Citalopram

Из Википедије, слободне енциклопедије
Citalopram
Citalopram structure.svg
IUPAC ime
(RS)-1-[3-(dimethylamino)propyl]-1-
(4-fluorophenyl)-1,3-dihydroisobenzofuran-5-carbonitrile
Klinički podaci
Kategorija trudnoće
  • US: C (Mogući rizik)
Način primene Oralno
Pravni status
Pravni status
  • ℞ (Prescription only)
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost 80%
maksimum je posle 4 sata[1]
Metabolizam hepatički (CYP3A4 & CYP2C19)
Poluvreme eliminacije 35 časa
Izlučivanje Uglavnom kao nemetabolisani citalopram, delom DCT i tragovi DDCT-a u urinu
Identifikatori
CAS broj 59729-33-8 ДаY
ATC kod N06AB04 (WHO) N06AB10
PubChem CID 2771
DrugBank DB00215
ChemSpider 2669 ДаY
UNII 0DHU5B8D6V ДаY
KEGG D07704 ДаY
ChEMBL CHEMBL549 ДаY
Hemijski podaci
Formula C20H21FN2O
Molarna masa 324.392 g/mol
  (verify)

Citalopram (Celeksa, Cipramil) je antidepresivni lek is klase selektivnih inhibitora preuzimanja serotonina (SSRI). On ima FDA odobrenje za lečenje kliničke depresije, a propisuje se i za brojna anksiozna oboljenja.

Medicinska upotreba[уреди]

Citalopram HBr tablete od 20 mg i 40 mg, i SAD peni (veličina 19.05 mm).

Citalopram je odobren za lečenje simptoma kliničke depresije.[2]

Doziranje[уреди]

Citalopram je dostupan u obliku tableta od 10 mg, 20 mg, i 40 mg, kao i 10 mg/5 mL oralni rastvora sa ukusom peperminta. Preporučena početna doza je 20 mg/dan, sa punom dozom od 40 mg/dan. Nije utvrđeno da se efikasnost povećava sa daljim povećanjem doze, mada neki lekari povišavaju dozu na 60 mg/dan ili više. Preporučuje se povećanje doze ne prelazi 20 mg/dan nedeljno. Citalopram se tipično uzima u jednoj dozi, bilo ujutro ili uveče. Citalopram se može uzimati sa ili bez hrane. Apsorpcija citaloprama se ne povišava sa unosom hrane,[3] ali hrana može da spreči mučninu. Do mučnine može da dođe kad 5HT3 receptori aktivno apsorbuju slobodni serotonin, pošto je taj receptor prisutan unutar digestivnog trakta.[4] 5HT3 receptori stimulišu povraćanje. Ova nuspojava se obično izgubi vremenom, kad se telo privikne na lek.

Stereohemija[уреди]

Citalopram ima jedan stereocenter, za koji se 4-floro fenilna grupa i N,N-dimetil-3-aminopropilna grupa vezuju. Usled hiralnosti, molekul postoji u dve enantiomerne forme. One se nazivaju S-(+)-citalopram i R-(–)-citalopram.

S-(+)-citalopram R-(–)-citalopram
S-(+)-citalopram R-(–)-citalopram
(S)-(+)-citalopram (R)-(–)-citalopram

Citalopram se prodaje kao racemska smesa, koja se sastoji od 50% (R)-(−)-citaloprama i 50% (S)-(+)-citaloprama. Samo (S)-(+) enantiomer ima željeno antidepresantsko dejstvo. Lundbeck prodaje (S)-(+) enantiomer pod generičkim imenom escitalopram. Dok je citalopram na tržištu u obliku bromovodonika, escitalopram se prodaje kao oksalatna so (hidrooksalat).[5] U oba slučaja, aminska so omogućava ovim lipofilnim molekulima da budu rastvorni u vodi.

Референце[уреди]

  1. „Citalopram Hydrobromide Tablet - Psychiatric Times”. Приступљено 1. 5. 2011. 
  2. „Celexa (Citalopram Hydrobromide) Drug Information: User Reviews, Side Effects, Drug Interactions and Dosage at RxList”. Приступљено 2. 5. 2011. 
  3. „Celexa (citalopram) Information from Drugs.com”. Приступљено 2. 5. 2011. 
  4. Rang, H. P. (2003). Pharmacology. Edinburgh: Churchill Livingstone. ISBN 0-443-07145-4. 
  5. „Celexa (citalopram HBr)”. Приступљено 4. 5. 2011. 

Литература[уреди]

  • Rang, H. P. (2003). Pharmacology. Edinburgh: Churchill Livingstone. ISBN 0-443-07145-4. 

Spoljašnje veze[уреди]

Star of life.svg     Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje
u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja).