Flufenazin

С Википедије, слободне енциклопедије
Flufenazin
Fluphenazine structural formulae.png
IUPAC ime
2-[4-[3-[2-(trifluorometil)-10H-fenotiazin-10-il]propil]piperazin-1-il]etanol
Klinički podaci
Drugs.comMonografija
MedlinePlusa682172
Kategorija trudnoće
  • US: C (Mogući rizik)
Način primeneoralno, IM
Pravni status
Pravni status
  • ℞ (Prescription only)
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost40% - 50%
MetabolizamHepatički
Poluvreme eliminacije15 do 30 sata
Izlučivanježuč/izmet
Identifikatori
CAS broj69-23-8 ДаY
ATC kodN05AB02 (WHO)
PubChemCID 3372
IUPHAR/BPS204
DrugBankDB00623 ДаY
ChemSpider3255 ДаY
UNIIS79426A41Z ДаY
KEGGD07977 ДаY
ChEBICHEBI:5123 ДаY
ChEMBLCHEMBL726 ДаY
Hemijski podaci
FormulaC22H26F3N3OS
Molarna masa437,523 g/mol
  • FC(F)(F)c2cc1N(c3c(Sc1cc2)cccc3)CCCN4CCN(CCO)CC4
  • InChI=1S/C22H26F3N3OS/c23-22(24,25)17-6-7-21-19(16-17)28(18-4-1-2-5-20(18)30-21)9-3-8-26-10-12-27(13-11-26)14-15-29/h1-2,4-7,16,29H,3,8-15H2 ДаY
  • Key:PLDUPXSUYLZYBN-UHFFFAOYSA-N ДаY

Flufenazin je tipični antipsihotik koji se koristi za tretman psihoza kao što su šizofrenija, manična faza bipolarnog poremećaja, agitacija, i demencija. On pripada piperazinskoj klasi fenotiazina. Mehanizam dejstva leka nije potpuno poznat. Ovaj lek može da pomogne u kontroli simptoma tako što blokira ili umanjuje dejstvo dopamina na mozak. Nivo dopamina može da bude povišen kod ljudi obolelih od šizofrenije i drugih psihoza.

Nuspojave ovog leka su slične sa haloperidolom, naime predominantno proizvodi efekte blokiranja dopamina, te može da dođe do akatizije, parkinsonizma, i tremora. Dugotrajne nuspojave uključuju potencijalno nepovratnu tardivnu diskineziju i potencijalno fatalni neuroleptički maligni sindrom.

Hemija[уреди | уреди извор]

Flufenazin (4-[3-[2-(trifluorometil)fenotiazin-10-il]propil]-1-piperazinetanol) se sintetiše koji su slični pripremi trifluoperazina i srodnih antipsihotika.[1][2][3][4][5][6][7]

Fluphenazine synthesis.png

Alkilacijom 2-trifluorometilfenotiazina koristeći 4-formil-1-piperazinilpropilhlorid u prisustvu natrijum amida formira se 2-trifluorometil-10-[3-(4-formil-1-piperazinil)propil]fenotiazin. Dalja alkalna hidroliza uklanja N-formil grupu, dajući 2-trifluorometil-10-[3-(1-piperazinil)propil]fenotiazin. On se alkiluje 2-bromoetanol-1 acetatom, i nakon dalje kisele hidrolize uklanja se zaštitna acetilna grupa, dajući flufenazin.[8][9]

Reference[уреди | уреди извор]

  1. ^ G.E. Ullyot, U.S. Patent 3.058.979 (1962).
  2. ^ R.C. Merril, H.L. Yale, U.S. Patent 3.394.131 (1963).
  3. ^ Smith Kline & French Lab., GB 829246  (1960).
  4. ^ Sherico Ltd., GB 833474  (1960).
  5. ^ R.C. Merril, H.L. Yale, U.S. Patent 3.194.733 (1965).
  6. ^ Yale, Harry L.; Sowinski, Francis (1960). „43-[10-(2-Trifluoromethyl)-phenothiazinyl]-propyl1-piperazine-ethanol1 and Related Compounds. II2”. Journal of the American Chemical Society. 82: 2039. doi:10.1021/ja01493a047. 
  7. ^ E.L. Anderson, G.B. Bellizona, P.N. Craig, G.E. Jaffe, K.P. Janewaes, C. Kaiser, B.M. Hester, E.J. Nikawitz, A. Pavloff, H.E. Reift, Ch.L. Zirkle, Arzneim.-Forsch., 12, 937 (1962).
  8. ^ E.L. Anderson, G.B. Bellizona, P.N. Craig, G.E. Jaffe, K.P. Janewaes, C. Kaiser, B.M. Hester, E.J. Nikawitz, A. Pavloff, H.E. Reift, Ch.L. Zirkle, Arzneim.-Forsch., 12, 937 (1962).
  9. ^ J.W. Cusic, U.S. Patent 2.766.235 (1956).

Spoljašnje veze[уреди | уреди извор]

Star of life.svgMolimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje
u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja).
Преузето из „https://sr.wikipedia.org/w/index.php?title=Flufenazin&oldid=22874815”