Osmanlije su tokom prve polovine 1441. godine zauzele Novobrdsku varoš, a posada tvrđave se držala do kraja juna, kada se predala rumelijskombeglerbeguŠehabedinu. Tokom Duge vojne, usled prodora hrišćanskih snaga preko Niša i Sofije do Zlatice, krajem 1443. godine, Novo Brdo je na kratko oslobođeno, da bi se, posle sklapanja Segedinskog mira i obnove Srpske despotovine 1444. godine, ponovo našlo u sastavu Srbije.
Osmanlije su počele opsadu tvrđave, koja se završila predajom 21. juna 1441. godine, posle dvogodišnje opsade, tokom koje su se stanovnici Novog Brda uporno branili, iako Srbija više od godinu dana nije postojala i nalazila se pod osmanlijskom okupacijom, a despot Đurađ očajnički pokušavao da nagovori Mađare da krenu u krstaški pohod. Osvajači su ga potom opljačkali i spalili.
Posle uspešnog krstaškog pohoda koji je tokom 1443. i 1444. godine prodro sve do Serdike i uznemirio ceo Balkan, Srpska despotovina je obnovljena Segedinskim mirom i Novo Brdo je, bez borbe, vraćeno despotu Đurđu. U sklopu vazalnih obaveza despota Đurđa prema osmanskom sultanu, jedan odred konjanika i odeljenje kopača tunela iz Novog Brda su poslati Muhamedu II (1451—1481) kao ispomoć tokom njegovog napada na Carigrad koji je okončan 29. maja1453. godine zauzimanjem grada, tokom kojeg je u borbama poginuo poslednji vizantijski carKonstantin Dragaš (1449—1453) i slomom Vizantije. Međutim, već naredne godine Osmanlije su napale Novo Brdo i uz pomoć teške artiljerije primorale opsađene da se 1. juna1455. godine predaju.
Osmansko carstvo
Srpska despotovina
.svg){kind=small}
