Prazosin

Из Википедије, слободне енциклопедије
Prazosin
Prazosin Structure V.1.svg
IUPAC ime
2-[4-(2-furoil)piperazin-1-il]-6,7-dimetoksihinazolin-4-amin
Klinički podaci
Prodajno ime Minipres
Drugs.com Monografija
MedlinePlus a682245
Način primene Oralno
Pravni status
Pravni status
  • UK: POM (Samo na recepat)
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost ~60%
Vezivanje proteina 97%
Poluvreme eliminacije 2–3 sata
Identifikatori
CAS broj 19216-56-9 ДаY
ATC kod C02CA01 (WHO)
PubChem CID 4893
IUPHAR/BPS 503
DrugBank DB00457 ДаY
ChemSpider 4724 ДаY
UNII XM03YJ541D ДаY
KEGG D08411 ДаY
ChEBI CHEBI:8364 ДаY
ChEMBL CHEMBL2 ДаY
Hemijski podaci
Formula C19H21N5O4
Molarna masa 383,401 g/mol
  (verify)

Prazosin (Minipres, Vasofleks, Presin i Hipovas) je simpatomimetički lek koji se koristi za tretiranje visokog krvnog pritiska i anksioznosti, PTSD, i paničnog poremećaja. On je alfa-adrenergični blokator koji je specifičan za alfa-1 receptore. Ti receptori su prisutni u vaskularnim glatkim mišićima, gde su odgovorni za vazokonstriktivno dejstvo norepinefrina. Oni su takođe prisutni širom centralnog nervnog sistema[1].

Osim njegove alfa blokatorske aktivnosti, prazosin je antagonist MT3 receptora (koji nije prisutan kod ljudi). On je selektivan za MT3 u odnosu na MT1 i MT2 receptore.[2]

Hemija[уреди]

Prazosin, 1-(4-amino-6,7-dimetoksi-2-hinazolinil)-4-(2-furoil)-piperazin, se sintetiše iz 2-amino-4,5-dimetoksibenzoinske kiseline, koji nakon reakcije sa natrijum cijanatom podleže heterociklizaciji do 2,4-dihidroksi-6,7-dimetoksihinazolina. Supstituisanje hidroksilnih grupa ovog jedinjenja atomima hlora reakcijom sa tionil hloridom, ili smešom fosfor oksihlorida sa fosfor pentahloridom daje 2,4-dihloro-6,7-dimetoksihinazolin. Naknadnom reakcijom sa amonijakom, atom hlora u C4 poziciji pirimidinskog prstena se zamenjuje amino grupom, što dovodi do formiranja 4-amino-2-hloro-6,7-dimetoksihinazolina. Njegovim uvođenjem u reakciju sa 1-(2-furoil)piperazinom formira se prazosin.[3][4][5][6][7][8][9][10][11][12]

Prazosin synthesis.png

Reference[уреди]

  1. Day, H. E.; Campeau, S.; Watson Jr, S. J.; Akil, H. (1997). „Distribution of alpha 1a-, alpha 1b- and alpha 1d-adrenergic receptor mRNA in the rat brain and spinal cord”. Journal of chemical neuroanatomy. 13 (2): 115—139. PMID 9285356. 
  2. Yu CX, Zhu CB, Xu SF, Cao XD, Wu GC (2000). „Selective MT(2) melatonin receptor antagonist blocks melatonin-induced antinociception in rats”. Neuroscience Letters. 282 (3): 161—4. PMID 10717416. 
  3. H.-J.E. Hess, U.S. Patent 3.511.836 (1970).
  4. H.-J.E. Hess, U.S. Patent 3.635.979 (1972).
  5. H.-J.E. Hess, U.S. Patent 3.663.706 (1972).
  6. Pfizer & Co., Inc., GB 1156973  (1970).
  7. E. Honkanen, A. Pippuri, P. Kairisalo, M. Koivisto, S. Tuorni, J. Heterocycl. Chem., 17, 797(1980).
  8. H.-J.E. Hess, U.S. Patent 3.935.213 (1976).
  9. Ph.D. Hammen, U.S. Patent 4.062.844 (1977).
  10. R.R. Crenshaw, G.M. Luke, R.A. Portike, U.S. Patent 4.138.561 (1979).
  11. A.K. Pippuri, E.J. Honkman, BE 861821  (1977).
  12. A.K. Pippuri, E.J. Honkman, BE 861822  (1977).

Spoljašnje veze[уреди]

Star of life.svg     Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje
u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja).