Салвинорин А
IUPAC име | |
---|---|
метил (2С,4аР,6аР,7Р,9С,10аС,10бР)-9-(ацетилокси)-2-(фуран-3-ил)-6а,10б-диметил-4,10-диоксододекахидро-2Х-бензо[ф]изохромен-7-карбоксилат | |
Клинички подаци | |
Начин примене | сублингвално, пушењем |
Правни статус | |
Правни статус |
|
Идентификатори | |
CAS број | 83729-01-5 |
ATC код | none |
PubChem | CID 128563 |
IUPHAR/BPS | 1666 |
ChemSpider | 113947 |
ChEMBL | CHEMBL445332 |
Хемијски подаци | |
Формула | C23H28O8 |
Моларна маса | 432.46 g/mol |
| |
| |
Физички подаци | |
Тачка топљења | 242—244 to 238—240 °C (468—471 to 460—464 °F) |
Тачка кључања | 7.602 °C (13.716 °F) |
Салвинорин А је главни активни психотропни молекул у мексичкој биљци Salvia divinorum[1], која има дугу историју употребе као ентеоген међу аутохтоним мазатечким шаманима. Салвинорин А је халуциногено једињење са психоделичним/дисоцијативним ефектима.
Он је структурно различит од других природних халуциногена (као што су ДМТ, псилоцибин, и мескалин) зато што не садржи атоме азота, и стога није алкалоид.
Салвинорин А може да произведе психоактивне доживљаје код људи са типичним трајањем од неколико минута до једног сата, у зависности од метода уноса.[2]
Салвинорин А је нађен са неколико других структурно-сродних салвинорина. Салвинорин је транс-неоклеродан дитерпеноид. Он делује као агонист капа опиоидног рецептора. Салвинорин А је био прво једињење за које се знало да делује на овај рецептор које није алкалоид. Њега је изоловао Алфредо Отега у Мексику 1982, а његов фармаколошки механизам је испитан у лабораторији Брајана L. Рота.
Салвинорини А - Ф, Ј
[уреди | уреди извор]Салвинорин А је један од неколико структурно сродних салвинорина нађених у биљци Salvia divinorum. Салвинорин А се може синтетисати из неактивног салвинорина Б ацетилацијом. Де-ацетилисани аналог салвинорина Б није активан. Салвинорин А је једино активно једињење међу природним салвиноринима.[3]
Новоотркивени салвинорин Ј структурно најсроднији са салвинорином Е, са C-17 секондарним алкохолом уместо кетонске групе.[4]
Референце
[уреди | уреди извор]- ^ Марусхиа, Робин (2002). „Салвиа дивинорум: Тхе Ботанy, Етхноботанy, Биоцхемистрy анд Футуре оф а Меxицан Минт” (ПДФ). Етхноботанy. Архивирано из оригинала (ПДФ) 07. 10. 2007. г. Приступљено 18. 5. 2011.
- ^ Ротх БЛ; Банер К; Wесткаемпер Р; et al. (2002). „Салвинорин А: а потент натураллy оццурринг ноннитрогеноус каппа опиоид селецтиве агонист”. Проц. Натл. Ацад. Сци. У.С.А. 99 (18): 11934—9. ПМЦ 129372 . ПМИД 12192085. дои:10.1073/пнас.182234399.
- ^ Мунро ТА, Риззацаса МА (2003). „Салвиноринс D-Ф, неw неоцлеродане дитерпеноидс фром Салвиа дивинорум, анд ан импровед метход фор тхе исолатион оф салвинорин А”. Ј. Нат. Прод. 66 (5): 703—5. ПМИД 12762813. дои:10.1021/нп0205699.
- ^ Кутрзеба, Лукасз; Ферреира, Зјаwионy (2009). „Салвиноринс Ј фром Салвиа дивинорум: Мутаротатион ин тхе Неоцлеродане Сyстем”. Ј. Нат. Прод. 72 (7): 1361—1363. ПМИД 19473009. дои:10.1021/нп900181q.
Литература
[уреди | уреди извор]- Цхавкин Цхарлес; Сумит Суд; Wензхен Јин; Јеремy Стеwарт; Зјаwионy, Јордан К.; Даниел Ј. Сиеберт; Бетх Анн Тотх; Хуфеисен, Сандра Ј.; Брyан L. Ротх (2004). „Салвинорин А, ан Ацтиве Цомпонент оф тхе Халлуциногениц Саге Салвиа дивинорум Ис а Хигхлy Еффицациоус κ-Опиоид Рецептор Агонист: Струцтурал анд Фунцтионал Цонсидератионс”. Јоурнал оф Пхармацологy анд Еxпериментал Тхерапеутицс. 308 (3): 1197—1203. ПМИД 14718611. дои:10.1124/јпет.103.059394. Архивирано из оригинала 23. 05. 2007. г. Приступљено 24. 3. 2007.
- Мунро Тхомас А.; Риззацаса, Марк А.; Брyан L. Ротх; Тотх, Бетх А.; Фенг Yан (2005). „Студиес тоwард тхе пхармацопхоре оф салвинорин А, а потент каппа опиоид рецептор агонист”. Јоурнал оф Медицинал Цхемистрy. 48 (2): 345—348. ПМЦ 2777653 . ПМИД 15658846. дои:10.1021/јм049438q. Приступљено 24. 3. 2007..
- Баселт Рандалл C. (2008). Диспоситион оф Тоxиц Другс анд Цхемицалс ин Ман (8тх изд.). Фостер Цитy, ЦА: Биомедицал Публицатионс. стр. 1405—1406.