Пређи на садржај

3-HO-PCP

С Википедије, слободне енциклопедије
3-HO-PCP
IUPAC ime
3-[1-(Piperidin-1-il)cikloheksil]fenol
Pravni status
Pravni status
  • CA: Plan I
  • DE: NpSG
  • UK: Klasa B
  • Ilegalno u Švedskoj i Švajcarskoj
Identifikatori
CAS broj79787-43-2 ДаY
79295-51-5 (hidrohlorid)
PubChemCID 133277
ChemSpider117583
UNIIV886QLHNA6 ДаY
Sinonimi3-Hidroksifenciklidin; 3-OH-PCP; PCP-3-OH
Hemijski podaci
FormulaC17H25NO
Molarna masa259,39 g·mol−1
  • c1cc(cc(c1)O)C2(CCCCC2)N3CCCCC3
  • InChI=1S/C17H25NO/c19-16-9-7-8-15(14-16)17(10-3-1-4-11-17)18-12-5-2-6-13-18/h7-9,14,19H,1-6,10-13H2
  • Key:AMSXTZUCNOKUEN-UHFFFAOYSA-N

3-Hidroksifenciklidin (3-HO-PCP) je disocijativ klase arilcikloheksilamina koji se odnosi na fenciklidin (PCP) koji se prodaje onlajn kao dizajnirana droga.[1][2]

3-HO-PCP deluje kao nekonkurentni antagonist NMDA receptora visokog afiniteta preko mesta dizocilpina (MK-801) (Ki = 30 nM).[1][3] On ima mnogo veći afinitet od PCP za ovo mesto (Ki = 250 nM, poređenja radi; osmostruka razlika).[3] Ovaj lek takođe ima visok afinitet za μ-opioidni receptor (MOR) (Ki = 39–60 nM) pri testiranju na životinjama,[1][3][4][5] κ-opioidni receptor (KOR) (Ki = 140 nM),[4] i sigma σ1 receptor (Ki = 42 nM; IC50 = 19 nM),[4][6][7][8] dok ima samo mali afinitet za δ-opioidni receptor (Ki = 2,300 nM).[4] Visok afinitet 3-HO-PCP za opioidne receptore je jedinstven među arilcikloheksilaminima i u kontrastu je sa PCP, koji ima samo veoma nizak afinitet za MOR (Ki = 11,000–26,000 nM; razlika od 282 do 433 puta) i druge opioidne receptore (Ki = 4,100 nM za KOR i 73.000 nM za DOR).[3][4]

Iako se pretpostavljalo da bi 3-HO-PCP mogao biti metabolit PCP-a kod ljudi, nema dokaza da je to slučaj.[9][10]

  1. ^ а б в Morris H, Wallach J (2014). „From PCP to MXE: a comprehensive review of the non-medical use of dissociative drugs”. Drug Testing and Analysis. 6 (7–8): 614—632. PMID 24678061. doi:10.1002/dta.1620. 
  2. ^ Davidsen AB, Mardal M, Johansen SS, Dalsgaard PW, Linnet K (јул 2020). „In vitro and in vivo metabolism and detection of 3-HO-PCP, a synthetic phencyclidine, in human samples and pooled human hepatocytes using high resolution mass spectrometry”. Drug Testing and Analysis. 12 (7): 987—993. PMID 32311838. S2CID 216047397. doi:10.1002/dta.2807. 
  3. ^ а б в г Kamenka JM, Chiche B, Goudal R, Geneste P, Vignon J, Vincent JP, Lazdunski M (април 1982). „Chemical synthesis and molecular pharmacology of hydroxylated 1-(1-phenylcyclohexyl-piperidine derivatives”. Journal of Medicinal Chemistry. 25 (4): 431—435. PMID 6279847. doi:10.1021/jm00346a019. 
  4. ^ а б в г д Johnson N, Itzhak Y, Pasternak GW (јун 1984). „Interaction of two phencyclidine opiate-like derivatives with 3H-opioid binding sites”. European Journal of Pharmacology. 101 (3–4): 281—284. PMID 6088255. doi:10.1016/0014-2999(84)90171-7. 
  5. ^ Itzhak Y, Kalir A, Sarne Y (јул 1981). „On the opioid nature of phencyclidine and its 3-hydroxy derivative”. European Journal of Pharmacology. 73 (2–3): 229—233. PMID 6273187. doi:10.1016/0014-2999(81)90097-2. 
  6. ^ Itzhak Y, Hiller JM, Simon EJ (јануар 1985). „Characterization of specific binding sites for [3H](d)-N-allylnormetazocine in rat brain membranes”. Molecular Pharmacology. 27 (1): 46—52. PMID 3965930. 
  7. ^ Itzhak Y (април 1987). „[3H]PCP-3-OH and (+)[3H]SKF 10047 binding sites in rat brain membranes: evidence of multiplicity”. European Journal of Pharmacology. 136 (2): 231—234. PMID 3036548. doi:10.1016/0014-2999(87)90715-1. 
  8. ^ Itzhak Y (1988). „Pharmacological specificity of some psychotomimetic and antipsychotic agents for the sigma and PCP binding sites”. Life Sciences. 42 (7): 745—752. PMID 2893238. doi:10.1016/0024-3205(88)90646-7. 
  9. ^ Holsztynska EJ, Domino EF (1985). „Biotransformation of phencyclidine”. Drug Metabolism Reviews. 16 (3): 285—320. PMID 3914938. doi:10.3109/03602538508991437. 
  10. ^ Holsztynska EJ, Domino EF (1986). „Quantitation of phencyclidine, its metabolites, and derivatives by gas chromatography with nitrogen-phosphorus detection: application for in vivo and in vitro biotransformation studies”. Journal of Analytical Toxicology. 10 (3): 107—115. PMID 3724069. doi:10.1093/jat/10.3.107.