Niacin

Niacin
Structural formula of niacin	Aromatized ball and stick model of niacin
Nazivi
	IUPAC naziv nicotinic acid
	Drugi nazivi niacin
Identifikacija
CAS broj	59-67-6 ;
3D model (Jmol)	interaktivna slika; interaktivna slika;
3DMet	B00073
Bajlštajn	109591
ChEBI	CHEBI:15940;
ChemSpider	913 ;
DrugBank	DB00627;
EC broj	200-441-0
Gmelin Referenca	3340
IUPHAR/BPS	1588;
KEGG	D00049 ;
MeSH	Niacin
PubChem C ID	938;
RTECS	QT0525000
UNII	2679MF687A ;
	InChI InChI=1S/C6H5NO2/c8-6(9)5-2-1-3-7-4-5/h1-4H,(H,8,9) Ključ: PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C6H5NO2/c8-6(9)5-2-1-3-7-4-5/h1-4H,(H,8,9) Ključ: PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYAA;
	SMILES OC(=O)C1=CN=CC=C1; c1cc(cnc1)C(=O)O; ; ; ; ;
Svojstva
Hemijska formula	C6H5NO2
Molarna masa	123,11 g·mol−1
Agregatno stanje	Beli kristali
Gustina	1,473 g/cm3
Tačka ključanja	razlaže se
Rastvorljivost u vodi	0.018 g cm-3
log P	0.219
Kiselost (pKa)	2.201
Izoelektrična tačka	4.75
Indeks refrakcije (nD)	1.4936
Dipolni moment	0.1271305813 D
Фармакологија
Начин примене	Интрамаскуларно, орално
	Фармакокинетика:
Полувреме елиминације	20-45 min
Опасности
Главне опасности	Узрокује озбиљну иритацију ока
ЕУ класификација (DSD)	Xi
R-oznake	R36/37/38
S-oznake	S26,S36
NFPA 704	1 1 0
Tačka paljenja	193 °C
	Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25°C [77°F], 100 kPa).
	verifikuj (šta je ?)
	Reference infokutije

Vitamin B3, isto poznat kao niacin, nikotinska kiselina, i vitamin PP,^[5] je organsko jedinjenje sa formulom C5H4NCO2H, i u zavisnosti od korišćene definicije, jedna od između četrdeset i osamdeset esencijalnih ljudskih nutrijenata. Ova bezbojna, rastvorna u vodi čvrsta materija je derivat piridina, sa karboksilnom grupom (COOH) u 3-poziciji. Drugi oblici vitamina B3 uključuju korespondirajući nikotin amid ("niacin amid "), gde je karboksilna grupa zamenjena sa karboksamidnom grupom (CONH2), kao i kompleksniji amidi. Termini niacin, nikotin amid, i vitamin B3 su ekvivalentni, i oni se koriste za bilo kog člana ove familije jedinjenja, pošto ona imaju sličnu biohemijsku aktivnost.^[6]

Nikotinamid je strukturni deo koenzima NADP, deo procesa respiracije.^[7] Meso, džigerica, jaja, mleko, riba, krompir i zeleno voće su bogati vitaminom B3. Nedostatak ovog vitamina se može videti kod osoba koji boluju od pelagre, kožne bolesti.^[8] Pelagra se takođe pojavljuje i kod osoba u poodmaklim fazama alkoholizma. Prevelika konzumacija B3 vitamina može da dovede do oštećenja jetre, što je veoma redak slučaj.^[5]^[9]

Reference

^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). . „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). . „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. uredi
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). . „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ Lide David R., ur. (2006). CRC Handbook of Chemistry and Physics (87th izd.). Boca Raton, FL: CRC Press. ISBN 978-0-8493-0487-3.
^ ^a ^b Keith Parker; Laurence Brunton; Goodman, Louis Sanford; Lazo, John S.; Gilman, Alfred (2006). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (11. izd.). New York: McGraw-Hill. ISBN 0071422803.
^ Susan Budavari, ur. (2001). The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (13th izd.). Merck Publishing. ISBN 0911910131.
^ David L. Nelson; Michael M. Cox (2005). Principles of Biochemistry (IV izd.). New York: W. H. Freeman. ISBN 0-7167-4339-6.
^ Thomas L. Lemke; David A. Williams, ur. (2002). Foye's Principles of Medicinal Chemistry (5. izd.). Baltimore: Lippincott Willams & Wilkins. str. 598—600. ISBN 0781744431.
^ Tatò F, Vega GL, Grundy SM (1998). . „Effects of crystalline nicotinic acid-induced hepatic dysfunction on serum low-density lipoprotein cholesterol and lecithin cholesteryl acyl transferase”. Am. J. Cardiol.. 81 (6): 805—7. PMID 9527102.

Literatura

Spoljašnje veze

[1] Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). . „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.

[2] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). . „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. uredi

[3] Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). . „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[CRC-4] Lide David R., ur. (2006). CRC Handbook of Chemistry and Physics (87th izd.). Boca Raton, FL: CRC Press. ISBN 978-0-8493-0487-3.

[Goodman_Gilman-5] Keith Parker; Laurence Brunton; Goodman, Louis Sanford; Lazo, John S.; Gilman, Alfred (2006). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (11. izd.). New York: McGraw-Hill. ISBN 0071422803.

[Merck13th-6] Susan Budavari, ur. (2001). The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (13th izd.). Merck Publishing. ISBN 0911910131.

[Lehninger-7] David L. Nelson; Michael M. Cox (2005). Principles of Biochemistry (IV izd.). New York: W. H. Freeman. ISBN 0-7167-4339-6.

[Foye-8] Thomas L. Lemke; David A. Williams, ur. (2002). Foye's Principles of Medicinal Chemistry (5. izd.). Baltimore: Lippincott Willams & Wilkins. str. 598—600. ISBN 0781744431.

[9] Tatò F, Vega GL, Grundy SM (1998). . „Effects of crystalline nicotinic acid-induced hepatic dysfunction on serum low-density lipoprotein cholesterol and lecithin cholesteryl acyl transferase”. Am. J. Cardiol.. 81 (6): 805—7. PMID 9527102.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]