S Vikipedije, slobodne enciklopedije
Tramadol 2-[(Dimetilamino)metil]-1-(3-metoksifenil)cikloheksanol
Prodajno ime Ultram, Zytram.[2] Drugs.com Monografija MedlinePlus a695011 Podaci o licenci
Kategorija trudnoće
AU :C US :C (Mogući rizik) Opojna droga postoji.[1] Način primene oralno, IV , IM , rektalno Pravni status
AU :S4 (samo na recepat) CA UK :US :Rx-samo
Bioraspoloživost 70–75% (oralno), 77% (rektalno), 100% (IM)[3] Vezivanje proteina 20%[4] Metabolizam Jetrom -posredovana demetilacija i glukuronidacija posredstvom CYP2D6 & CYP3A4 [3] [4] Poluvreme eliminacije 6.3 ± 1.4 h[4] Izlučivanje Urin (95%)[5]
CAS broj 27203-92-5 Y ATC kod N02AX02 (WHO PubChem CID 33741 DrugBank DB00193 Y ChemSpider 31105 Y UNII 39J1LGJ30J Y KEGG D08623 Y ChEBI CHEBI:9648 Y ChEMBL CHEMBL1066 Y Formula C 16 H 25 N O 2 Molarna masa 263.4 g/mol
CN(C)C[C@H]1CCCC[C@@]1(C2=CC(=CC=C2)OC)O
InChI=1S/C16H25NO2/c1-17(2)12-14-7-4-5-10-16(14,18)13-8-6-9-15(11-13)19-3/h6,8-9,11,14,18H,4-5,7,10,12H2,1-3H3/t14-,16+/m1/s1
Y Key:TVYLLZQTGLZFBW-ZBFHGGJFSA-N
Y
Tramadol (Ultram, Tramal) je centralno delujući analgetik i koristi se u lečenju umerenog do umereno jakog bola . Lek ima širok spektar delovanja, uključujući i tretman za sindrom nemirnih nogu , kiselina refluks , i fibromijalgija . Razvijen je od strane farmaceutske kompanije Grünenthal GmbH krajem 70-ih godina 20. veka .[6]
Tramadol dejstvuje kao slab agonist na μ-opioidnom receptoru , oslobađa serotonin , i inhibira reapsorpciju norepinefrina .[7] [8] [9] [10] [11] [12] [13]
^ „Tramadol Hydrochloride” . The American Society of Health-System Pharmacists. Pristupljeno 1. 12. 2014 . ^ Drugs.com International names for tramadol Page accessed April 23, 2016
^ a b Brayfield, A, ur. (13. 12. 2013). „Tramadol Hydrochloride” . Martindale: The Complete Drug Reference . Pharmaceutical Press. Pristupljeno 5. 8. 2014 . ^ a b v „Ultram, Ultram ER (tramadol) dosing, indications, interactions, adverse effects, and more” . Medscape Reference . WebMD. Pristupljeno 28. 11. 2013 . ^ „PRODUCT INFORMATION Tramadol SANDOZ 50 mg capsules” (PDF) . TGA eBusiness Services . Sandoz Pty Ltd. 4. 11. 2011. Pristupljeno 6. 4. 2014 . ^ US patent 3652589 , Flick, Kurt; Frankus, Ernst, "1-(m-Substituted Phenyl)-2-Aminomethyl Cyclohexanols" , odobren 28. 3. 1972. ^ Dayer, P; Desmeules, J; Collart, L (1997). „Pharmacology of tramadol”. Drugs . 53 Suppl 2: 18—24. PMID 9190321 . doi :10.2165/00003495-199700532-00006 . ^ Lewis, KS; Han, NH (1997). „Tramadol: a new centrally acting analgesic”. American journal of health-system pharmacy . 