Flufenazin

Flufenazin
IUPAC ime
	2-[4-[3-[2-(trifluorometil)-10H-fenotiazin-10-il]propil]piperazin-1-il]etanol
Klinički podaci
Drugs.com	Monografija
MedlinePlus	a682172
Kategorija trudnoće	US: C (Mogući rizik) ; ;
Način primene	oralno, IM
Pravni status
Pravni status	℞ (Prescription only);
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost	40% - 50%
Metabolizam	Hepatički
Poluvreme eliminacije	15 do 30 sata
Izlučivanje	žuč/izmet
Identifikatori
CAS broj	69-23-8
ATC kod	N05AB02 (WHO)
PubChem	CID 3372
IUPHAR/BPS	204
DrugBank	DB00623
ChemSpider	3255
UNII	S79426A41Z
KEGG	D07977
ChEBI	CHEBI:5123
ChEMBL	CHEMBL726
Hemijski podaci
Formula	C22H26F3N3OS
Molarna masa	437,523 g/mol
	SMILES FC(F)(F)c2cc1N(c3c(Sc1cc2)cccc3)CCCN4CCN(CCO)CC4; ;
	InChI InChI=1S/C22H26F3N3OS/c23-22(24,25)17-6-7-21-19(16-17)28(18-4-1-2-5-20(18)30-21)9-3-8-26-10-12-27(13-11-26)14-15-29/h1-2,4-7,16,29H,3,8-15H2 ; Key:PLDUPXSUYLZYBN-UHFFFAOYSA-N ;

Flufenazin je tipični antipsihotik koji se koristi za tretman psihoza kao što su šizofrenija, manična faza bipolarnog poremećaja, agitacija, i demencija. On pripada piperazinskoj klasi fenotiazina. Mehanizam dejstva leka nije potpuno poznat. Ovaj lek može da pomogne u kontroli simptoma tako što blokira ili umanjuje dejstvo dopamina na mozak. Nivo dopamina može da bude povišen kod ljudi obolelih od šizofrenije i drugih psihoza.

Nuspojave ovog leka su slične sa haloperidolom, naime predominantno proizvodi efekte blokiranja dopamina, te može da dođe do akatizije, parkinsonizma, i tremora. Dugotrajne nuspojave uključuju potencijalno nepovratnu tardivnu diskineziju i potencijalno fatalni neuroleptički maligni sindrom.

Hemija[уреди | уреди извор]

Flufenazin (4-[3-[2-(trifluorometil)fenotiazin-10-il]propil]-1-piperazinetanol) se sintetiše koji su slični pripremi trifluoperazina i srodnih antipsihotika.^[1]^[2]^[3]^[4]^[5]^[6]^[7]

Alkilacijom 2-trifluorometilfenotiazina koristeći 4-formil-1-piperazinilpropilhlorid u prisustvu natrijum amida formira se 2-trifluorometil-10-[3-(4-formil-1-piperazinil)propil]fenotiazin. Dalja alkalna hidroliza uklanja N-formil grupu, dajući 2-trifluorometil-10-[3-(1-piperazinil)propil]fenotiazin. On se alkiluje 2-bromoetanol-1 acetatom, i nakon dalje kisele hidrolize uklanja se zaštitna acetilna grupa, dajući flufenazin.^[8]^[9]

Reference[уреди | уреди извор]

^ G.E. Ullyot, U.S. Patent 3.058.979 (1962).
^ R.C. Merril, H.L. Yale, U.S. Patent 3.394.131 (1963).
^ Smith Kline & French Lab., GB 829246 (1960).
^ Sherico Ltd., GB 833474 (1960).
^ R.C. Merril, H.L. Yale, U.S. Patent 3.194.733 (1965).
^ Yale, Harry L.; Sowinski, Francis (1960). „43-[10-(2-Trifluoromethyl)-phenothiazinyl]-propyl1-piperazine-ethanol1 and Related Compounds. II2”. Journal of the American Chemical Society. 82: 2039. doi:10.1021/ja01493a047.
^ E.L. Anderson, G.B. Bellizona, P.N. Craig, G.E. Jaffe, K.P. Janewaes, C. Kaiser, B.M. Hester, E.J. Nikawitz, A. Pavloff, H.E. Reift, Ch.L. Zirkle, Arzneim.-Forsch., 12, 937 (1962).
^ E.L. Anderson, G.B. Bellizona, P.N. Craig, G.E. Jaffe, K.P. Janewaes, C. Kaiser, B.M. Hester, E.J. Nikawitz, A. Pavloff, H.E. Reift, Ch.L. Zirkle, Arzneim.-Forsch., 12, 937 (1962).
^ J.W. Cusic, U.S. Patent 2.766.235 (1956).

Spoljašnje veze[уреди | уреди извор]

"Fluphenazine". Davis's Drug Guide for Nurses, Eighth Edition. F.A. Davis Company, 2005. ISBN 0-8036-2455-7.
Fluphenazine Dichlorhydrate [Article in French] Biam Last Updated: 11 December 2000. Accessed 14 September 2005.

Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje
u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja).

[1] G.E. Ullyot, U.S. Patent 3.058.979 (1962).

[2] R.C. Merril, H.L. Yale, U.S. Patent 3.394.131 (1963).

[3] Smith Kline & French Lab., GB 829246 (1960).

[4] Sherico Ltd., GB 833474 (1960).

[5] R.C. Merril, H.L. Yale, U.S. Patent 3.194.733 (1965).

