Ерготамин

Ерготамин
IUPAC име
	(6aR,9R)-N-((2R,5S,10aS,10bS)- 5-бензил-10б-хидрокси-2-метил- 3,6-диоксооктахидро-2H-оксазоло[3,2-а] пироло[2,1-ц]пиразин-2-ил) -7-метил-4,6,6а,7,8,9-хексахидроиндоло[4,3-фг] хинолин-9-карбоксамид
Клинички подаци
Продајно име	Ергомар
Drugs.com	Монографија
Категорија трудноће	УС: X (Контраиндициран) ; ;
Начин примене	Орално
Правни статус
Правни статус	АУ: С4 (Пресцриптион онлy) ; УК: ПОМ (Само на рецепат) ; УС: ℞-онлy ;
Фармакокинетички подаци
Биорасположивост	Интравенозно: 100%,; Интрамускуларно: 47%,; Орално: <1% (Појачан коадминистрацијом кафеина)
Метаболизам	Хепатички
Полувреме елиминације	2 сата
Излучивање	90% билијарно
Идентификатори
CAS број	113-15-5
ATC код	N02CA02 (WHO)
PubChem	CID 8223
IUPHAR/BPS	149
DrugBank	DB00696
ChemSpider	7930
UNII	PR834Q503T
KEGG	D07906
ChEBI	CHEBI:64318
ChEMBL	CHEMBL442
Хемијски подаци
Формула	C33H35N5O5
Моларна маса	581,66 g/mol
	SMILES O=C3N1CCC[C@H]1[C@]2(O)O[C@](C(=O)N2[C@H]3Cc4ccccc4)(NC(=O)[C@@H]8/C=C7/c5cccc6c5c(cn6)C[C@H]7N(C)C8)C; ;
	InChI InChI=1S/C33H35N5O5/c1-32(35-29(39)21-15-23-22-10-6-11-24-28(22)20(17-34-24)16-25(23)36(2)18-21)31(41)38-26(14-19-8-4-3-5-9-19)30(40)37-13-7-12-27(37)33(38,42)43-32/h3-6,8-11,15,17,21,25-27,34,42H,7,12-14,16,18H2,1-2H3,(H,35,39)/t21-,25-,26+,27+,32-,33+/m1/s1 ; Key:XCGSFFUVFURLIX-VFGNJEKYSA-N ;

Ерготамин је ергопептин и члан ергот фамилије алкалоида. Он је структурно и биохемијски блиско сродан са ерголином. Он је исто тако структурно сличан са наколико неуротрансмитера, и биолошки делује као вазоконстриктор.

Он се користи за третирање акутних напада мигрене (некад у комбинацији са кофеином). Медицинска примена ергот гљивица је почела у 16. веку за индуковање порођаја, мада је неизвесност у погледу адекватног дозирања отежавале употребу. Он је кориштен за спречавање крварења након порођаја. Артур Стол из компаније Сандоз га је приви изоловао из ергот гљивица 1918, и лек ушао је у продају под именом Гинерген 1921.^[4]

Референце[уреди | уреди извор]

^ ^а ^б Sanders SW, Haering N, Mosberg H, Jaeger H. Pharmacokinetics of ergotamine in healthy volunteers following oral and rectal dosing. Eur J Clin Pharmacol 1983; 30: 331–4.
^ ^а ^б ^в ^г Tfelt-Hansen P, Johnson ES. Ergotamine. In: Olesen J, Tfelt-Hansen P, Welch KM, editors. The headaches. New York: Raven Press; 1993. p. 313–22.
^ Ibraheem JJ, Paalzow L, Tfelt-Hansen P. Low bioavailability of ergotamine tartrate after oral and rectal administration in migraine sufferers. Br J Clin Pharmacol 1983; 16: 695–9.
^ AJ Giannini, AE Slaby. Drugs of Abuse. Oradell, NJ, Medical Economics Books, 1989.

Vidi još[уреди | уреди извор]

[kinetics1-1] а ^б Sanders SW, Haering N, Mosberg H, Jaeger H. Pharmacokinetics of ergotamine in healthy volunteers following oral and rectal dosing. Eur J Clin Pharmacol 1983; 30: 331–4.

[kinetics2-2] а ^б ^в ^г Tfelt-Hansen P, Johnson ES. Ergotamine. In: Olesen J, Tfelt-Hansen P, Welch KM, editors. The headaches. New York: Raven Press; 1993. p. 313–22.

[3] Ibraheem JJ, Paalzow L, Tfelt-Hansen P. Low bioavailability of ergotamine tartrate after oral and rectal administration in migraine sufferers. Br J Clin Pharmacol 1983; 16: 695–9.

[4] AJ Giannini, AE Slaby. Drugs of Abuse. Oradell, NJ, Medical Economics Books, 1989.

[1]

[2]

[3]

[4]