54 (6): 643—52. PMID 9075493 . ^ WO patent 2007070779 , Singh, Chandra, "A Method to Treat Premature Ejaculation in Humans" , odobren 21. 6. 2007. ^ Driessen B, Reimann W (1992). „Interaction of the central analgesic, tramadol, with the uptake and release of 5-hydroxytryptamine in the rat brain in vitro” . British Journal of Pharmacology . 105 (1): 147—51. PMC 1908625 PMID 1596676 . ^ Bamigbade TA, Davidson C, Langford RM, Stamford JA (1997). „Actions of tramadol, its enantiomers and principal metabolite, O-desmethyltramadol, on serotonin (5-HT) efflux and uptake in the rat dorsal raphe nucleus” . British Journal of Anaesthesia . 79 (3): 352—6. PMID 9389855 . ^ Reimann W, Schneider F (1998). „Induction of 5-hydroxytryptamine release by tramadol, fenfluramine and reserpine” . European Journal of Pharmacology . 349 (2-3): 199—203. PMID 9671098 . doi :10.1016/S0014-2999(98)00195-2 . ^ Gobbi M; Moia M; Pirona L; et al. (2002). „p-Methylthioamphetamine and 1-(m-chlorophenyl)piperazine, two non-neurotoxic 5-HT releasers in vivo, differ from neurotoxic amphetamine derivatives in their mode of action at 5-HT nerve endings in vitro”. Journal of Neurochemistry . 82 (6): 1435—43. PMID 12354291 . doi :10.1046/j.1471-4159.2002.01073.x .
Jonotropni
AMPA NMDA Agonisti: Konkurentni agonisti :
Aspartat •
Glutamat •
Homohinolinska kiselina •
Ibotenska kiselina •
NMDA •
Hinolinska kiselina •
Tetrazolilglicin ;
Agonisti glicinskog mesta: ACBD •
ACPC •
ACPD •
Alanin •
CCG •
Cikloserin •
DHPG •
Fluoroalanin •
Glicin •
HA-966 •
L-687,414 •
Milacemid •
Sarkozin •
Serin •
Tetrazolilglicin ;
Agonisti poliaminskog mesta: Akamprosat •
Spermidin •
Spermin Antagonisti :Konkurentni antagonisti: AP5 (APV) •
AP7 •
CGP-37849 •
CGP-39551 •
CGP-39653 •
CGP-40116 •
CGS-19755 •
CPP •
LY-233,053 •
LY-235,959 •
LY-274,614 •
MDL-100,453 •
Midafotel (d-CPPen) •
NPC-12,626 •
NPC-17,742 •
PBPD •
PEAQX •
Perzinfotel •
PPDA •
SDZ-220581 •
Selfotel ;
Nekonkurentni antagonisti: ARR-15,896 •
Karoverin •
Deksanabinol •
FPL-12495 •
FR-115,427 •
Hodgkinsin •
Magnezijum •
MDL-27,266 •
NPS-1506 •
Psihotridin •
Cink ;
Nekonkurentni blokatori pora: 2-MDP •
3-MeO-PCP •
8A-PDHQ •
Amantadin •
Aptiganel •
ARL-12,495 •
ARL-15,896-AR •
ARL-16,247 •
Budipin •
Delucemin •
Deksoksadrol •
Dekstralorfan •
Dieticiklidin •
Dizocilpin •
Endopsihozin •
Esketamin •
Etoksadrol •
Eticiklidin •
Gaciklidin •
Ibogain •
Indantadol •
Ketamin •
Ketobemidon •
Loperamid •
Memantin •
Meperidin (Petidin) •
Metadon •
Metorfan (
Dekstrometorfan ,
