Glicin
| |||
| |||
| Nazivi | |||
|---|---|---|---|
| IUPAC naziv
Glycine
| |||
| Drugi nazivi
Aminoethanoic acid
Aminoacetic acid | |||
| Identifikacija | |||
3D model (Jmol)
|
|||
| Abrevijacija | Gly, G | ||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.000.248 | ||
| MeSH | Glycine | ||
| |||
| Svojstva | |||
| C2H5NO2 | |||
| Molarna masa | 75,07 | ||
| Agregatno stanje | bela materija | ||
| Gustina | 1,1607 g/cm3 | ||
| Tačka topljenja | 233 °C (razlaže se) | ||
| 25 g/100 mL | |||
| Rastvorljivost | rastvoran u etanolu, piridinu nerastvoran u etru | ||
| Kiselost (pKa) | 2.35 i 9.78 | ||
| Izoelektrična tačka | 5,97 | ||
| Opasnosti | |||
| Smrtonosna doza ili koncentracija (LD, LC): | |||
LD50 (srednja doza)
|
2600 mg/kg (miš, oralno) | ||
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25°C [77°F], 100 kPa). | |||
 verifikuj (šta je   ?)
| |||
| Reference infokutije | |||
Glicin ili α-aminosirćetna kiselina (Gly ili G), je najjednostavnija aminokiselina, koja ne poseduje nijedan asimetričan atom ugljenika u svojoj strukturi. U organizmu se može proizvesti iz drugih aminokiselina, tako da ne spada u esencijalne aminokiseline.[4][5]
Sinteza[uredi | uredi izvor]
Glicin se može proizvesti iz aminokiselina serin i treonin, iz glioksalne kiseline i sarkozina.
- Proizvodnja glicina iz serina je najvažniji put sinteze glicina. Reakcija se odvija uz dejstvo enzima serin hidroksimetiltransferaza koji za svoju aktivnost zahteva vitamin B6 (piridoksalfosfat). Za reakciju je neophodna tetrahidrofolna kiselina iz koje nekon rekcije postaje metilen tetrahidrofolna kiselina.
- Glicin se može poizvesti iz glioksalne kiseline pod uticajem enzima glicin aminitransferaza. Ovaj enzim prenosi amino grupu sa glutaminske kiseline kao donora na glioksalnu kiselinu kao primaoca pri čemu nastaje glicin i α-ketoglutarna kiselina.
- Iz sarkozina (metil-glicin) dejstvom enzima sarkozin oksidaza nastaje glicin i izdvaja se formaldehid.
- Glicin može nastati i iz aminokiseline treonin pod uticajem enzima treonin aldolaza, ali je značaj ove reakcije mali.
Razgradnja[uredi | uredi izvor]
- Iz glicina i metilen tetrahidrofolne kiseline nastaje serin (obrnuta rekcija od gore navedene). Razgradnjom serina nastaje pirogrožđana kiselina. Zbog ovoga glicin spada u glikogene aminokiseline.
- Transaminacijom glicina sa α-ketoglutarnom kiselinom nastaje glioksalna kiselina i glutaminska kiselina. Oksidacijom glioksalne kiseline nastaje oksalna kiselina. Oksalna kiselina može dovesti do nastanka oksalatnih bubrežnih kamenaca.
- Jedan od najvažnijih puteva razgradnje glicina je njegovo cepanje na ugljen-dioksid, amonijum jon i metilen grupu koja se vezuje za tetrahidrofolnu kiselinu, pa nastaje metilen tetrahidrofolna kiselina. Ova rekcija je katalizovana enzimskih kompleksom glicin sintaza.
Značaj[uredi | uredi izvor]
- Glicin učestvuje u sintezi proteina i raznih drugih jedinjenja:
- kreatina
- porfirina
- purina
- glikoholne kiseline
- hipurne kiseline
- serina.
- Žučne kiseline proizvedene u jetri konjuguju se sa glicinom i taurinom i nastaju odgovarajuće koljugovane kiseline: glikoholna kiselina, glikohenodeoskiholna kiselina, tauroholna kiselina, taurohenodeoskiholna kiselina.
- Glicin je i važan inhibitorni neurotransmiter u nervnom sistemu.
Poremećaji[uredi | uredi izvor]
- Glicinurija je povećano izlučivanje glicina mokraćom. Nastaje zbog poremećaja u bubrežnom tubularnom trasportu glicina.
- Hiperglicinemija je povećana koncentracija glicaina u krvi. Nastaje zbog poremećaja u enzimskom sistemu razgradnje glicina.
- Hiperoksalurija pojačano izlučivanje oskalne kiseline mokraćom usled čega se vrlo rano (kod dece) javljaju bubrežni kamenci, infekcije bubrega i njihova insuficijencija.
- Hipersarkozinemija nastaje zbog manjka enzima sarkozin oksidaze, zbog čega se sarkozin nagomilava u organizmu. Ovo oboljenje dovodi do mentalne retardacije.
Reference[uredi | uredi izvor]
- ^ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (11th izd.). Merck Publishing. 1989. ISBN 091191028X., 4386 </noinclude>
- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.
- ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ^ Koraćević, Darinka; Bjelaković, Gordana; Đorđević, Vidosava. Biohemija. savremena administracija. ISBN 978-86-387-0622-8.
- ^ David L. Nelson; Michael M. Cox (2005). Principles of Biochemistry (IV izd.). New York: W. H. Freeman. ISBN 0-7167-4339-6.
Literatura[uredi | uredi izvor]
- Koraćević, Darinka; Bjelaković, Gordana; Đorđević, Vidosava3. Biohemija. savremena administracija. ISBN 978-86-387-0622-8.
Spoljašnje veze[uredi | uredi izvor]
- pdrhealth.com (jezik: engleski)
- compchemwiki (jezik: engleski)
| Državne | |
|---|---|
| Ostale | |
