Tropolon

Tropolon^[1]
Skeletal formula of tropolone	Space-filling model of tropolone
Nazivi
	IUPAC naziv 2-Hydroxy-2,4,6-cycloheptatrien-1-one
	Drugi nazivi 2-Hidroksitropon; Purpurokatehol
Identifikacija
CAS broj	533-75-5 ;
3D model (Jmol)	interaktivna slika;
PubChem C ID	10789;
UNII	7L6DL16P1T ;
	SMILES C1=CC=C(C(=O)C=C1)O; ; ; ; ; ;
Svojstva
Hemijska formula	C7H6O2
Molarna masa	122,12 g/mol
Tačka topljenja	50–52 °C
Tačka ključanja	80–84°C (0.1 mmHg)
Kiselost (pKa)	6.89
Baznost (pKb)	-0.5
Opasnosti
S-oznake	S22 S24/25
Tačka paljenja	112 °C
Srodna jedinjenja
Srodna jedinjenja	Hinokitiol (4-izopropil-tropolon)
	Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikuj (šta je ?)
	Reference infokutije

Tropolon je derivat tropona sa hidroksilnom grupom u 2-poziciji.

Dva moguća metoda za sintezu tropolona su:

brominacija 1,2-cikloheptandiona sa N-bromosukcinimidom čemu sledi dehidrohalogenacija na povišenim temperaturama
aciloinska kondenuacija etil estra pimenske keseline aciloina čemu sledi oksidacija bromom

Reference

^ Tropolone at Sigma-Aldrich
^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ Valero, Edelmira; Garcia-Moreno, Manuela; Varon, Ramon; Garcia-Carmona, Francisco (1991). „Time-dependent inhibition of grape polyphenol oxidase by tropolone”. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 39 (6): 1043—1046. doi:10.1021/jf00006a007.
^ Chedgy, Russell. Secondary metabolites of Western red cedar (Thuja plicata): their biotechnological applications and role in conferring natural durability. LAP Lambert Academic Publishing, 2010. ISBN 978-3838346618.