Kaitocefalin
| |
| Nazivi | |
|---|---|
| Sistemski IUPAC naziv
(2R,5R)-2-[(1S,2R)-2-Amino-2-karboksi-1-hidroksietil]-5-[(2S)-2-karboksi-2-(3,5-dihloro-4-hidroksibenzamido)etil]pirolidin-2-karboksilna kiselina | |
| Identifikacija | |
3D model (Jmol)
|
|
| ChemSpider | |
| UNII | |
| |
| Svojstva | |
| C18H21Cl2N3O9 | |
| Molarna masa | 494,28 g·mol−1 |
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
| Reference infokutije | |
Kaitocefalin ne neselektivni jonotropni antagonist glutamatnog receptora, što znači da blokira delovanje neurotransmitera glutamata. Proizvodi ga gljiva Eupenicillium shearii. Iako su slični molekuli proizvedeni sintetički, kaitocefalin je jedini poznati antagonist glutamatnog receptora koji se javlja u prirodi.[3][4] Postoje izvesni dokazi da kaitocefalin može da zaštiti mozak i centralni nervni sistem, te se kaže da ima neuroprotektivna svojstva. Kaitocefalin štiti neurone inhibirajući ekscitotoksičnost, mehanizam koji uzrokuje ćelijsku smrt preopterećenjem neurona glutamatom.[5] Zbog toga je od interesa kao potencijalna osnova za razvoj lekova. Lekovi zasnovani na kaitocefalinu mogu biti korisni u lečenju neuroloških stanja, uključujući Alchajmerovu bolest, amiotrofičnu lateralnu sklerozu (ALS) i moždani udar.[6]
Reference[уреди | уреди извор]
- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.
- ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ^ Rishi G. Vaswani and A. Richard Chamberlin, "Stereocontrolled Total Synthesis of (-)-Kaitocephalin", J. Org. Chem. 73 (2008): 1661-1681
- ^ Ahmed H. Ahmed et al., "The Structure of Kaitocephalin Bound to the Ligand Binding Domain of the (S)-α-Amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionic Acid (AMPA)/Glutamate Receptor, GluA2", J. Biol. Chem. 287 (2012): 41007-41013
- ^ Yoko Yasuno et al., "(7S)-Kaitocephalin as a potent NMDA receptor selective ligand", Org. Biomol. Chem. 14 (2016): 1206-1210
- ^ Philip Garner et al., "A concise [C+NC+CC] coupling-enabled synthesis of kaitocephalin", Chem. Commun. 50 (2014): 4908-4910
