Пређи на садржај

Носкапин

С Википедије, слободне енциклопедије
Носкапин
IUPAC име
(3С)- 6,7-Диметхоxy-3-[(5Р)-5,6,7,8-тетрахyдро- 4-метхоxy- 6-метхyл- 1,3-диоxоло (4,5-г)исоqуинолин-5-yл]- 1(3Х)-исобензофураноне
Фармакокинетички подаци
Биорасположивост~30%
Полувреме елиминације1.5 до 4h (просек 2.5)
Идентификатори
CAS број128-62-1
ATC кодR05DA07 (WHO)
PubChemCID 275196
ChemSpider242139 ДаY
UNII8V32U4AOQU ДаY
KEGGD01036 ДаY
ChEMBLCHEMBL364713 ДаY
СинонимиНаркотин
Хемијски подаци
ФормулаC22H23NO7
Моларна маса413.421
  • O=C2O[C@@H](c1ccc(OC)c(OC)c12)[C@@H]5N(C)CCc4c5c(OC)c3OCOc3c4
  • InChI=1S/C22H23NO7/c1-23-8-7-11-9-14-20(29-10-28-14)21(27-4)15(11)17(23)18-12-5-6-13(25-2)19(26-3)16(12)22(24)30-18/h5-6,9,17-18H,7-8,10H2,1-4H3/t17-,18+/m1/s1 ДаY
  • Key:AKNNEGZIBPJZJG-MSOLQXFVSA-N ДаY
 НеНДаY (шта је ово?)

Носкапин (наркотин, нектодон, носпен, и анаркотин) је бензилизохинолински алкалоид из биљака из фамилије макова, без знатног својства убијања бола. Он се првенствено користи као лек за кашаљ. Такође је познато да има способност сузбијања појединих врста рака.[1]

Историја

[уреди | уреди извор]

Носкапин је први пут изоловао и карактерисао Пјер Робиквет 1817. као наркотин[2]. Пјер је између 1815. и 1835. развио низ побољшаних метода за изолацију морфина. Он је такође изоловао још једно важно једињење 1832, сирови опијум, који је он назвао кодеин. Та компонента опијума је данас вероватно у најширој употреби.

Структурна анализа

[уреди | уреди извор]

Лактонски прстен је нестабилан и отвара се у базној средини. Супротна реакција се одвија у киселој средини. Веза C1-C3' је такође нестабилна. То је веза која повезује два оптички активна атома угљеника. У воденом раствору сумпорне киселине, уз загревање, он се дисоцира у котарнин (4-метокси- 6-метил- 5,6,7,8-тетрахидро- [1,3]диоксоло [4,5-г]изохинолин) и опинску киселину (6-формил- 2,3-диметоксибензоинску киселину). Кад се носкапин редукује са Zn/HCl, веза C1-C3' се засити и молекул се дисоцира у хидрокотарнин (2-хидроксикотарнин) и меконин (6,7-диметокси изобензофуран -1(3H)-он).

Механизам дејства

[уреди | уреди извор]

Носкапински антитусивни ефекти су првенствено посредовани сигма рецепторском агонистном активношћу. Евиденција за овај механизам произилази из експеримената на пацовима. Претретман са римказолом, сигма специфичним антагонистом, узрокује с дозом пропорционално умањење антитусивног дејства носкапина.[3]

Референце

[уреди | уреди извор]
  1. ^ „Цолд мед ингредиент маy треат простате цанцер”. МСНБЦ. Приступљено 2. 1. 2009. 
  2. ^ Observations sur le mémoire de M. Sertuerner relatif à l’analyse de l’opium, Robiquet, Annales de Chimie et de Physique , volume 5 (1817), p275–278
  3. ^ Камеи Ј (1996). „Роле оф опиоидергиц анд серотонергиц мецханисмс ин цоугх анд антитуссивес”. Пулмонарy пхармацологy. 9 (5-6): 349—56. ПМИД 9232674. дои:10.1006/пулп.1996.0046. 

Спољашње везе

[уреди | уреди извор]


Молимо Вас, обратите пажњу на важно упозорење
у вези са темама из области медицине (здравља).