Пређи на садржај

2β-Пропаноил-3β-(2-нафтил)-тропан

С Википедије, слободне енциклопедије

2β-Пропаноил-3β-(2-нафтил)-тропан
IUPAC име
1-[(1С,3С,4Р,5Р)-8-метил-3-нафтален-2-ил-8-азабицикло[3.2.1]октан-4-ил]пропан-1-он
Фармакокинетички подаци
Биорасположивоствисока
Полувреме елиминацијеспоро
Идентификатори
PubChemCID 10447943
ChemSpider8623360
Хемијски подаци
ФормулаC21H25NO
Моларна маса307,44 г·мол−1
  • CCC(=O)[C@H]1[C@H]2CC[C@@H](C[C@@H]1c3ccc4ccccc4c3)N2C
  • InChI=1S/C21H25NO/c1-3-20(23)21-18(13-17-10-11-19(21)22(17)2)16-9-8-14-6-4-5-7-15(14)12-16/h4-9,12,17-19,21H,3,10-11,13H2,1-2H3/t17-,18+,19+,21+/m0/s1
  • Key:WJVLEIDMFWNIAA-QEUVDIPISA-N

2β-Пропаноил-3β-(2-нафтил)-тропан или WФ-23 (Вејк Форест-23, назван по универзитету на коме је први пут створен) аналог је кокаина. Неколико стотина пута је снажнији од кокаина као инхибитор поновног преузимања серотонин-норадреналина-допамина.[1]

Као што се може видети на ПубМед-у, ови ацил супституисани фенилтропани су веома моћни МАТ инхибитори и такође имају веома дуг полу-живот, који се може да траје неколико дана;[2][3] као полу-живот транспортера допамина у пацовима у нађено је да траје 2-3 дана под нормалним условима (са агонистима, антагонистима и инхибиторима транспортера који мењају време полураспада),[4] сматра се да се ВФ-23 у великој мери или углавном везује за своје транспортере док се они не разграде.

Референце[уреди | уреди извор]

  1. ^ У.С. Патент 6.008.227
  2. ^ Беннетт БА, Wицхемс ЦХ, Холлингсwортх ЦК, Давиес ХМ, Тхорнлеy C, Сеxтон Т, Цхилдерс СР (март 1995). „Новел 2-субститутед цоцаине аналогс: уптаке анд лиганд биндинг студиес ат допамине, серотонин анд норепинепхрине транспорт ситес ин тхе рат браин”. Тхе Јоурнал оф Пхармацологy анд Еxпериментал Тхерапеутицс. 272 (3): 1176—1186. ПМИД 7891330. 
  3. ^ Даунаис ЈБ, Харт СЛ, Смитх ХР, Летцхwортх СР, Давиес ХМ, Сеxтон Т, et al. (јун 1998). „Long-acting blockade of biogenic amine transporters in rat brain by administration of the potent novel tropane 2beta-propanoyl-3beta-(2-Naphthyl)-tropane”. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 285 (3): 1246—1254. PMID 9618429. 
  4. ^ Kimmel HL, Carroll FI, Kuhar MJ (јануар 2003). „Withdrawal from repeated cocaine alters dopamine transporter protein turnover in the rat striatum”. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 304 (1): 15—21. PMID 12490570. doi:10.1124/jpet.102.038018. 

Spoljašnje veze[уреди | уреди извор]