[6] Yale, Harry L.; Sowinski, Francis (1960). „43-[10-(2-Trifluoromethyl)-phenothiazinyl]-propyl1-piperazine-ethanol1 and Related Compounds. II2”. Journal of the American Chemical Society. 82: 2039. doi:10.1021/ja01493a047.

[7] E.L. Anderson, G.B. Bellizona, P.N. Craig, G.E. Jaffe, K.P. Janewaes, C. Kaiser, B.M. Hester, E.J. Nikawitz, A. Pavloff, H.E. Reift, Ch.L. Zirkle, Arzneim.-Forsch., 12, 937 (1962).

[8] E.L. Anderson, G.B. Bellizona, P.N. Craig, G.E. Jaffe, K.P. Janewaes, C. Kaiser, B.M. Hester, E.J. Nikawitz, A. Pavloff, H.E. Reift, Ch.L. Zirkle, Arzneim.-Forsch., 12, 937 (1962).

[9] J.W. Cusic, U.S. Patent 2.766.235 (1956).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

п р у Modulatori sigma receptora
σ₁	Agonisti: 3-PPP 4-PPBP 5-MeO-DMT Alazocin (SKF-10047) Amantadin ANAVEX2-73 Arketamin BD-737 BD-1052 Kaptodiam Citalopram CGRP Kloperastin Kokain Kutamezin (SA-4503) Ciklazocin Dehidroepiandrosteron (DHEA) (prasteron) Dehidroepiandrosteron sulfat (DHEA-S) (prasteron sulfat) Dekstralorfan Dekstrometorfan (DXM) Dekstrorfan (DXO) Dimemorfan Dimetiltriptamin (DMT) Ditolilgvanidin (DTG) Donepezil Eliprodil Escitalopram Fabomotizol (afobazol) Fluoksetin Fluvoksamin Ifenprodil Igmesin (JO-1784) IPAB Ketamin L-687384 MDMA (midomafetamin) Memantin Metamfetamin Metoksetamin Metilfenidat Nepinalon Neuropeptid Y Noskapin OPC-14523 Opipramol Pentazocin Pentoksiverin (karbetapentan) PRE-084 Pregnenolon Pregnenolon sulfat Pridopidin Racemetorfan (metorfan) Racemorfan (morfanol) UMB-23 UMB-82 Antagonisti: 3-PPP AC-927 BD-1008 BD-1031 BD-1047 BD-1060 BD-1063 BD-1067 BMY-14802 (BMS-181100) CM-156 Dup-734 E-5842 E-52862 (S1RA) Haloperidol LR-132 LR-172 MS-377 NE-100 NPC-16377 Panamesin (EMD-57455) PD-144418 Pentazocin Progesteron Rimkazol (BW-234U) Sertralin SR-31742A Alosterni modulatori: Fenitoin; Pozitivni: Metilfenilpiracetam SOMCL-668 Nepoznati/nerazvrstani: 3-Metoksidekstralorfan 3-MeO-PCP 4C-T-2 4-IBP 4-IPBS 4-MeO-PCP 5-MeO-DALT 5-MeO-DiPT Amitriptilin Azidopamil Hlorpromazin Klemastin Klomipramin Klorgilin D-Deprenil DiPT DPT Ibogain Imipramin KCR-12-83.1 Nemonaprid Noribogain RHL-033 RS-67,333 RTI-55 Šafran Safinamid Selegilin Spipetijan Trifluoperazin W-18 YKP10A
σ₂	Agonisti: 3-PPP Arketamin BD-1047 BD1063 Ditolilgvanidin (DTG) DKR-1005 DKR-1051 Haloperidol Ifenprodil Ketamin MDMA (midomafetamin) Metamfetamin OPC-14523 Opipramol PB-28 Fenciklidin Siramesin (Lu 28-179) UKH-1114 Antagonisti: AC-927 BD-1008 BD-1067 CM-156 CT-1812 LR-172 MIN-101 Panamesin (EMD-57455) SAS-0132 Nepoznati/nerazvrstani: 3-Metoksidekstralorfan 3-MeO-PCE 4-MeO-PCP 5-MeO-DALT 5-MeO-DiPT Klemastin DiPT DPT Ibogain Nemonaprid Nepinalon Noribogain Pentazocin RS-67,333 Safinamid TMA UMB-23 UMB-82 W-18
Neraz- vrstani	Agonisti: Berberin Etilketazocin Forfit Metafit Nalbufin Naluzotan Tapentadol Tenociklidin Antagonisti: AHD1 AZ66 Lamotrigin Nalokson SM-21 UMB-100 UMB-101 UMB-103 UMB-116 YZ-011 YZ-069 YZ-185 Alosterni modulatori: SKF-83959 Nepoznati/nerazvrstani: 18-Metoksikoronaridin BMY-13980 Butaklamol Karamifen Karvotrolin Hlorfenamin (hlorfeniramin) Hlorpromazin Cinarizin Cinuperon Klocapramin Dezocin EMD-59983 Hipericin (kantarion) Flufenazin Gevotrolin (WY-47384) Mepiramin (pirilamin) Molindon Perfenazin Pimozid Proadifen Prometazin Propranolol Hinidin Remoksiprid SL 82.0715 SR-31747A Tiospiron (BMY-13859) Venlafaksin
Takođe pogledajte: {{Modulatori receptora (signalni modulatori)}}

Flufenazin

Hemija[уреди | уреди извор]

Reference[уреди | уреди извор]

Spoljašnje veze[уреди | уреди извор]

Мени за навигацију

Претрага