Flufenazin

Из Википедије, слободне енциклопедије
Flufenazin
Fluphenazine structural formulae.png
IUPAC ime
2-[4-[3-[2-(trifluorometil)-10H-fenotiazin-10-il]propil]piperazin-1-il]etanol
Klinički podaci
Drugs.com Monografija
MedlinePlus a682172
Kategorija trudnoće
  • US: C (Mogući rizik)
Način primene oralno, IM
Pravni status
Pravni status
  • ℞ (Prescription only)
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost 40% - 50%
Metabolizam Hepatički
Poluvreme eliminacije 15 do 30 sata
Izlučivanje žuč/izmet
Identifikatori
CAS broj 69-23-8 ДаY
ATC kod N05AB02 (WHO)
PubChem CID 3372
IUPHAR/BPS 204
DrugBank DB00623 ДаY
ChemSpider 3255 ДаY
UNII S79426A41Z ДаY
KEGG D07977 ДаY
ChEBI CHEBI:5123 ДаY
ChEMBL CHEMBL726 ДаY
Hemijski podaci
Formula C22H26F3N3OS
Molarna masa 437,523 g/mol
  (verify)

Flufenazin je tipični antipsihotik koji se koristi za tretman psihoza kao što su šizofrenija, manična faza bipolarnog poremećaja, agitacija, i demencija. On pripada piperazinskoj klasi fenotiazina. Mehanizam dejstva leka nije potpuno poznat. Ovaj lek može da pomogne u kontroli simptoma tako što blokira ili umanjuje dejstvo dopamina na mozak. Nivo dopamina može da bude povišen kod ljudi obolelih od šizofrenije i drugih psihoza.

Nuspojave ovog leka su slične sa haloperidolom, naime predominantno proizvodi efekte blokiranja dopamina, te može da dođe do akatizije, parkinsonizma, i tremora. Dugotrajne nuspojave uključuju potencijalno nepovratnu tardivnu diskineziju i potencijalno fatalni neuroleptički maligni sindrom.

Hemija[уреди]

Flufenazin (4-[3-[2-(trifluorometil)fenotiazin-10-il]propil]-1-piperazinetanol) se sintetiše koji su slični pripremi trifluoperazina i srodnih antipsihotika.[1][2][3][4][5][6][7]

Fluphenazine synthesis.png

Alkilacijom 2-trifluorometilfenotiazina koristeći 4-formil-1-piperazinilpropilhlorid u prisustvu natrijum amida formira se 2-trifluorometil-10-[3-(4-formil-1-piperazinil)propil]fenotiazin. Dalja alkalna hidroliza uklanja N-formil grupu, dajući 2-trifluorometil-10-[3-(1-piperazinil)propil]fenotiazin. On se alkiluje 2-bromoetanol-1 acetatom, i nakon dalje kisele hidrolize uklanja se zaštitna acetilna grupa, dajući flufenazin.[8][9]

Reference[уреди]

  1. G.E. Ullyot, U.S. Patent 3.058.979 (1962).
  2. R.C. Merril, H.L. Yale, U.S. Patent 3.394.131 (1963).
  3. Smith Kline & French Lab., GB 829246  (1960).
  4. Sherico Ltd., GB 833474  (1960).
  5. R.C. Merril, H.L. Yale, U.S. Patent 3.194.733 (1965).
  6. Yale, Harry L.; Sowinski, Francis (1960). „43-[10-(2-Trifluoromethyl)-phenothiazinyl]-propyl1-piperazine-ethanol1 and Related Compounds. II2”. Journal of the American Chemical Society. 82: 2039. doi:10.1021/ja01493a047. 
  7. E.L. Anderson, G.B. Bellizona, P.N. Craig, G.E. Jaffe, K.P. Janewaes, C. Kaiser, B.M. Hester, E.J. Nikawitz, A. Pavloff, H.E. Reift, Ch.L. Zirkle, Arzneim.-Forsch., 12, 937 (1962).
  8. E.L. Anderson, G.B. Bellizona, P.N. Craig, G.E. Jaffe, K.P. Janewaes, C. Kaiser, B.M. Hester, E.J. Nikawitz, A. Pavloff, H.E. Reift, Ch.L. Zirkle, Arzneim.-Forsch., 12, 937 (1962).
  9. J.W. Cusic, U.S. Patent 2.766.235 (1956).

Spoljašnje veze[уреди]

Star of life.svg     Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje
u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja).