Domoinska kiselina

Из Википедије, слободне енциклопедије
Иди на навигацију Иди на претрагу
Domoinska kiselina
Domoinic Acid Structural Formulae.png
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.159.099
MeSH Domoic+acid
Svojstva
C15H21NO6
Molarna masa 311,3303 g/mol
Gustina 1,273 g/cm3
Tačka ključanja 607,2 °C at 760 mmHg (101,3 kPa)
Napon pare 2,62×10−16 mmHg (34,9 fPa) na 25 °C
Opasnosti
R-oznake R20 R21 R22
S-oznake S36 S37
Tačka paljenja 321 °C
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Reference infokutije

Domoinska kiselina (Domoična kiselina (DA) је neurotoksin, uzročnik amnezijskog trovanja plodovima mora (ASP).[3] Ona je analog prolina i kainske kiseline, heterociklične aminokiseline koja se dovodi u vezu sa određenim štetnim cvetanjem algi.[4]

Rasprostranjenost[уреди]

1958. godine je domoična kiselina bila originalno izolovana iz crvenih algi zvanih doumoi ili hanayanagi (Chondria armata[5]) u Japanu. Domoinsku kiselinu takođe proizvode silikatne alge iz roda Pseudo-nitzschia i vrste Nitzschia navis-varingica.[6]

Toksikologija[уреди]

Nedavno je sprovedeno istraživanje[7][8] sprovedeno od strane Centra za morske sisare i nekoliko drugih naučnih centara u pogledu određivanja veze između cvetanja algi koje proizvode domoinsku kiselinu i neuroloških oštećenja morskih sisara[9] u Tihom okeanu.

Domoinska kiselina se može bioakumulirati u morskim organizmima, kao što su školjke, sardele i sardine, koje se hrane fitoplanktonom za koji se zna da produkuje ovaj toksin.[10]

Na sisare, uključujući ljude, domoinska kiselina dejstvuje kao neurotoksin koji prouzrokuje kratkotrajni gubitak memorije, oštećenje mozga[11] i, u krajnjim slučajevima, smrt.[12] Cvetanje algi koje produkuju DA povezano je sa fenomenom amnezijskog trovanja plodovima mora. Kod morskih sisara, domoinska kiselina tipično uzrokuje napade i potrese.[13] U mozgu, domoinska kiselina posebno oštećuje hipokampus[14] i amigdalu.[15] Ona oštećuje neurone putem aktiviranja AMPA i kainatnih receptora, što uzrokuje priliv kalcijuma. Mada je unos kalcijuma u ćelije normalna pojava, nekontrolisano povećanje kalcijuma ima za posledicu degeneraciju ćelija. Usled ozbiljnog oštećenja hipokampusa može doći do dugotrajnog gubitaka memorije.[16]

Reference[уреди]

  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  2. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ Intergovermental Oceanographic Commission (1995). „Amnesic shellfish poisoning (ASP).”. 31 (Manual and guides Unesco). 
  4. ^ „Domoic Acid and Pseudo-nitzschia References”. 
  5. ^ Chondria armata. 
  6. ^ „IOC Taxonomic Reference List of Toxic Plankton Algae”. Архивирано из оригинала на датум 25. 01. 2007. Приступљено 06. 06. 2010. 
  7. ^ „In 1998, The Marine Mammal Center diagnosed the first case of domoic acid toxicosis in marine mammals, and has conducted extensive studies of the condition since then”. 
  8. ^ T Goldstein, J.A.K Mazet, T.S Zabka, G Langlois, K.M Colegrove, M Silver, S Bargu, F Van Dolah, T Leighfield, P.A Conrad, J Barakos, D.C Williams, S Dennison, M Haulena and F.M.D Gulland. „Novel symptomatology and changing epidemiology of domoic acid toxicosis in California sea lions (Zalophus californianus): an increasing risk to marine mammal health”. Proc. R. Soc. B. 275: 267—276. doi:10.1098/rspb.2007.1221. 
  9. ^ Glavin GB, Bose R (1990). Brain Res Bull. 24: 701—703.  Невалидан унос |last-author-amp=yes title=Domoic acid-induced neurovisceral toxic syndrome: characterization of an animal model and putative antidotes (помоћ); Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ)
  10. ^ Fryxell GA, Roelke DL, Valencie DL & Cifuentes LA (1991). „The toxin-producing Nitzschia pungens f. multiseries HASLE: field results and experimental comparisons”. Abpp. 5 th Int. Conf. Toxic Marine Phytoplankton. Newport, RI, Oct. 28- Nov: 46. 
  11. ^ Gennaro Giordano, Collin C. White, Isaac Mohar, Terrance J. Kavanagh and Lucio G. Costa (2007). „Glutathione Levels Modulate Domoic Acid–Induced Apoptosis in Mouse Cerebellar Granule Cells”. Toxicological Sciences. 100 (2): 433—444. doi:10.1093/toxsci/kfm236. 
  12. ^ „Domoic Acid and Amnesiac Shellfish Poisoning” (PDF). Архивирано из оригинала (PDF) на датум 31. 05. 2010. Приступљено 08. 06. 2010. 
  13. ^ Cendes F, Anderman F A, Carpenter S, Zatorre RJ & Cashman NR (1995). „Temporal lobe epilepsy caused by domoic acid intoxication: evidence for glutamate receptor-mediated excitotoxicity in humans”. Ann Neurol. 37: 123—126. 
  14. ^ B. Jakobsen, A. Tasker & J. Zimmer (2002). „Domoic acid neurotoxicity in hippocampal slice cultures”. Amino Acids. 23: 37—44. doi:10.1007/s00726-001-0107-5. 
  15. ^ JS Teitelbaum; RJ Zatorre; S Carpenter; D Gendron; AC Evans; A Gjedde & NR Cashman (1990). „Neurologic sequelae of domoic acid intoxication due to the ingestion of contaminated mussels”. New England Journal of Medicine. 322 (25): 1781—1787. 
  16. ^ Brown JA, Nijjar MS (1995). „The release of glutamate and aspartate from rat brain synaptosomes in response to domoic acid (amnesic shellfish toxin) and kainic acid”. Mol Cell Biochem, Oct. 4 (151): 49—54. 

Spoljašnje veze[уреди]