О-Десметилтрамадол

О-Десметилтрамадол
IUPAC име
	3-[2-(1-Амино-1-метилетил)-1-хидроксициклохексил]фенол
Клинички подаци
Начин примене	конвертовани метаболит
Правни статус
Правни статус	УС: није контролисана супстанца ;
Фармакокинетички подаци
Полувреме елиминације	~ 9 h
Идентификатори
CAS број	73986-53-5
ATC код	none
PubChem	CID 130829
ChemSpider	115703
ChEMBL	CHEMBL1400
Хемијски подаци
Формула	C15H23NO2
Моларна маса	249,349 g/mol
	SMILES OC2(c1cc(O)ccc1)CCCCC2CN(C)C; ;
	InChI InChI=1S/C15H23NO2/c1-16(2)11-13-6-3-4-9-15(13,18)12-7-5-8-14(17)10-12/h5,7-8,10,13,17-18H,3-4,6,9,11H2,1-2H3 ; Key:UWJUQVWARXYRCG-UHFFFAOYSA-N ;

О-Десметилтрамадол (O-DT) је опиоидни аналгетик и главни активни метаболит трамадола.^[1]

(+)-О-Десметилтрамадол је најважнији метаболит трамадола, који се производи у јетри након конзумације трамадола. Овај метаболит је знатно потентнији агонист μ опиоидног рецептора него почетно једињење.^[2]

Трамадол се деметилише јетреним ензимом CYP2D6^[3] на исти начин као и кодеин, тако да су попут одговора на кодеин, особе које имају мање активну форму CYP2D6 мање респонсивне.

Два енантиомера О-десметилтрамадола показују веома различите фармаколошке профиле.^[4] Оба, (+) и (-)-О-десметилтрамадол, су неактивна као инхибитори преузимања серотонина,^[5] али (-)-О-десметилтрамадол задржава активност као инхибитор норадреналинског преузимања^[6].

Референце[уреди | уреди извор]

^ Севцик, Ј; Ниебер, К; Дриессен, Б; Иллес, П (1993). „Еффецтс оф тхе централ аналгесиц трамадол анд итс маин метаболите, О-десметхyлтрамадол, он рат лоцус цоерулеус неуронес”. Бритисх Јоурнал оф Пхармацологy. 110 (1): 169—76. ПМЦ 2175982 . ПМИД 8220877.
^ Даyер, П; Десмеулес, Ј; Цолларт, L (1997). „Пхармацологy оф трамадол”. Другс. 53 Суппл 2: 18—24. ПМИД 9190321. дои:10.2165/00003495-199700532-00006.
^ Борлак, Ј; Херманн, Р; Ерб, К; Тхум, Т (2003). „А рапид анд симпле ЦYП2Д6 генотyпинг ассаy--цасе студy wитх тхе аналгетиц трамадол”. Метаболисм: цлиницал анд еxпериментал. 52 (11): 1439—43. ПМИД 14624403. дои:10.1016/С0026-0495(03)00256-7.
^ Гарридо, МЈ; Валле, M; Цампанеро, МА; Цалво, Р; Троцóниз, ИФ (2000). „Моделинг оф тхе ин виво антиноцицептиве интерацтион бетwеен ан опиоид агонист, (+)-О-десметхyлтрамадол, анд а моноамине реуптаке инхибитор, (-)-О-десметхyлтрамадол, ин ратс”. Тхе Јоурнал оф Пхармацологy анд Еxпериментал Тхерапеутицс. 295 (1): 352—9. ПМИД 10992001.
^ Бамигбаде, Т. А.; Давидсон, C.; Лангфорд, Р. M.; Стамфорд, Ј. А. (1997). „Ацтионс оф трамадол, итс енантиомерс анд принципал метаболите, О-десметхyлтрамадол, он серотонин (5-ХТ) еффлуx анд уптаке ин тхе рат дорсал рапхе нуцлеус”. Бритисх јоурнал оф анаестхесиа. 79 (3): 352—356. ПМИД 9389855. дои:10.1093/бја/79.3.352.
^ Дриессен, Б; Реиманн, W; Гиертз, Х (1993). „Еффецтс оф тхе централ аналгесиц трамадол он тхе уптаке анд релеасе оф норадреналине анд допамине ин витро”. Бритисх Јоурнал оф Пхармацологy. 108 (3): 806—11. ПМЦ 1908052 . ПМИД 8467366.

Види још[уреди | уреди извор]

Спољашње везе[уреди | уреди извор]

[1] Севцик, Ј; Ниебер, К; Дриессен, Б; Иллес, П (1993). „Еффецтс оф тхе централ аналгесиц трамадол анд итс маин метаболите, О-десметхyлтрамадол, он рат лоцус цоерулеус неуронес”. Бритисх Јоурнал оф Пхармацологy. 110 (1): 169—76. ПМЦ 2175982 . ПМИД 8220877.

[2] Даyер, П; Десмеулес, Ј; Цолларт, L (1997). „Пхармацологy оф трамадол”. Другс. 53 Суппл 2: 18—24. ПМИД 9190321. дои:10.2165/00003495-199700532-00006.

[3] Борлак, Ј; Херманн, Р; Ерб, К; Тхум, Т (2003). „А рапид анд симпле ЦYП2Д6 генотyпинг ассаy--цасе студy wитх тхе аналгетиц трамадол”. Метаболисм: цлиницал анд еxпериментал. 52 (11): 1439—43. ПМИД 14624403. дои:10.1016/С0026-0495(03)00256-7.

[4] Гарридо, МЈ; Валле, M; Цампанеро, МА; Цалво, Р; Троцóниз, ИФ (2000). „Моделинг оф тхе ин виво антиноцицептиве интерацтион бетwеен ан опиоид агонист, (+)-О-десметхyлтрамадол, анд а моноамине реуптаке инхибитор, (-)-О-десметхyлтрамадол, ин ратс”. Тхе Јоурнал оф Пхармацологy анд Еxпериментал Тхерапеутицс. 295 (1): 352—9. ПМИД 10992001.

[5] Бамигбаде, Т. А.; Давидсон, C.; Лангфорд, Р. M.; Стамфорд, Ј. А. (1997). „Ацтионс оф трамадол, итс енантиомерс анд принципал метаболите, О-десметхyлтрамадол, он серотонин (5-ХТ) еффлуx анд уптаке ин тхе рат дорсал рапхе нуцлеус”. Бритисх јоурнал оф анаестхесиа. 79 (3): 352—356. ПМИД 9389855. дои:10.1093/бја/79.3.352.

[6] Дриессен, Б; Реиманн, W; Гиертз, Х (1993). „Еффецтс оф тхе централ аналгесиц трамадол он тхе уптаке анд релеасе оф норадреналине анд допамине ин витро”. Бритисх Јоурнал оф Пхармацологy. 108 (3): 806—11. ПМЦ 1908052 . ПМИД 8467366.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]