Levometorfan ) •
Metoksetamin •
Milnacipran •
Morfanol (
Dekstrorfan ,
Levorfanol ) •
NEFA •
Nerameksan •
Azotsuboksid •
Noribogain •
Orfenadrin •
PCPr •
Fenciklamin •
Fenciklidin •
Propoksifen •
Remacemid •
Rinhofilin •
Riluzol •
Rimantadin •
Roliciklidin •
Sabeluzol •
Tenociklidin •
Tiletamin •
Tramadol •
Ksenon ;
Antagonisti glicinskog mesta: ACEA-1021 •
ACEA-1328 •
Karisoprodol •
CGP-39653 •
CKA •
DCKA •
Felbamat •
Gavestinel •
GV-196,771 •
Kinurenska kiselina •
L-689,560 •
L-701,324 •
Lakosamid •
Likostinel •
LU-73,068 •
MDL-105,519 •
Meprobamat •
MRZ 2/576 •
PNQX •
ZD-9379 ;
Antagonisti NR2B podjedinice: Bezonprodil •
CO-101,244 (PD-174,494) •
CP-101,606 •
Eliprodil •
Haloperidol •
Ifenprodil •
Izoksuprin •
Nilidrin •
Ро8-4304 •
Ро25-6981 •
Traksoprodil ;
Neklasifikovani/nesortirani antagonisti: Hloroform •
Dietil etar •
Enfluran •
Etanol (Alkohol) •
Halotan •
Izofluran •
Metoksifluran •
Toluen •
Trihloroetan •
Trihloroetanol •
Trihloroetilen •
Ksilen Kainat
Metabotropni
Inhibitori transporta
Neselektivni MAOA -Selektivni MAOB -Selektivni
α1
Agonisti : 5-FNE 6-FNE Amidefrin Anisodamin Anisodin Cirazolin Dipivefrin Dopamin Efedrin Epinefrin (Adrenalin)Etilefrin Etilnorepinefrin Indanidin Levonordefrin Metaraminol Metoksamin Metildopa Midodrin Nafazolin Norepinefrin (Noradrenalin)Oktopamin Oksimetazolin Fenilefrin Fenilpropanolamin Pseudoefedrin Sinefrin Tetrahidrozolin Antagonisti : Abanohil Adimolol Ajmalicin Alfuzosin Amosulalol Arotinolol Atiprosin Benoksatian Buflomedil Bunazosin Karvedilol CI-926 Korinantin Dapiprazol DL-017 Domesticin Doksazosin Eugenodilol Fenspirid GYKI-12,743 GYKI-16,084 Indoramin Ketanserin L-765,314 Labetalol Mefendioksan Metazosin Monatepil Moksisilit (Timoksamin)Naftopidil Nantenin Neldazosin Nicergolin Niguldipin Pelanserin Fendioksan Fenoksibenzamin Fentolamin Piperoksan Prazosin Hinazosin Ritanserin RS-97,078 SGB-1,534 Silodosin SL-89.0591 Спиперон Талипексол Тамсулосин Теразосин Тибалосин Тиодазосин Типентосин Толазолин Тримазосин Упидосин Урапидил Золертин * Многи TCA , TeCA , antipsihotici , ergolini , i neki piperazini kao što su buspiron , trazodon , nefazodon , etoperidon , i mepiprazol takođe antagoniziraju α1 -adrenergičke receptore, što doprinosi njihovim nuspojavama. α2 β
5-HT1A Agonisti :
Azapironi :
Alnespiron •
Binospiron •
Buspiron •
Enilospiron •
Eptapiron •
Gepiron •
Ipsapiron •
Perospiron •
Revospiron •
Tandospiron •
Tiospiron •
Umespiron •
Zalospiron ;
Antidepresivi :
Etoperidon •
Nefazodon •
Trazodon ;
Antipsihotici :
Aripiprazol •
Asenapin •
Klozapin •
Kvetiapin •
Ziprasidon ;
Ergolini :
Dihidroergotamin •
Ergotamin •
Lisurid •
Metisergid •
LSD ;
Triptamini :
5-CT •
5-MeO-DMT •
5-MT •
Bufotenin •
DMT •
Indorenat •
Psilocin •
Psilocibin ;
Drugi :
8-OH-DPAT •
Adatanserin •
Befiradol •
BMY-14802 •
Kanabidiol •
Dimemebfe •
Ebalzotan •
Eltoprazin •
F-11,461 •
F-12,826 •
F-13,714 •
F-14,679 •
F-15,063 •
F-15,599 •
Flesinoksan •
Flibanserin •
Lesopitron •
Lu AA21004 •
LY-293,284 •
LY-301,317 •
MKC-242 •
NBUMP •
Osemozotan •
Oksaflozan •
Pardoprunoks •
Piklozotan •
Rauvolscin •
Repinotan •
Roksindol •
RU-24,969 •
S-14,671 •
S-15,535 •
Sarizotan •
SSR-181,507 •
Sunepitron •
U-92,016-A •
Urapidil •
Vilazodon •
Ksaliproden •
Johimbin Antagonisti :
Antipsihotici :
Iloperidon •
Risperidon •
Sertindol ;
Beta blokatori :
Alprenolol •
Cianopindolol •
Jodocianopindolol •
Oksprenolol •
Pindobind •
Pindolol •
Propranolol •
Tertatolol ;
Drugi :
BMY-7,378 •
CSP-2503 •
Dotarizin •
Flopropion •
GR-46611 •
Isamoltan •
Lekozotan •
Metitepin/Metiotepin •
MPPF •
NAN-190 •
PRX-00023 •
Robalzotan •
S-15535 •
SB-649,915 •
Spiperon •
Spiramid •
Spiroksatrin •
UH-301 •
WAY-100,135 •
WAY-100,635 •
Ksilamidin 5-HT1B 5-HT1D 5-HT1E 5-HT1F
5-HT2A 5-HT2B 5-HT2C Agonisti :
Fenetilamini :
2C-B •
2C-E •
2C-I •
2C-T-2 •
2C-T-7 •
2C-T-21 •
DOB •
DOC •
DOI •
DOM •
MDA •
MDMA •
Meskalin ;
Piperazini :
Aripiprazol •
mCPP •
TFMPP ;
Triptamini :
5-CT •
5-MeO-α-ET •
5-MeO-α-MT •
5-MeO-DET •
5-MeO-DiPT •
5-MeO-DMT •
5-MeO-DPT •
5-MT •
α-ET •
α-Metil-5-HT •
α-MT •
Bufotenin •
DET •
DiPT •
DMT •
DPT •
Psilocin •
Psilocibin ;
Drugi :
A-372,159 •
AL-38022A •
CP-809,101 •
Dimemebfe •
Lorkaserin •
Medifoksamin •
MK-212 •
Org 12,962 •
ORG-37,684 •
Oksaflozan •
PNU-22394 •
Ro60-0175 •
Ro60-0213 •
Vabicaserin •
WAY-629 •
WAY-161,503 •
YM-348 Antagonisti :
Atipični antipsihotici :
Klozapin •
Iloperidon •
Melperon •
Olanzapin •
Paliperidon •
Pimozid •
Hetiapin •
Risperidon •
Sertindol •
Ziprasidon •
Zotepin ;
Tipični antipsihotici :
Hlorpromazin •
Loksapin •
Pipamperon ;
Antidepresivi :
Agomelatin •
Amitriptilin •
Amoksapin •
Aptazapin •
Etoperidon •
Fluoksetin •
Mianserin •
Mirtazapin •
Nefazodon •
Nortriptilin •
Trazodon ;
Drugi :
Adatanserin •
Cinanserin •
Ciproheptadin •
Deramciklan •
Dotarizin •
Eltoprazin •
Esmirtazapin •
FR-260,010 •
Ketanserin •
Ketotifen •
Latrepirdin •
Lu AA24530 •
Metitepin/Metiotepin •
Metisergid •
Pizotifen •
Ritanserin •
RS-102,221 •
S-14,671 •
SB-200,646 •
SB-206,553 •
SB-221,284 •
SB-228,357 •
SB-242,084 •
SB-243,213 •
SDZ SER-082 •
Ksilamidin
Y
. PMID 1596676.
