Noskapin
 | |
 | |
| IUPAC ime | |
|---|---|
(3S)- 6,7-Dimethoxy-3-[(5R)-5,6,7,8-tetrahydro- 4-methoxy- 6-methyl- 1,3-dioxolo (4,5-g)isoquinolin-5-yl]- 1(3H)-isobenzofuranone | |
| Farmakokinetički podaci | |
| Bioraspoloživost | ~30% |
| Poluvreme eliminacije | 1.5 do 4h (prosek 2.5) |
| Identifikatori | |
| CAS broj | 128-62-1 |
| ATC kod | R05DA07 (WHO) |
| PubChem | CID 275196 |
| ChemSpider | 242139  |
| UNII | 8V32U4AOQU |
| KEGG | D01036 |
| ChEMBL | CHEMBL364713 |
| Sinonimi | Narkotin |
| Hemijski podaci | |
| Formula | C22H23NO7 |
| Molarna masa | 413.421 |
| |
| |
 (šta je ovo?) | |
Noskapin (narkotin, nektodon, nospen, i anarkotin) je benzilizohinolinski alkaloid iz biljaka iz familije makova, bez znatnog svojstva ubijanja bola. On se prvenstveno koristi kao lek za kašalj. Takođe je poznato da ima sposobnost suzbijanja pojedinih vrsta raka.[1]
Istorija[уреди | уреди извор]
Noskapin je prvi put izolovao i karakterisao Pjer Robikvet 1817. kao narkotin[2]. Pjer je između 1815. i 1835. razvio niz poboljšanih metoda za izolaciju morfina. On je takođe izolovao još jedno važno jedinjenje 1832, sirovi opijum, koji je on nazvao kodein. Ta komponenta opijuma je danas verovatno u najširoj upotrebi.
Strukturna analiza[уреди | уреди извор]
Laktonski prsten je nestabilan i otvara se u baznoj sredini. Suprotna reakcija se odvija u kiseloj sredini. Veza C1-C3' je takođe nestabilna. To je veza koja povezuje dva optički aktivna atoma ugljenika. U vodenom rastvoru sumporne kiseline, uz zagrevanje, on se disocira u kotarnin (4-metoksi- 6-metil- 5,6,7,8-tetrahidro- [1,3]dioksolo [4,5-g]izohinolin) i opinsku kiselinu (6-formil- 2,3-dimetoksibenzoinsku kiselinu). Kad se noskapin redukuje sa Zn/HCl, veza C1-C3' se zasiti i molekul se disocira u hidrokotarnin (2-hidroksikotarnin) i mekonin (6,7-dimetoksi izobenzofuran -1(3H)-on).
Mehanizam dejstva[уреди | уреди извор]
Noskapinski antitusivni efekti su prvenstveno posredovani sigma receptorskom agonistnom aktivnošću. Evidencija za ovaj mehanizam proizilazi iz eksperimenata na pacovima. Pretretman sa rimkazolom, sigma specifičnim antagonistom, uzrokuje s dozom proporcionalno umanjenje antitusivnog dejstva noskapina.[3]
Reference[уреди | уреди извор]
- ^ „Cold med ingredient may treat prostate cancer”. MSNBC. Приступљено 2. 1. 2009.
- ^ Observations sur le mémoire de M. Sertuerner relatif à l’analyse de l’opium, Robiquet, Annales de Chimie et de Physique , volume 5 (1817), p275–278
- ^ Kamei J (1996). „Role of opioidergic and serotonergic mechanisms in cough and antitussives”. Pulmonary pharmacology. 9 (5-6): 349—56. PMID 9232674. doi:10.1006/pulp.1996.0046.
Spoljašnje veze[уреди | уреди извор]
 | Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja). |
