Efedrin
-Ephedrin.svg) | |
 | |
| IUPAC ime | |
|---|---|
(R*,S*)-2-(metilamino)-1-fenilpropan-1-ol | |
| Klinički podaci | |
| Drugs.com | Monografija |
| Kategorija trudnoće | |
| Način primene | oralno, IV, IM, SC |
| Pravni status | |
| Pravni status |
|
| Farmakokinetički podaci | |
| Bioraspoloživost | 85% |
| Metabolizam | minimalan hepatički |
| Poluvreme eliminacije | 3–6 sata |
| Izlučivanje | 22-99% renalno |
| Identifikatori | |
| CAS broj | 299-42-3  |
| ATC kod | C01CA26 (WHO) R01AA03 R01AB05 R03CA02 S01FB02 QG04 |
| PubChem | CID 5032 |
| IUPHAR/BPS | 556 |
| DrugBank | DB01364 |
| ChemSpider | 8935 |
| UNII | GN83C131XS |
| KEGG | D00124 |
| ChEBI | CHEBI:15407 |
| ChEMBL | CHEMBL211456 |
| Hemijski podaci | |
| Formula | C10H15NO |
| Molarna masa | 165,23 |
| |
| |
Efedrin je simpatomimetički amin koji se koristi kao stimulant, supresant apetita, sredstvo za poboljšanje koncentracije, dekongestiv,ξ i za tretiranje hipotenzije uzrokovane anestezijom.
Efedrin ima sličnu strukturu sa (polusintetičkim) derivatima amfetaminom i metamfetaminom. Hemijski, on je alkaloid izveden iz različitih biljki roda Ephedra (familija Ephedraceae). On deluje prvenstveno putem povećanja aktivnosti noradrenalina na adrenergičke receptore.[1] On je obično u prodaju u obliku hidrohlorida i sulfata.
U tradicionalnoj kineskoj medicini, biljka Ephedra sinica koja sadrži efedrin i pseudoefedrin je jedan od glavnih aktivnih sastojaka. Isto važi za druge biljne proizvode koji sadrže ekstrakte iz drugih biljki Ephedra vrste.
Hemija
[уреди | уреди извор]
Efedrin ispoljava optički izomerizam i ima dva hiralna centra, te postoje četiri stereoizomera. Po konvenciji par enantiomera sa stereohemijom (1R,2S i 1S,2R) se naziva efedrin, dok se par enantiomera sa stereohemijom (1R,2R i 1S,2S) naziva pseudoefedrin.
Efedrin je supstituisani amfetamin i strukturni analog metamfetamina. On se razlikuje od metamFetamina samo po prisustvu hidroksilne grupe (OH). Amfetamini, su potentniji i imaju dodatne biološke efekte.
Izomer koji je u prodaji kao (–)-(1R,2S)-efedrin.[2]
Efedrin hidrohlorid ima tačku topljenja od 187−188 °C.[3]
Sinteza
[уреди | уреди извор]Efedrin se može sintetisati iz benzaldehida na nekoliko različitih načina. U prvom se benzaldehid kondenzuje sa nitroetanom, dajući 2-metil-2-nitro-1-feniletanol, koji se redukuje do 2-metil-2-amino-1-feniletanola.[4][5] Neophodni L-izomer se izoluje iz smeše izomera putem kristalizacije. Njegova metilacija daje efedrin.
Drugi metod se sastoji of fermentacije glukoze kvaščanom karboligazom u prisustvu benzaldehida, koji se tokom procesa pretvara u fenilacetilkarbinol. On se zatim redukuje vodonikom u prisustvu metilamina čime se formira efedrin.[6][7]
Reference
[уреди | уреди извор]- ^ Merck Manuals > EPHEDrine Last full review/revision January 2010
- ^ Martindale (1989). Edited by Reynolds JEF, ур. Martindale: The complete drug reference (29th изд.). London: Pharmaceutical Press. ISBN 978-0-85369-210-2.
- ^ Budavari S, editor. The Merck Index: An encyclopedia of chemicals, drugs, and biologicals, 12th edition. Whitehouse Station: Merck
- ^ Spath, K. Gohring, Monatsh. Chem., 41, 319 (1920)
- ^ Manske, R. H. F.; Johnson, T. B. (1929). „Synthesis of Ephedrine and Structurally Similar Compounds. I. A New Synthesis of Ephedrine”. Journal of the American Chemical Society. 51 (2): 580—582. Bibcode:1929JAChS..51..580M. doi:10.1021/ja01377a032.
- ^ W. Klawehn, G. Hilderbrandt, U.S. Patent 1.956.950 (1934)
- ^ Merck Chem. Fab. E, DE 469782 (1926)
Vidi još
[уреди | уреди извор]Spoljašnje veze
[уреди | уреди извор]
 | Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja). |
