Каитоцефалин
| |
| Називи | |
|---|---|
| Системски IUPAC назив
(2Р,5Р)-2-[(1С,2Р)-2-Амино-2-карбокси-1-хидроксиетил]-5-[(2С)-2-карбокси-2-(3,5-дихлоро-4-хидроксибензамидо)етил]пиролидин-2-карбоксилна киселина | |
| Идентификација | |
3Д модел (Jmol)
|
|
| ChemSpider | |
| УНИИ | |
| |
| Својства | |
| C18H21Cl2N3O9 | |
| Моларна маса | 494,28 g·mol−1 |
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
| Референце инфокутије | |
Каитоцефалин не неселективни јонотропни антагонист глутаматног рецептора, што значи да блокира деловање неуротрансмитера глутамата. Производи га гљива Еупенициллиум схеарии. Иако су слични молекули произведени синтетички, каитоцефалин је једини познати антагонист глутаматног рецептора који се јавља у природи.[3][4] Постоје извесни докази да каитоцефалин може да заштити мозак и централни нервни систем, те се каже да има неуропротективна својства. Каитоцефалин штити неуроне инхибирајући ексцитотоксичност, механизам који узрокује ћелијску смрт преоптерећењем неурона глутаматом.[5] Због тога је од интереса као потенцијална основа за развој лекова. Лекови засновани на каитоцефалину могу бити корисни у лечењу неуролошких стања, укључујући Алцхајмерову болест, амиотрофичну латералну склерозу (АЛС) и мождани удар.[6]
Референце[уреди | уреди извор]
- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.
- ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ^ Rishi G. Vaswani and A. Richard Chamberlin, "Stereocontrolled Total Synthesis of (-)-Kaitocephalin", J. Org. Chem. 73 (2008): 1661-1681
- ^ Ahmed H. Ahmed et al., "The Structure of Kaitocephalin Bound to the Ligand Binding Domain of the (S)-α-Amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionic Acid (AMPA)/Glutamate Receptor, GluA2", J. Biol. Chem. 287 (2012): 41007-41013
- ^ Yoko Yasuno et al., "(7S)-Kaitocephalin as a potent NMDA receptor selective ligand", Org. Biomol. Chem. 14 (2016): 1206-1210
- ^ Philip Garner et al., "A concise [C+NC+CC] coupling-enabled synthesis of kaitocephalin", Chem. Commun. 50 (2014): 4908-4910
