Декстрометорфан

С Википедије, слободне енциклопедије
Декстрометорфан
IUPAC име
(+)-3-метхоxy-17-метхyл-(9α,13α,14α)-морпхинан
Клинички подаци
Категорија трудноће
  • АУ: А
  • УС: C (Могући ризик)
Начин применеОрално
Правни статус
Правни статус
Фармакокинетички подаци
Биорасположивост11%[1]
МетаболизамХепатички, ензими: главни CYP2D6, у мањој мери CYP3A4, и CYP3A5
Полувреме елиминације1.4–3.9 часова
ИзлучивањеРенално
Идентификатори
CAS број125-71-3 ДаY
ATC кодR05DA09 (WHO)
PubChemCID 15978238
DrugBankAPRD00655
ChemSpider13109865 ДаY
UNII7355X3ROTS ДаY
KEGGD03742 ДаY
ChEMBLCHEMBL52440 ДаY
Хемијски подаци
ФормулаC18H25NO
Моларна маса271.4 g/mol
  • O(c1ccc3c(c1)[C@@]24[C@@H]([C@H](N(CC2)C)C3)CCCC4)C
  • InChI=1S/C18H25NO/c1-19-10-9-18-8-4-3-5-15(18)17(19)11-13-6-7-14(20-2)12-16(13)18/h6-7,12,15,17H,3-5,8-11H2,1-2H3/t15-,17+,18+/m1/s1 ДаY
  • Key:MKXZASYAUGDDCJ-NJAFHUGGSA-N ДаY
Физички подаци
Тачка топљења111 °C (232 °F)

Декстрометорфан (DXM или DM) је антитусивни лек (супресант кашља). Он је један од активних састојака многих на-слободно лекова за прехладу и кашаљ, као што су Робитусин, NyQuil, Диметап, Вицкс, Корицидин, Тусин, Делсим, и других, што обухвата генеричке лекове. Декстрометорфан има и низ других медицинских примена, од олакшавања бола до психолошких примена. Он се продаје у облику сирупа, таблета, спрејева, и бомбона за грло. У чистом облику, декстрометорфан је бели прах.[2]

DXM такође има рекреациону примену. У дозама које прекорачују дозвољене максималне дозе, декстрометорфан делује као дисоцијативни халуциноген. Његов механизам акције се испољава путем вишеструких ефеката, који обухватају неселективну инхибицију преузимања серотонина[3], агонизам сигма-1 рецептора[4][5], и дејство његовог главног метаболита декстрорфана као антагонист НМДА рецептора, што производи ефекте сличне контролисаним супстанцама: кетамин и фенциклидин (PCP),[6] као и активног метаболита 3-метоксиморфинана који производи анестетичке ефекте код пацова са потенцијом већом од декстрорфана а мањом од декстрометорфана.[7]

Нуспојаве[уреди | уреди извор]

Нуспојаве декстрометорфана обухватају:[8]

У нормалним дозама
У дозама 12.5 до 75 пута препоручена терапеутска доза

Декстрометорфан такође може да проузрокује друге гастроинтестиналне поремећаје. За декстрометорфан се мислило да изазива неуротоксичност антагониста НМДА рецептора кад се дозира интравенски, међутим то није било потврђено, делом као последица недовољног обима истраживања на људима. Тестови су извршени на пацовима, који су дозирани са 50 мг и више сваки дан у трајања до једног месеца. Неуротоксичне промене, као што је вацуолација, су запажене у постериорном цингулату и ретроспленијалним кортексима пацова третираних са другим НМДА антагонистима, као што је PCP, али не са декстрометорфаном.[10][11] У неким ретким документованим случајевима, декстрометорфан је произвео психолошку зависност код неких људи који су га користили рецреационо. Међутим, он не производи физичку адикцију, према WHO komitetu za zavisnost lekova.[12]

Literatura[уреди | уреди извор]

  1. ^ Kukanich, B.; Papich, M. G. (2004). „Plasma profile and pharmacokinetics of dextromethorphan after intravenous and oral administration in healthy dogs”. Journal of Veterinary Pharmacology and Therapeutics. 27 (5): 337—41. PMID 15500572. doi:10.1111/j.1365-2885.2004.00608.x. 
  2. ^ „Reference Tables: Description and Solubility - D”. Архивирано из оригинала 04. 07. 2017. г. Приступљено 6. 5. 2011. 
  3. ^ Schwartz AR, Pizon AF, Brooks DE (2008). „Dextromethorphan-induced serotonin syndrome”. Clinical Toxicology (Philadelphia, Pa.). 46 (8): 771—3. PMID 19238739. 
  4. ^ Shin EJ, Nah SY, Chae JS, Bing G, Shin SW, Yen TP, Baek IH, Kim WK, Maurice T, Nabeshima T, Kim HC (2007). „Dextromethorphan attenuates trimethyltin-induced neurotoxicity via sigma1 receptor activation in rats”. Neurochemistry International. 50 (6): 791—9. PMID 17386960. doi:10.1016/j.neuint.2007.01.008. Приступљено 6. 5. 2011. 
  5. ^ Shin EJ, Nah SY, Kim WK, Ko KH, Jhoo WK, Lim YK, Cha JY, Chen CF, Kim HC (2005). „The dextromethorphan analog dimemorfan attenuates kainate-induced seizures via sigma1 receptor activation: comparison with the effects of dextromethorphan”. British Journal of Pharmacology. 144 (7): 908—18. PMC 1576070 Слободан приступ. PMID 15723099. doi:10.1038/sj.bjp.0705998. Приступљено 6. 5. 2011. 
  6. ^ „Dextromethorphan”. Drugs and Chemicals of Concern. Drug Enforcement Administration. 2010. Архивирано из оригинала 21. 07. 2011. г. Приступљено 06. 05. 2011. 
  7. ^ Hou, C; Tzeng, J; Chen, Y; Lin, C; Lin, M; Tu, C; Wang, J (2006). „Dextromethorphan, 3-methoxymorphinan, and dextrorphan have local anaesthetic effect on sciatic nerve blockade in rats”. European Journal of Pharmacology. 544 (1-3): 10—6. PMID 16844109. doi:10.1016/j.ejphar.2006.06.013. 
  8. ^ „Dextromethorphan”. NHTSA. Архивирано из оригинала 12. 04. 2010. г. Приступљено 02. 06. 2011. 
  9. ^ „Child deaths lead to FDA hearing on cough, cold meds - CNN.com”. CNN. 17. 10. 2007. 
  10. ^ Olney, J.; Labruyere, J; Price, M. (1989). „Pathological changes induced in cerebrocortical neurons by phencyclidine and related drugs”. Science. 244 (4910): 1360—2. PMID 2660263. doi:10.1126/science.2660263. 
  11. ^ Carliss, R; Radovsky, A; Chengelis, C; Oneill, T; Shuey, D (2007). „Oral administration of dextromethorphan does not produce neuronal vacuolation in the rat brain”. NeuroToxicology. 28 (4): 813—8. PMID 17573115. doi:10.1016/j.neuro.2007.03.009. 
  12. ^ WHO Expert Committee on Drug Dependence (1970). „Seventeenth Report” (PDF). World Health Organization. Приступљено 29. 12. 2008. 

Spoljašnje veze[уреди | уреди извор]


Молимо Вас, обратите пажњу на важно упозорење
у вези са темама из области медицине (здравља).
Преузето из „https://sr.wikipedia.org/w/index.php?title=Dekstrometorfan&oldid=27445274”