Oksimetazolin

Из Википедије, слободне енциклопедије
Oksimetazolin
Oxymetazoline.svg
Oxymetazoline 3d.gif
IUPAC ime
3-(4,5-dihidro-1H-imidazol-2-ilmetil)- 2,4-dimetil-6-tert-setil-fenol
Klinički podaci
Prodajno ime Afrin, Ocuclear, Drixine
Drugs.com Monografija
Kategorija trudnoće
  • C
Pravni status
Pravni status
  • UK: Општи продајни списак (GSL, OTC)
  • US: OTC
Farmakokinetički podaci
Poluvreme eliminacije 5-6 sata
Identifikatori
CAS broj 1491-59-4 ДаY
ATC kod R01AA05 (WHO) R01AB07, S01GA04
PubChem CID 4636
IUPHAR/BPS 124
DrugBank DB00935 ДаY
ChemSpider 4475 ДаY
UNII 8VLN5B44ZY ДаY
KEGG D08322 ДаY
ChEMBL CHEMBL762 ДаY
Hemijski podaci
Formula C16H24N2O
Molarna masa 260,375 g·mol−1
Fizički podaci
Tačka topljenja 3.015 °C (5.459 °F)
  (verify)

Oksimetazolin je topikalni dekongestiv. On je adrenomimetik koji selektivno agonizuje α1 i parcijalno α2 adrenergičke receptore.[1] On se koristi u obliku oksimetazolin hidrohlorida u proizvodima kao što su Afrin, Dristan, Nasivin, Logicin, Vicks Sineks, Visin L.R., Sudafed OM, i Zicam. Ovaj lek je razvijen iz ksilometazolina 1961.[2] Oksimetazolin je dostupan kao nazalni sprej.

Klinička upotreba[уреди]

Oksimetazolin je dostupan na slobodno kao topikalni dekongestiv u obliku oksimetazolin hidrohlorida u nazalnim sprejevima.[3]

Oksimetazolin takođe ima vazokonstrikciona svojstava, te se koristi i za tretiranje krvarenja nosa[4][5] i crvenila očiju usled manje iritacije. U prodaji je pod imenom Visine L.R. u obliku kapi za oči.[6]

Hemija[уреди]

Oksimetazolin se sintetiše hlorometilacijom 6-tert-butil-2,4-dimetilfenola i daljom transformacijom rezultujućeg hlorometil derivata u nitril.[7][8] Reakcija tog intermedijara sa etilen diaminom daje oksimetazolin.

Oxymetazoline synthesis.png

Reference[уреди]

  1. Westfall Thomas C, Westfall David P, "Chapter 6. Neurotransmission: The Autonomic and Somatic Motor Nervous Systems" (Chapter). Brunton LL, Lazo JS, Parker KL: Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics, 11e: http://www.accessmedicine.com/content.aspx?aID=954433.
  2. German Patent 1,117,588
  3. Oxymetazoline
  4. Katz, R.I.; et al. (1990). „A comparison of cocaine, lidocaine with epinephrine, and oxymetazoline for prevention of epistaxis on nasotracheal intubation”. J Clin Anesth. 2 (1): 16—20. doi:10.1016/0952-8180(90)90043-3. PMID 2310576. 
  5. Krempl, G.A. and A.D. Noorily (1995). „Use of oxymetazoline in the management of epistaxis”. Ann Otol Rhinol Laryngol. 104 (9 Pt 1): 704—6. PMID 7661519. 
  6. Visine
  7. W. Fruhstorher, H. Muller-Calgan, U.S. Patent 3.147.275 (1964)
  8. W. Fruhstorher, H. Muller-Calgan, DE 1117588  (1961).

Spoljašnje veze[уреди]

Star of life.svg     Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje
u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja).