2β-Propanoil-3β-(2-naftil)-tropan

С Википедије, слободне енциклопедије

2β-Propanoil-3β-(2-naftil)-tropan
IUPAC ime
1-[(1S,3S,4R,5R)-8-metil-3-naftalen-2-il-8-azabiciklo[3.2.1]oktan-4-il]propan-1-on
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživostvisoka
Poluvreme eliminacijesporo
Identifikatori
PubChemCID 10447943
ChemSpider8623360
Hemijski podaci
FormulaC21H25NO
Molarna masa307,44 g·mol−1
  • CCC(=O)[C@H]1[C@H]2CC[C@@H](C[C@@H]1c3ccc4ccccc4c3)N2C
  • InChI=1S/C21H25NO/c1-3-20(23)21-18(13-17-10-11-19(21)22(17)2)16-9-8-14-6-4-5-7-15(14)12-16/h4-9,12,17-19,21H,3,10-11,13H2,1-2H3/t17-,18+,19+,21+/m0/s1
  • Key:WJVLEIDMFWNIAA-QEUVDIPISA-N

2β-Propanoil-3β-(2-naftil)-tropan ili WF-23 (Vejk Forest-23, nazvan po univerzitetu na kome je prvi put stvoren) analog je kokaina. Nekoliko stotina puta je snažniji od kokaina kao inhibitor ponovnog preuzimanja serotonin-noradrenalina-dopamina.[1]

Kao što se može videti na PubMed-u, ovi acil supstituisani feniltropani su veoma moćni MAT inhibitori i takođe imaju veoma dug polu-život, koji se može da traje nekoliko dana;[2][3] kao polu-život transportera dopamina u pacovima u nađeno je da traje 2-3 dana pod normalnim uslovima (sa agonistima, antagonistima i inhibitorima transportera koji menjaju vreme poluraspada),[4] smatra se da se VF-23 u velikoj meri ili uglavnom vezuje za svoje transportere dok se oni ne razgrade.

Reference[уреди | уреди извор]

  1. ^ U.S. Patent 6.008.227
  2. ^ Bennett BA, Wichems CH, Hollingsworth CK, Davies HM, Thornley C, Sexton T, Childers SR (март 1995). „Novel 2-substituted cocaine analogs: uptake and ligand binding studies at dopamine, serotonin and norepinephrine transport sites in the rat brain”. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 272 (3): 1176—1186. PMID 7891330. 
  3. ^ Daunais JB, Hart SL, Smith HR, Letchworth SR, Davies HM, Sexton T, et al. (јун 1998). „Long-acting blockade of biogenic amine transporters in rat brain by administration of the potent novel tropane 2beta-propanoyl-3beta-(2-Naphthyl)-tropane”. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 285 (3): 1246—1254. PMID 9618429. 
  4. ^ Kimmel HL, Carroll FI, Kuhar MJ (јануар 2003). „Withdrawal from repeated cocaine alters dopamine transporter protein turnover in the rat striatum”. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 304 (1): 15—21. PMID 12490570. doi:10.1124/jpet.102.038018. 

Spoljašnje veze[уреди | уреди извор]