Tandospiron

Из Википедије, слободне енциклопедије
Tandospiron
Tandospirone.svg
IUPAC ime
(1R,2R,6S,7S)-44-[4-(pirimidin-2-il)piperazin-1-il]butil4-azatriciklo[5.2.1.02,6]dekan-3,5-dion
Klinički podaci
Drugs.com Internacionalno ime leka
Način primene Oralno
Pravni status
Pravni status
  • ℞ (Prescription only)
Farmakokinetički podaci
Poluvreme eliminacije 1,2–1,4 sata
Identifikatori
CAS broj 112457-95-1 ДаY
ATC kod none
PubChem CID 91273
IUPHAR/BPS 55
ChemSpider 82421 ДаY
UNII 190230I669 ДаY
ChEMBL CHEMBL274047 ДаY
Hemijski podaci
Formula C21H29N5O2
Molarna masa 383,487 g/mol
  (verify)

Tandospiron (Sediel, metanopiron) je anksiolitik i antidepresiv koji se koristi u Kini i Japanu. On je član azapironske i piperazinske hemijske klase, i blisko je srodan sa drugim agensima poput buspirona i gepirona.

Farmakologija[уреди]

Tandospiron deluje kao potentan i selektivan parcijalni agonist 5-HT1A receptora, sa Ki afinitetom od 27 ± 5 nM[1] i aproksimativno 55-85% intrinsične aktivnosti.[2][3] On ima slab i klinički zanemarljiv afinitet za 5-HT2A (1,300 ± 200), 5-HT2C (2,600 ± 60), α1-adrenergički (1,600 ± 80), α2-adrenergički (1,900 ± 400), D1 (41,000 ± 10,000), i D2 (1,700 ± 300) receptore, i esencijalno je neaktivan na 5-HT1B, 5-HT1D, β-adrenergičkom, i muskarinskim acetilholinskim receptorima, serotoniskom transportertu (SERT), i benzodiazepinskom (BDZ) alosternom mestu GABAA receptora (svi od kojih su > 100.000).[1] Postoji evidencija da tandospiron ima nisku, mada značajnu antagonističku aktivnost na α2-adrenergičkom receptoru putem njegovog aktivnog metabolita 1-(2-pirimidinil)piperazin (1-PP).[4][5]

Hemija[уреди]

Tandospiron se može sintetisati na sledeće način:[6]

Tandospirone synth.png

Reference[уреди]

  1. 1,0 1,1 Hamik; Oksenberg, D; Fischette, C; Peroutka, SJ (1990). „Analysis of tandospirone (SM-3997) interactions with neurotransmitter receptor binding sites”. Biological Psychiatry. 28 (2): 99—109. PMID 1974152. doi:10.1016/0006-3223(90)90627-E. 
  2. Tanaka; Tatsuno, T; Shimizu, H; Hirose, A; Kumasaka, Y; Nakamura, M (1995). „Effects of tandospirone on second messenger systems and neurotransmitter release in the rat brain”. General pharmacology. 26 (8): 1765—72. PMID 8745167. doi:10.1016/0306-3623(95)00077-1. 
  3. Yabuuchi, Kazuki; Tagashira, Rie; Ohno, Yukihiro (2004). „Effects of tandospirone, a novel anxiolytic agent, on human 5-HT1A receptors expressed in Chinese hamster ovary cells (CHO cells)”. Biogenic Amines. 18 (3): 319. doi:10.1163/1569391041501933. 
  4. Blier; Curet, O; Chaput, Y; De Montigny, C (1991). „Tandospirone and its metabolite, 1-(2-pyrimidinyl)-piperazine--II. Effects of acute administration of 1-PP and long-term administration of tandospirone on noradrenergic neurotransmission”. Neuropharmacology. 30 (7): 691—701. PMID 1681447. doi:10.1016/0028-3908(91)90176-C. 
  5. Miller; Thompson, ML; Byrnes, JJ; Greenblatt, DJ; Shemer, A (1992). „Kinetics, brain uptake, and receptor binding of tandospirone and its metabolite 1-(2-pyrimidinyl)-piperazine”. Journal of Clinical Psychopharmacology. 12 (5): 341—5. PMID 1362206. 
  6. Yevich, Joseph P.; New, James S.; Smith, David W.; Lobeck, Walter G.; Catt, John D.; Minielli, Joseph L.; Eison, Michael S.; Taylor, Duncan P.; Riblet, Leslie A. (1986). „Synthesis and biological evaluation of 1-(1,2-benzisothiazol-3-yl)- and (1,2-benzisoxazol-3-yl)piperazine derivatives as potential antipsychotic agents”. Journal of Medicinal Chemistry. 29 (3): 359—69. PMID 2869146. doi:10.1021/jm00153a010. 

Vidi još[уреди]

Spoljašnje veze[уреди]