smith, DE 1493897  (1963)
  7. A.F. Crowther, L.H. Smith, BE 640312  (1964)
  8. A.F. Crowther, L.H. Smith, BE 640313  (1964)

Literatura[уреди]

Spoljašnje veze[уреди]

Star of life.svg     Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje
u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja).