Аспарагинска киселина

Из Википедије, слободне енциклопедије
Jump to navigation Jump to search
Аспарагинска киселина
Скелетал формула
Балл-анд-стицк модел оф тхе L-исомер
Називи
ИУПАЦ називс
Тривиал: Аспартиц ацид
Сyстематиц: 2-Аминобутанедиоиц ацид
Други називи
Амино-сукцинска киселина, аспартична киселина[1]
Идентификација
3Д модел (Јмол)
Абревијација Asp, D
ChemSpider
ЕЦХА ИнфоЦард 100.000.265
МеСХ Аспартиц+ацид
Својства
C4H7NO4
Моларна маса 133,10 г·мол−1
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °Ц [77 °Ф], 100 кПа).
ДаY верификуј (шта је ДаYНеН ?)
Референце инфокутије

Аспарагинска киселина, или аспартична киселина, (скраћенице: Asp или D; Asx или B представља било аспарагинску киселину или аспарагин)[4] је α-амино киселина са хемијском формулом HO2CCH(NH2)CH2CO2H. Карбоксилатни ањон аспарагинске киселине је познат као аспартат. L-изомер аспартата је једна од 20 протеинских амино киселина, и.е. структурних блокова протеина. Његови кодони су GAU и GAC.

Аспарагинска киселина, заједно са глутаминском киселином, је класификована као кисела амино киселина са pKa вредношчу од 4.0. Аспартат је свеприсутан у биосинтези. Као код свих амино киселина, локација протона киселине зависи од pH вредности раствора и кристализационих услова.

Откриће[уреди]

Аспарагинска киселину је открио 1827 Плиссон. Он је синтетизована путем кључања аспарагина (откривеног 1806) са базом.[5]

Форме и номенклатура[уреди]

Термин "аспарагинска киселина" се односи на било који од енантиомера смеше.[4] Од две стерео форме, само једна, L-аспарагинска киселина, је директно инкорпорисана у протеине. Биолошке улоге другог енантиомера, D-аспарагинске киселине су знатно ограниченије. Док ензиматска синтеза производи било један или други изомер, већина хемијских синтеза производи оба облика, DL-аспарагинску киселину.

Улога у биосинтези амино киселина[уреди]

Аспартат је нон-есенцијалан код сисара, будући да се производи из оксалоацетата трансаминацијом. У биљкама и микроорганизмима аспартат је прекурзор неколико аминокиселина, укључујући четири које су есенцијалне: метионин, треонин, изолеуцин, и лизин. Конверзација аспартата у те друге амино киселине почиње редукцијом аспартата до његовог "семи-алдехида," O2CCH(NH2)CH2CHO.[6] Аспарагин се добија ис аспартата путем трансаминације:

-O2CCH(NH2)CH2CO2- + GC(O)NH3+ -> O2CCH(NH2)CH2CONH3+ + GC(O)O

(где су GC(O)NH2 и GC(O)OH глутамин и глутаминска киселина).

Друге биохемијске улоге[уреди]

Аспартат је исто метаболит у циклусу уреје и учествује у глуконеогенези. Он изводи редукцију еквивалената малате-аспартат премештања, који користи непосредну интер-конверзију аспартата и оксалоацетата, који је оксидовани (де-хидрогенизовани) дериват малеинске киселине. Аспартат донира један атом азота у биосинтези инозитола, прекусора пуринских база.

Неуротрансмитер[уреди]

Аспартат (коњугована база аспарагинске киселине) стимулише НМДА рецепторе, маде не са истом јачином као амино киселински неуротрансмитер глутамат.[7] Она служи као екситациони неуротрансмитер у мозгу, и она је ексцитотоксин.

Извори[уреди]

Дијетарни извори[уреди]

Аспарагинска киселина није есенцијална амино киселина, што значи да она може бити синтетизована из метаболита централног метаболичког пута код људи. Аспарагинска киселина се налази у:

Хемијска синтеза[уреди]

Рацемска аспарагинска киселина може бити синтетизована из диетил натријум фталимидо-малоната, (C6H4(CO)2NC(CO2Et)2).[8]

Види још[уреди]

Референце[уреди]

  1. 1,0 1,1 „862. Аспартиц ацид”. Тхе Мерцк Индеx (11тх изд.). 1989. стр. 132. ИСБН 0-911910-28-X. 
  2. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  3. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  4. 4,0 4,1 „Nomenclature and symbolism for amino acids and peptides (IUPAC-IUB Recommendations 1983)”, Pure Appl. Chem., 56 (5): 595—624, 1984, doi:10.1351/pac198456050595 
  5. ^ R.H.A. Plimmer (1912) [1908]. R.H.A. Plimmer & F.G. Hopkins, ур. The chemical composition of the proteins. Monographs on biochemistry. Part I. Analysis (2nd изд.). London: Longmans, Green and Co. стр. 112. Приступљено 18. 1. 2010. 
  6. ^ Albert L. Lehninger; David L. Nelson; Michael M. Cox (2000). Principles of Biochemistry (III изд.). New York: W. H. Freeman. ISBN 1-57259-153-6. 
  7. ^ Chen, Philip E.; Geballe, Matthew T.; Stansfeld, Phillip J.; Johnston, Alexander R.; Yuan, Hongjie; Jacob, Amanda L.; Snyder, James P.; Traynelis, Stephen F.; Wyllie, David J. A. (2005), „Structural Features of the Glutamate Binding Site in Recombinant NR1/NR2A N-Methyl-D-aspartate Receptors Determined by Site-Directed Mutagenesis and Molecular Modeling”, Mol. Pharmacol., 67 (5): 1470—84, doi:10.1124/mol.104.008185 
  8. ^ Dunn, M. S.; Smart, B. W. (1950). „DL-Aspartic Acid”. Org. Synth. 30: 7. ; Coll. Vol., 4, стр. 55 

Literatura[уреди]

  • R.H.A. Plimmer (1912) [1908]. R.H.A. Plimmer & F.G. Hopkins, ур. The chemical composition of the proteins. Monographs on biochemistry. Part I. Analysis (2nd изд.). London: Longmans, Green and Co. стр. 112. Приступљено 18. 1. 2010. 
  • „862. Aspartic acid”. The Merck Index (11th изд.). 1989. стр. 132. ISBN 0-911910-28-X. 

Spoljašnje veze[уреди]

Mediji vezani za članak Asparaginska kiselina na Vikimedijinoj ostavi