Metaraminol

Из Википедије, слободне енциклопедије
Иди на навигацију Иди на претрагу
Metaraminol
Metaraminol Structural Formulae.png
IUPAC ime
(1R,2S)-3-[-2-amino-1-hidroksi-propil]fenol
Klinički podaci
Drugs.comInternacionalno ime leka
Kategorija trudnoće
  • AU: C
  • US: C (Mogući rizik)
Način primeneIntravenozno
Pravni status
Pravni status
  • UK: POM (Samo na recepat)
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživostn/a
Vezivanje proteina~45%
MetabolizamHepatički
Identifikatori
CAS broj54-49-9 ДаY
33402-03-8 (bitartrat)
ATC kodC01CA09 (WHO)
PubChemCID 5906
DrugBankDB00610 ДаY
ChemSpider5695 ДаY
UNII818U2PZ2EH ДаY
KEGGD08192 ДаY
ChEBICHEBI:6794 ДаY
ChEMBLCHEMBL1201319 ДаY
Hemijski podaci
FormulaC9H13NO2
Molarna masa167,205 g/mol

Metaraminol (Aramine, Metaramin, Presoneks, metaradrin) stereoizomer meta-hidroksinorefedrin (3,β-dihidroksiamfetamin), je potentan simpatomimetički amin koji se koristi u sprečavanju i tretmanu hipotenzije, posebno usled komplikacija proizvedenih anestezijom. On je agonist α1-adrenergičkog receptora sa delimičnim β efektom.

Metaraminol se takođe koristi u tretmanu prijapizma, mada nije odobren za tu indikaciju.[1][2][3]

Hemija[уреди]

Metaraminol, L-1-(3-hidroksifenil)-2-aminopropan-1-ol, se može sintetisati na dva načina. Prvi način je sinteza počevši od 3-hidroksipropiofenona. Hidroksilna grupa se zaštiti alkilacijom sa benzil hloridom, dajući 3-benziloksipropiofenon. Nakon reakcije sa butil nitritom, dolazi do nitrozilacije u izonitrozoketon, koji se redukcijom vodonikom na Rejnijevem niklu pretvara u 1-(3-benziloksifenil)-2-aminopropan-1-ol, i zatim se zaštitna benzil grupa uklanja redukcijom koristeći vodonik sa paladijumskim katalizatorom, čime se formira racemski metaraminol. Željeni L-izomer se izoluje uz pomoć (+)-tartarinske kiseline.[4][5]

Metaraminol synthesis.png

Drugi pristup je polusintetički. On se sastoji od fermentacije D-glukoze u prisustvu 3-acetoksibenzaldehida, čime se formira (–)-1-hidroksi-1-(3-hidroksifenil)-aceton, njegova karbonilna grupa se redukuje vodonikom paladijumskom katalizatoru u prisustvu amonijaka, i time se formira metaraminol.[6][7][8][9]

Metaraminol synthesis 2.png

Reference[уреди]

  1. ^ McDonald M, Santucci R (2004). „Successful management of stuttering priapism using home self-injections of the alpha-agonist metaraminol.”. Int Braz J Urol. 30 (2): 121—2. PMID 15703094. doi:10.1590/S1677-55382004000200007. 
  2. ^ Koga S, Shiraishi K, Saito Y (1990). „Post-traumatic priapism treated with metaraminol bitartrate: case report.”. J Trauma. 30 (12): 1591—3. PMID 2258979. doi:10.1097/00005373-199012000-00029. 
  3. ^ Block T, Sturm W, Ernst G, Staehler G, Schmiedt E (1988). „[Metaraminol in therapy of various forms of priapism]”. Urologe A. 27 (4): 225—9. PMID 3140463. 
  4. ^ G. Erhart, L. Stein, DE 555404  (1930).
  5. ^ E. W. Zeh, U.S. Patent 1.951.229 (1934).
  6. ^ G. Erhart, L. Stein, DE 571229  (1930)
  7. ^ G. Erhart, L. Stein, U.S. Patent 1.948.162 (1934)
  8. ^ W. H. Hartung, U.S. Patent 1.995.709 (1935)
  9. ^ I. G. Farbenindustrie AG, GB 396951  (1932)

Vidi još[уреди]

Spoljašnje veze[уреди]

Star of life.svgMolimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje
u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja).