Prazosin

Из Википедије, слободне енциклопедије
Иди на навигацију Иди на претрагу
Prazosin
Prazosin Structure V.1.svg
IUPAC ime
2-[4-(2-furoil)piperazin-1-il]-6,7-dimetoksihinazolin-4-amin
Klinički podaci
Prodajno ime Minipres
Drugs.com Monografija
MedlinePlus a682245
Način primene Oralno
Pravni status
Pravni status
  • UK: POM (Samo na recepat)
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost ~60%
Vezivanje proteina 97%
Poluvreme eliminacije 2–3 sata
Identifikatori
CAS broj 19216-56-9 ДаY
ATC kod C02CA01 (WHO)
PubChem CID 4893
IUPHAR/BPS 503
DrugBank DB00457 ДаY
ChemSpider 4724 ДаY
UNII XM03YJ541D ДаY
KEGG D08411 ДаY
ChEBI CHEBI:8364 ДаY
ChEMBL CHEMBL2 ДаY
Hemijski podaci
Formula C19H21N5O4
Molarna masa 383,401 g/mol

Prazosin (Minipres, Vasofleks, Presin i Hipovas) je simpatomimetički lek koji se koristi za tretiranje visokog krvnog pritiska i anksioznosti, PTSD, i paničnog poremećaja. On je alfa-adrenergični blokator koji je specifičan za alfa-1 receptore. Ti receptori su prisutni u vaskularnim glatkim mišićima, gde su odgovorni za vazokonstriktivno dejstvo norepinefrina. Oni su takođe prisutni širom centralnog nervnog sistema[1].

Osim njegove alfa blokatorske aktivnosti, prazosin je antagonist MT3 receptora (koji nije prisutan kod ljudi). On je selektivan za MT3 u odnosu na MT1 i MT2 receptore.[2]

Hemija[уреди]

Prazosin, 1-(4-amino-6,7-dimetoksi-2-hinazolinil)-4-(2-furoil)-piperazin, se sintetiše iz 2-amino-4,5-dimetoksibenzoinske kiseline, koji nakon reakcije sa natrijum cijanatom podleže heterociklizaciji do 2,4-dihidroksi-6,7-dimetoksihinazolina. Supstituisanje hidroksilnih grupa ovog jedinjenja atomima hlora reakcijom sa tionil hloridom, ili smešom fosfor oksihlorida sa fosfor pentahloridom daje 2,4-dihloro-6,7-dimetoksihinazolin. Naknadnom reakcijom sa amonijakom, atom hlora u C4 poziciji pirimidinskog prstena se zamenjuje amino grupom, što dovodi do formiranja 4-amino-2-hloro-6,7-dimetoksihinazolina. Njegovim uvođenjem u reakciju sa 1-(2-furoil)piperazinom formira se prazosin.[3][4][5][6][7][8][9][10][11][12]

Prazosin synthesis.png

Reference[уреди]

  1. ^ Day, H. E.; Campeau, S.; Watson Jr, S. J.; Akil, H. (1997). „Distribution of alpha 1a-, alpha 1b- and alpha 1d-adrenergic receptor mRNA in the rat brain and spinal cord”. Journal of chemical neuroanatomy. 13 (2): 115—139. PMID 9285356. 
  2. ^ Yu CX, Zhu CB, Xu SF, Cao XD, Wu GC (2000). „Selective MT(2) melatonin receptor antagonist blocks melatonin-induced antinociception in rats”. Neuroscience Letters. 282 (3): 161—4. PMID 10717416. 
  3. ^ H.-J.E. Hess, U.S. Patent 3.511.836 (1970).
  4. ^ H.-J.E. Hess, U.S. Patent 3.635.979 (1972).
  5. ^ H.-J.E. Hess, U.S. Patent 3.663.706 (1972).
  6. ^ Pfizer & Co., Inc., GB 1156973  (1970).
  7. ^ E. Honkanen, A. Pippuri, P. Kairisalo, M. Koivisto, S. Tuorni, J. Heterocycl. Chem., 17, 797(1980).
  8. ^ H.-J.E. Hess, U.S. Patent 3.935.213 (1976).
  9. ^ Ph.D. Hammen, U.S. Patent 4.062.844 (1977).
  10. ^ R.R. Crenshaw, G.M. Luke, R.A. Portike, U.S. Patent 4.138.561 (1979).
  11. ^ A.K. Pippuri, E.J. Honkman, BE 861821  (1977).
  12. ^ A.K. Pippuri, E.J. Honkman, BE 861822  (1977).

Spoljašnje veze[уреди]

Star of life.svgMolimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje
u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja).